5-hydroksi-isouraatti

5-hydroksi-isouraatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi 5-hydroksi-3,7-dihydropuriini-2,6,8-trioni
CAS-numero 6960-30-1
PubChem CID 250388
SMILES C12=NC(=O)NC1(C(=O)NC(=O)N2)O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H4N4O4
Moolimassa 184,122 g/mol

5-hydroksi-isouraatti (C5H4N4O4) on puriinijohdannainen, joka muodostuu uraattioksidaasin hapettaessa virtsahapoksi. 5-hydroksi-isouraatti hajoaa allantoiiniksi.

Uraattioksidaasientsyymin arveltiin alun perin hapettavan virtsahapon suoraan allantoiiniksi. NMR-spektrometrillä tehdyt tutkimukset kuitenkin osoittivat, että reaktiossa muodostuu 5-hydroksi-isouraattia. Yhdiste kykenee toimimaan itse oman hapettumisensa katalyyttinä ja tässä reaktiossa muodostuu allantoiinia sekä hyvin pieni määrä spirodihydantoiinia.[2][3][4]

Lähteet

  1. ↑ 5-hydroxyisourate – Substance summary NCBI. Viitattu 16. elokuuta 2010.
  2. ↑ Perry A. Frey,Dexter B. Northrop: Enzymatic mechanisms, s. 279. IOS Press, 1999. ISBN 978-9051994322 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.07.2010). (englanniksi)
  3. ↑ Richard B. Silverman: The organic chemistry of enzyme-catalyzed reactions, s. 146. Academic Press, 2002. ISBN 978-0-12-643731-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.07.2010). (englanniksi)
  4. ↑ Hongbin Yu, Jacquin C. Niles, John S. Wishnok & Steven R. Tannenbaum: Spirodihydantoin Is a Minor Product of 5-Hydroxyisourate in Urate Oxidation. Organic Letters, 2004, 6. vsk, nro 19, s. 3417–3420. The American Chemical Society. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 16.8.2010. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.