2-nitro-p-toluidiini

2-nitro-p-toluidiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-metyyli-2-nitroaniliini
CAS-numero 89-62-3
PubChem CID 6978
SMILES CC1=CC(=C(C=C1)N)[N+](=O)[O-]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H8N2O2
Moolimassa 115,154 g/mol
Sulamispiste 117 °C[1]
Tiheys 1,31 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen 2,1 g/l (23 °C)[2]

2-nitro-p-toluidiini (C7H8N2O2) on nitrattuihin aniliinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää esimerkiksi väriaineiden valmistamiseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa 2-nitro-p-toluidiini on oranssia tai punaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin esimerkiksi etanoliin, kloroformiin ja petrolieetteriin. Yhdiste liukenee paremmin kuumaan kuin kylmään veteen.[1][3][4][5]

2-nitro-p-toluidiinia valmistetaan nitraamalla p-toluidiinia tai asetyyli-p-toluidiinia. Asetyyli-p-toluidiinin tapauksessa amidiryhmä täytyy vielä hydrolysoida.[1][3][6]

2-nitro-p-toluidiinia käytetään useiden atsovärien synteeseissä.[1][3][6]

Lähteet

  1. ↑ a b c d e Gerald Booth: "Nitro Compounds, Aromatic", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  2. ↑ 2-nitro-p-toluidine:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 29.8.2024. (englanniksi)
  3. ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 563. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  4. ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–382. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 29.8.2024. (englanniksi)
  5. ↑ 2-nitro-p-toluidine:Solubility in organic solvents / fat solubility European Chemicals Agency. Viitattu 29.8.2024. (englanniksi)
  6. ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 72. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)