Óxido de trimetilarsina

 
Óxido de trimetilarsina
Nombre IUPAC
Óxido de trimetilarsano
General
Fórmula estructural As(O)(CH3)3
Fórmula molecular C3H9AsO
Identificadores
Número CAS 4964-14-1[1]​
ChEBI 27131
ChemSpider 94693
PubChem 104930
UNII 2G9V8FPD5G
[As](C)(C)(C)=O
InChI=1S/C3H9AsO/c1-4(2,3)5/h1-3H3
Key: JWOWJQPAYGEFFK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Masa molar 136,025 g/mol
Punto de ebullición 170,7 °C (444 K)
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El óxido de trimetilarsina (TMAO) es un compuesto orgánico de arsénico natural que deriva de la oxidación de la trimetilarsina.

Presencia en la naturaleza

Cnidoglanis macrocephalus acumula arsénico en forma de TMAO.

Los organismos marinos acumulan compuestos organoarsénicos. Para muchos, esto ocurre principalmente en forma de arsenobetaína, mientras que el óxido de trimetilarsina se presenta sólo en pequeñas cantidades.[2]​ Sin embargo, en algunas especies, el TMAO constituye la mayor parte del arsénico, por ejemplo en especies de copépodos.[2]​[3]​ La arsenobetaína también se descompone parcialmente en TMAO por microorganismos marinos en los sedimentos.[4]​ Se cree que el TMAO se encuentra a menudo en pequeñas cantidades en los sistemas biológicos en comparación con otros compuestos de arsénico porque varios microorganismos (incluidos Escherichia coli, Bacillus subtilis y Staphylococcus aureus) lo reducen rápidamente a trimetilarsina.[5]​

El óxido de trimetilarsina es un intermediario metabólico en la conversión de compuestos de arsénico como el arseniato en trimetilarsina en hongos y mamíferos (ratas, ratones y hámsteres).[5]​[6]​ Los organismos terrestres generalmente contienen significativamente menos arsénico que los organismos marinos, aunque algunas especies de hongos del género de las trufas (Elaphomyces), presentan grandes cantidades de arsénico, del cual hasta un 28% está presente como TMAO.[7]​ También se han medido cantidades mayores de compuestos de arsénico (incluido TMAO) en plantas que crecen sobre depósitos de arsénico. El contenido varió entre las diferentes plantas.[8]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b D. A. Hunter, W. Goessler, K. A. Francesconi (1998). «Uptake of arsenate, trimethylarsine oxide, and arsenobetaine by the shrimp Crangon crangon». Marine Biology 131 (3): 543-552. doi:10.1007/s002270050346. 
  3. ↑ J S Edmonds, K A Francesconi (1988). «The origin of arsenobetaine in marine animals». Applied Organometallic Chemistry 2 (4): 297-302. doi:10.1002/aoc.590020404. 
  4. ↑ Toshikazu Kaise, Ken'ichi Hanaoka, Shoji Tagawa (1987). «The formation of trimethylarsine oxide from arsenobetaine by biodegradation with marine microorganisms». Chemosphere 16 (10-12): 2551-2558. doi:10.1016/0045-6535(87)90313-4. 
  5. ↑ a b A Wendy Pickett, Barry C McBride, William R Cullen (1988). «Metabolism of trimethylarsine oxide». Applied Organometallic Chemistry 2 (5): 479-482. doi:10.1002/aoc.590020512. 
  6. ↑ W.R. Cullen, B.C. McBride, J. Reglinski (1984). «The reduction of trimethylarsine oxide to trimethylarsine by thiols: a mechanistic model for the biological reduction of arsenicals». Journal of Inorganic Biochemistry 21 (1): 45-60. doi:10.1016/0162-0134(84)85038-2. 
  7. ↑ Simone Braeuer, Jan Borovička, Walter Goessler (2018). «A unique arsenic speciation profile in Elaphomyces spp. (“deer truffles”)—trimethylarsine oxide and methylarsonous acid as significant arsenic compounds». Analytical and Bioanalytical Chemistry 410 (9): 2283-2290. PMID 29430602. doi:10.1007/s00216-018-0903-3. 
  8. ↑ Anita Geiszinger, Walter Goessler, Walter Kosmus (2002). «Organoarsenic compounds in plants and soil on top of an ore vein». Applied Organometallic Chemistry 16 (5): 245-249. doi:10.1002/aoc.294.