Óxido de ciclohexeno

 
Óxido de ciclohexeno
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H10O
Identificadores
Número CAS 286-20-4[1]​
ChEMBL CHEMBL1361659
ChemSpider 21427998 8890, 21427998
PubChem 9246
UNII 1XYE04C550
InChI=InChI=1S/C6H10O/c1-2-4-6-5(3-1)7-6/h5-6H,1-4H2
Key: ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 98,073165 g/mol
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El óxido de ciclohexeno es un epóxido cicloalifático. Puede reaccionar en polimerización catiónica a poli(óxido de ciclohexeno). Como el ciclohexeno es monovalente, el poli(óxido de ciclohexeno) es un termoplástico.

Producción

El óxido de ciclohexeno se produce en una reacción de epoxidación a partir del ciclohexeno. La epoxidación puede tener lugar en una reacción homogénea mediante perácidos[2]​o en catálisis heterogénea (por ejemplo, plata y oxígeno molecular).[3]​[4]​[5]​

En la producción industrial se prefiere la síntesis catalizada heterogéneamente debido a una mejor economía de átomos, una separación más sencilla del producto y un reciclaje más fácil del catalizador. En la bibliografía se ofrece un breve resumen y una investigación de la oxidación del ciclohexeno por peróxido de hidrógeno.[6]​ Recientemente se ha descubierto que la oxidación catalítica del ciclohexeno por complejos de metalloporfirina (inmovilizados) es una forma eficaz.[7]​[8]​

En laboratorio, el óxido de ciclohexeno también puede prepararse haciendo reaccionar ciclohexeno con monoperoxiftalato de magnesio (MMPP) en una mezcla de isopropanol y agua como disolvente a temperatura ambiente.[9]​

Synthesis of cyclohexene oxide

Con este método pueden alcanzarse buenos rendimientos de hasta el 85 %.

Propiedades y reacciones

El ciclohexeno se ha estudiado ampliamente mediante métodos analíticos.[10]​ El óxido de ciclohexeno puede polimerizarse en disolución, catalizado por un catalizador ácido sólido.[11]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ M. Quenard; V. Bonmarin; G. Gelbard (1987). «Epoxidation of olefins by hydrogen peroxide catalyzed by phosphonotungstic complexes». Tetrahedron Letters 28 (20): 2237-2238. doi:10.1016/S0040-4039(00)96089-1. 
  3. ↑ Ha Q. Pham; Maurice J. Marks (2005), «Epoxy Resins», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en alemán), ISBN 3527306730, doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2 .
  4. ↑ Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (2001), «Ethylene Oxide», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en alemán), ISBN 3527306730, doi:10.1002/14356007.a10_117 .
  5. ↑ Morazzoni, Franca; Canevali, Carmen; d'Aprile, Fiorenza; Bianchi, Claudia L.; Tempesti, Ezio; Giuffrè, Luigi; Airoldi, Giuseppe (1995). «Spectroscopic investigation of the molybdenum active sites on MoVI heterogeneous catalysts for alkene epoxidation». Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 91 (21): 3969-3974. doi:10.1039/FT9959103969. 
  6. ↑ Ambili, V K; Dr.Sugunan, S (April 2011), Faculty of Sciences, ed., Studies on Catalysis by Ordered Mesoporous SBA-15 Materials Modified with Transition Metals (en alemán), Cochin University of Science and Technology, consultado el 27 de julio de 2014 .
  7. ↑ Costa, Andréia A. Ghesti; Grace F. de Macedo; Julio L. Braga; Valdeilson S. Santos; Marcello M. Dias; José A. Dias; Sílvia C.L. (2008). «Immobilization of Fe, Mn and Co tetraphenylporphyrin complexes in MCM-41 and their catalytic activity in cyclohexene oxidation reaction by hydrogen peroxide». Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 282 (1–2): 149-157. doi:10.1016/j.molcata.2007.12.024. 
  8. ↑ Xian-Tai Zhou; Hong-Bing Ji; Jian-Chang Xu; Li-Xia Pei; Le-Fu Wang; Xing-Dong Yao (2007). «Enzymatic-like mediated olefins epoxidation by molecular oxygen under mild conditions». Tetrahedron Letters 48 (15): 2691-2695. doi:10.1016/j.tetlet.2007.02.066. 
  9. ↑ Brougham, Paul; Cooper, Mark S.; Cummerson, David A.; Heaney, Harry; Thompson, Nicola (1987). «Oxidation Reactions Using Magnesium Monoperphthalate: A Comparison with m-Chloroperoxybenzoic Acid». Synthesis 1987 (11): 1015-1017. doi:10.1055/s-1987-28153. Consultado el 31 de julio de 2020. 
  10. ↑ RM Ibberson; O. Yamamuro; I. Tsukushi (2006). «The crystal structures and phase behaviour of cyclohexene oxide». Chemical Physics Letters 423 (4–6): 454-458. Bibcode:2006CPL...423..454I. doi:10.1016/j.cplett.2006.04.004. 
  11. ↑ Ahmed Yahiaoui; Mohammed Belbachir; Jeanne Claude Soutif; Laurent Fontaine (2005). «Synthesis and structural analyses of poly(1,2-cyclohexene oxide) over solid acid catalyst». Materials Letters 59 (7): 759-767. doi:10.1016/j.matlet.2004.11.017. 

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