Ácido antranílico

 
Ácido antranílico
Nombre IUPAC
2-aminobenzoic acid
General
Otros nombres o-aminobenzoic acid, 2-aminobenzoic acid, vitamin L1, Anthranilate
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C7H7NO2 
Identificadores
Número CAS 118-92-3[1]​
Número RTECS CB2450000
ChEBI 30754
ChEMBL 14173
ChemSpider 222
DrugBank DB04056
PubChem 227
UNII 0YS975XI6W
KEGG C00108
O=C(O)c1ccccc1N
InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)
Key: RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia blanco o amarillo sólido
Masa molar 137,14 g/mol
Propiedades químicas
Acidez 2.14 pKa
Riesgos
LD50 1400 mg/kg (oral, rat)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El ácido 2-aminobenzoico, con fórmula química C7H7NO2, también conocido como ácido o-aminobenzoico u orto-aminobenzoico, es un compuesto orgánico con la fórmula molecular de C7H7NO2. Es un derivado del benceno, de la familia de los ácidos aminobenzoicos, dentro de los que se destacan los isómeros para y orto y es más común encontrar la forma metilada del antranilato. Se presume que el ácido antranílico es precursor del indol, compuesto a partir del cual se abre un extenso mapa de reacciones dentro del que figuran la síntesis del aminoácido triptófano, la serotonina, etc.

Usos

Como ya se ha dicho, el ácido antranílico tiene cierto protagonismo como intermediario y precursor químico en varias reacciones de importancia. En la industria se utiliza el antranilato de metilo como aromatizante artificial de uva, ya que además es constituyente de la fragancia de esta fruta en la naturaleza. También se utiliza en el desarrollo de perfumes de naranja y jazmín. Se usa en la fabricación de pigmentos, tintes, sacarina y, dada su absorbancia ultravioleta, en la de anticorrosivos y fungicidas.

Véase también

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  • Organic Chemistry - NORMAN L . ALLINGER, MICHAEL P. CAVA, DON C. DE JONGH, CARL R . JOHNSON, NORMAN A . LEBEL, CALVIN L . STEVENS

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