La xantona es un compuesto carbonílico que consiste en un heterociclo de xanteno oxidado en la posición 9. En 1939, la xantona fue introducida al mercado como insecticida y como ovicida y larvicida para la mariposa carpocapsa.[2] La xantona se utiliza en la preparación del xantidrol, el cual es utilizado en la determinación de los niveles de urea en la sangre.
Síntesis
Originalmente la xantona se preparó por el calentamiento de salicilato de fenilo.[3]
Zhao y Larock han propuesto métodos de síntesis de xantonas por medio de una reacción de anillación utilizando salicilatos y triflatos de sililarilo en CsF, lo que proporciona un eficiente de una sola etapa de síntesis de xantonas y tioxantonas de interés biológico. Esta reacción presumiblemente procede por una acoplamiento nucleófilo en serie del benzoato y el arino con su subsiguiente ciclación intramolecular electrofílica.[4][5][6]
Derivados sintéticos
| Nombre
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CAS
|
PF (ºC)
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Apariencia
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| Fenilhidrazona
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87688-47-9
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152
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Cristales dorados
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| Oxima
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5934-37-2
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161
|
Cristales
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| Tiosemicarbazona
|
NA
|
182
|
Cristales
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| Cetal dimetílico
|
NA
|
60
|
Sólido
|
Derivados naturales
Se encuentra naturalmente en los aceites esenciales de la genciana y otras flores, además de que ha sido aislado del petróleo de las costas de Noruega.
Biosíntesis
[7]
Securidacaxantona A.
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of economic entomology 36, 435-439.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) - preparation of xanthone
- ↑ J. Org. Chem. (2007) 72(2): 583–588.
- ↑ http://wiredspace.wits.ac.za/bitstream/handle/10539/7360/MSC%20Final.pdf?sequence=1
- ↑ Org. Synth., Coll. Vol., 1, 1932, 537
- ↑ Gottlieb, O. et al., Phytochemistry, 1968, 4, 411
