Trietilentetramina

 
Trietilentetramina
Nombre IUPAC
N'-[2-(2-aminoetilamino)etil]etano-1,2-diamina
General
Otros nombres Trientina
TAEA
trien
Tecza
Siprina
Fórmula semidesarrollada NH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH2
Fórmula molecular C6H18N4
Identificadores
Número CAS 112-24-3[2]​
Número RTECS YE6650000
ChEBI [1]​ 39501[1]​
ChEMBL CHEMBL609
ChemSpider 21106175
DrugBank DB06824
PubChem 5565
UNII SJ76Y07H5F
KEGG C07166
C(CNCCNCCN)N
InChI=InChI=1S/C6H18N4/c7-1-3-9-5-6-10-4-2-8/h9-10H,1-8H2
Key: VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o amarillo
Olor Amoniacal
Densidad 982 kg/m³; 0,982 g/cm³
Masa molar 14 623 g/mol
Punto de fusión 12 °C (285 K)
Punto de ebullición 267 °C (540 K)
Presión de vapor 0,0 ± 0,5 mmHg
Viscosidad 27,24 mm² (20° C)
Índice de refracción (nD) 1,490
Propiedades químicas
Acidez 3,32 / 6,67 / 9,2 / 9,92[3]​ pKa
Solubilidad en agua 1 × 103 g/L
log P -2,18
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 395,15 K (122 °C)
Temperatura de autoignición 608,15 K (335 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-hexanamina
diaminas Cadaverina
1,6-hexanodiamina
poliaminas Dietilentriamina
Tetraetilenpentamina
Tris(2-aminoetil)amina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La trietilentetramina, llamada también trientina, trien y TETA,[4]​ es una poliamina de fórmula molecular C6H18N4. Su estructura es lineal con dos grupos amino primarios y dos secundarios.

Propiedades físicas y químicas

La trietilentetramina es un líquido viscoso incoloro —o de color amarillo pálido por su oxidación al aire— con olor amoniacal. Tiene su punto de ebullición a 267 °C y a 12 °C solidifica (de acuerdo a otras fuentes su punto de fusión es -35 °C).[5]​

En fase líquida posee una densidad prácticamente igual a la del agua (ρ = 0,982 g/cm³), mientras que su vapor es cinco veces más pesado que el aire. Es totalmente soluble en agua, también en etanol y ácidos; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -2,18, indica que su solubilidad es considerablemente mayor en disolventes hidrófilos que en disolventes hidrófobos. Posee una tensión superficial alta, 40,5 dina/cm, aunque lejos de la del agua (~ 72 dina/cm).[5]​[4]​[6]​[7]​

La trietilentetramina es un compuesto higroscópico. Reacciona violentamente con agentes oxidantes fuertes y ataca el aluminio, el zinc, el cobre y sus aleaciones.[6]​ Además es una base fuerte; la disolución acuosa de trietilentetramina al 1 % tiene pH = 10.[4]​

Síntesis y usos

Síntesis

La síntesis de la trietilentetramina se lleva a cabo por calentamiento de etilendiamina —o mezclas de etanolamina/amoníaco— sobre un óxido catalizador; este proceso rinde diversas aminas, que se separan entre sí por destilación y sublimación.[8]​ Otra ruta de síntesis utiliza como precursores dietilentriamina y aziridina, teniendo lugar un intercambio de grupo alquilo catalizado por paladio.[9]​[10]​

Usos

La trietilentetramina fue primero usada para reticular («endurecer») resinas epoxi.[8]​ Por otra parte, el cloruro de trietilentetramina, conocido como cloruro de trientina, es un agente quelante, usado para atrapar y eliminar el cobre en el organismo humano al tratar la enfermedad de Wilson, en concreto en aquellos pacientes intolerantes a la penicilamina. Algunos autores recomiendan comenzar con el tratamiento con trientina, pero el uso de la penicilamina está muy extendido.[11]​

Recientemente se ha demostrado que la trietilentetramina se puede emplear para el tratamiento contra el cáncer, ya que es capaz de inhibir la telomerasa y posee propiedades anti-angiogénesis. Otro estudio apunta a que podría inducir la apoptosis de células de fibrosarcoma murino.[12]​

La trietilentetramina actúa como ligando tetradentado en química de coordinación, ámbito en el que es conocida como trien.[13]​ Complejos octaédricos del tipo M(trien)Cl3 pueden adoptar diversas estructuras diasteroisoméricas, siendo la mayor parte de ellas quirales.[14]​

Precauciones

La trietilentetramina es una sustancia combustible, aunque no arde con facilidad. Su punto de inflamabilidad es 122-129 °C y su temperatura de autoignición 335 °C. Al arder puede desprender óxidos de nitrógeno tóxicos.[4]​

Es un compuesto muy irritante para la piel y los ojos. En el medio ambiente resulta tóxico para las algas.[15]​[3]​

Véase también

Referencias

  1. ↑ 2,2,2-tetramine (ChEBI)
  2. ↑ Número CAS
  3. ↑ a b «Triethylene Tetramine (inchem.org)». Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 8 de junio de 2016. 
  4. ↑ a b c d Triethylenetetramine (PubChem)
  5. ↑ a b Triethylenetetramine (ChemSpider)
  6. ↑ a b Triethylenetetramine (Chemical Book)
  7. ↑ Triethylenetetramine (Sigma Aldrich)
  8. ↑ a b Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H. (2005). «Amines, Aliphatic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001. 
  9. ↑ Shunichi Murahashi, Noriaki Yoshimura, Tatsuo Tsumiyama, Takeyuki Kojima (1983). «Catalytic alkyl group exchange reaction of primary and secondary amines». J. Am. Chem. Soc. 105 (15). Consultado el 8 de junio de 2016. 
  10. ↑ 2,2,2-tetramine (Molbase)
  11. ↑ Roberts, E. A.; Schilsky, M. L. (2003). «A practice guideline on Wilson disease» (pdf). Hepatology 37 (6): 1475-1492. PMID 12774027. doi:10.1053/jhep.2003.50252. 
  12. ↑ Lu, Jun (2010). «Triethylenetetramine Pharmacology and Its Clinical Applications». Molecular Cancer Therapeutics 9 (2458). Consultado el 10 de junio de 2016. 
  13. ↑ von Zelewsky, A. (1995). Stereochemistry of Coordination Compounds. Chichester: John Wiley. ISBN 047195599X. 
  14. ↑ Utsuno, S.; Sakai, Y.; Yoshikawa, Y.; Yamatera, H. (1985). «Three Isomers of the Trans-Diammine-[N,N′-bis(2-Aminoethyl)-1,2-Ethanediamine]-Cobalt(III) Complex Cation». Inorganic Syntheses 23: 79-82. doi:10.1002/9780470132548.ch16. 
  15. ↑ Triethylenetetramine. Safety data sheet (Fischer Scientific).