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tributilfosfato
	; Modelo de relleno espacial de Tributilfosfato
	; Modelo de bola y palo de fosfato de tributilfosfato
General
Fórmula molecular	C12H27O4P
Identificadores
Número CAS	126-73-8
ChEBI	35019
ChEMBL	CHEMBL1371096
ChemSpider	29090
PubChem	31357
KEGG	C14439
	SMILES O=P(OCCCC)(OCCCC)OCCCC
	InChI InChI=1/C12H27O4P/c1-4-7-10-14-17(13,15-11-8-5-2)16-12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3; Key: STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYS-A
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro a amarillo pálido
Olor	Inodoro
Densidad	972,7 kg/m³; 0,9727 g/cm³
Masa molar	266,32 g/mol
Punto de fusión	−80 °C (193 K)
Punto de ebullición	289 °C (562 K)
Presión de vapor	0.004 mmHg (25 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	1 mL/165 mL
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	146,1 K (−127 °C)
NFPA 704	1 2 1
Riesgos
Ingestión	Puede causar dolor abdominal, vómitos. Otros síntomas de inhalación paralela.
Inhalación	Causa irritación al tracto respiratorio. Los síntomas pueden incluir tos, dificultad para respirar. Puede causar dolor de cabeza. También puede afectar levemente los niveles de colinesterasa en la sangre, lo que afectará el funcionamiento del sistema nervioso central.
Piel	Causa irritación a la piel. Los síntomas incluyen enrojecimiento, picazón y dolor. Puede ser absorbido a través de la piel con posibles efectos sistémicos.
Ojos	Causa irritación, enrojecimiento y dolor.
LD50	1189 mg/kg (raton, oral); 3000 mg/kg (rata, oral)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El tributilfosfato o fosfato de tributilo, conocido comúnmente como TBP, es un compuesto organofosforado con la fórmula química CH₃CH₂CH₂CH₂O)₃PO. Este líquido incoloro e inodoro tiene algunas aplicaciones como extractante y plastificante. Es un éster de ácido fosfórico con butan-1-ol.

Producción

El fosfato de tributilo se fabrica por reacción de cloruro de fosforilo con butan-1-ol.^[2]

POCl₃ + 3 C₄H₉OH → PO(OC₄H₉)₃ + 3 HCl

La producción mundial se estima entre 3.000 y 5.000 toneladas.^[3]

Usos

El TBP es un disolvente y plastificante para ésteres de celulosa como nitrocelulosa y acetato de celulosa. Se forman complejos hidrofobicos con algunos metales; estos complejos son solubles en disolventes orgánicos, así como (extracción de fluidos supercríticos) con CO₂. Los usos principales del TBP en la industria son como componente de aviones, fluido oleohidráulico, líquido de frenos y como solvente para la extracción y purificación de los minerales de los metales de las tierras rarass.^[3]

El TBP encuentra su uso como solvente en tintas, resinas sintética, gomas, adhesivos (a saber, para chapa de madera y contrachapado) herbicida y fungicida concentrados.

Como no tiene olor, se utiliza como antiespumante en soluciones de detergente, y en varios emulsións, pinturas y adhesivos. También se encuentra como antiespumante en etilenglicol-bórax. anticongelante solutions.^{[cita requerida]} En lubricante basado en aceite, la adición de TBP aumenta la resistencia de la película de aceite. También se utiliza en mercerización de líquidos, donde mejora sus propiedades humectantes. También se utiliza como un medio de transferencia de calor.^[4] TBP se utiliza en algunos productos de consumo como herbicidas y pinturas y bases de tinte diluidas en agua.^[5]

Química nuclear

Una solución de 15-40% (usualmente cerca de 30%) de tributilfosfato en queroseno o dodecano se usa en la extracción líquido-líquido. (extracción por solvente) de uranio, plutonio, y torio, las barras de uranio se gastan EB combustible nuclear disueltas en ácido nítrico, como parte de un proceso de reprocesamiento nuclear conocido como PUREX.

El envío de 20 toneladas de fosfato de tributilo a Corea del Norte desde China en 2002, coincidiendo con la reanudación de las actividades en el Central Nuclear de Yongbyon, fue considerado motivo de preocupación por los Estados Unidos y el Organismo Internacional de Energía Atómica; se consideró que esa cantidad era suficiente para extraer material suficiente para tal vez entre tres y cinco posibles armas nucleares.^[6]

Riesgos

En contacto con ácido nítrico concentrado, la solución de TBP-keroseno forma aceite rojo peligroso y explosivo.

Referencias

↑ Número CAS
↑ G. R. Dutton and C. R. Noller (1943). "n-Butyl phosphate". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 109.
↑ ^a ^b «Tributyl Phosphate | SIDS Initial Assessment Profile». Japan Chemical Industry Ecology-Toxicology & Information Center. Archivado desde el original el 11 de octubre de 2007.
↑ «Tributyl Phosphate Product Information». Great Vista Chemicals. Archivado desde el original el 24 de septiembre de 2015. Consultado el 12 de noviembre de 2018.
↑ «Tributyl Phosphate». Scorecard. Archivado desde el original el 28 de abril de 2021. Consultado el 12 de noviembre de 2018.
↑ «Yongbyon - North Korean Special Weapons Facilities». GlobalSecurity.org.