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Tapsigargina

 
Tapsigargina
Nombre IUPAC
(3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-(acetiloxi)-4-(butiriloxi)-3,3a-dihidroxi-3,6,9-trimetil-8-{[(2Z)-2-metilbut-2-enoil]oxi}-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahidroazuleno[4,5-b]furan-7-il octanoato
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C34H50O12
Identificadores
Número CAS 67526-95-8[1]​
ChEBI 9516
ChEMBL CHEMBL96926
ChemSpider 393753
PubChem 446378
UNII Z96BQ26RZD
KEGG C09561
InChI=InChI=1S/C34H50O12/c1-9-12-13-14-15-17-24(37)43-28-26-25(20(5)27(28)44-30(38)19(4)11-3)29-34(41,33(8,40)31(39)45-29)22(42-23(36)16-10-2)18-32(26,7)46-21(6)35/h11,22,26-29,40-41H,9-10,12-18H2,1-8H3/b19-11-/t22-,26+,27-,28-,29-,32-,33+,34+/m0/s1
Key: IXFPJGBNCFXKPI-FSIHEZPISA-N
Propiedades físicas
Masa molar 650.76 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La tapsigargina es un inhibidor no competitivo de la Ca2+ ATPasa del retículo sarcoendoplásmico (SERCA).[2]​ Estructuralmente, la tapsigargina se clasifica como una lactona sesquiterpénica, y se extrae de una planta, Thapsia garganica. Es un promotor de tumores en células de mamíferos.[3]​

La tapsigargina aumenta la concentración de calcio intracelular en el citosol bloqueando la capacidad de la célula de bombear calcio hacia el interior de los retículos sarcoplásmico y endoplásmico. El vaciamiento de los almacenes puede activar secundariamente canales de calcio de la membrana plasmática, permitiendo un influjo de calcio en el citosol.

La tapsigargina inhibe específicamente la fusión de autofagosomas con lisosomas: el último paso del proceso autofágico. La inhibición del proceso autofágico en su lugar induce estrés del retículo endoplásmico el cual finalmente lleva a la muerte celular.[4]​

La tapsigargina es útil en experimentación examinando el impacto de incrementar la concentración de calcio citosólico.[5]​

Véase también

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Rogers TB, Inesi G, Wade R, Lederer WJ (1995). «Use of thapsigargin to study Ca2+ homeostasis in cardiac cells». Biosci. Rep. 15 (5): 341-9. PMID 8825036. doi:10.1007/BF01788366. 
  3. ↑ Hakii, H.; Fujiki, H.; Suganuma, M.; Nakayasu, M.; Tahira, T.; Sugimura, T.; Scheuer, P. J.; Christensen, S. B. (1986). «Thapsigargin, a histamine secretagogue, is a non-12-O-tetradecanolphorbol-13-acetate (TPA) type tumor promoter in two-stage mouse skin carcinogenesis». Journal of Cancer Research and Clinical Oncology 111 (3): 177-181. doi:10.1007/BF00389230. 
  4. ↑ Ganley, Ian G.; Wong, Pui-Mun; Gammoh, Noor; Jiang, Xuejun "Distinct Autophagosomal-Lysosomal Fusion Mechanism Revealed by Thapsigargin-Induced Autophagy Arrest" Molecular cell doi 10.1016/j.molcel.2011.04.024 (volume 42 issue 6 pp.731 - 743)
  5. ↑ González D., Espino, J., Bejarano, I., López, J.J., Rodríguez, A.B., Pariente, J.A. (2010). "Caspase-3 and -9 are activated in human myeloid HL-60 cells by calcium signal". Molecular and Cellular Biochemistry 333: 151-157.

Bibliografía

  • Duncan G, Wormstone IM, Liu CS, Marcantonio JM, Davies PD (septiembre de 1997). «Thapsigargin-coated intraocular lenses inhibit human lens cell growth». Nat. Med. 3 (9): 1026-8. PMID 9288732. doi:10.1038/nm0997-1026. 
  • Ibaraki N (septiembre de 1997). «A brighter future for cataract surgery». Nat. Med. 3 (9): 958-60. PMID 9288718. doi:10.1038/nm0997-958. 

Enlaces externos

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