Pienaar comenzó su carrera futbolística en la Transnet Sport School of Excellence, antes de unirse al Ajax Cape Town en 1999.[1][2]
Pienaar dijo: "Fui muy afortunado de ir a la Escuela de Excelencia, para poder pulir la técnica y el talento que Dios me dio y aprender a usarlo de la manera en que Dios hubiera querido.[3] Tuve la suerte de trabajar con el entrenador neerlandés Leo van Veen, quien me ayudó en el Ajax Cape Town.[3] A él le gustaba la forma en que jugaba pero al mismo tiempo cambió mi mentalidad. Él me enseñó cómo prepararme para los juegos, no sólo para complacer a la multitud, sino también para complacer al equipo."[3]
Con el Ajax Cape Town, Pienaar ganó la Rothmans Cup al haber derrotado por 4-1 al Orlando Pirates en el que sería su último partido con el Ajax.[4][2]
A los 18 años de edad, Pienaar se unió al Ajax Ámsterdam de los Países Bajos en enero de 2001,[1][2] pero no fue sino hasta el 24 de febrero de 2002 cuando logró hacer su debut en la victoria por 1-0 sobre el NAC Breda.[2]
El 18 de enero de 2006, Pienaar fue contratado por el Borussia Dortmund de Alemania durante 3 años.[5][1][2] Pienaar fue contratado principalmente para cubrir el hueco que dejó Tomáš Rosický luego de su marcha al Arsenal FC.[5][1][2] Sin embargo, Pienaar no logró establecerse en el club ni tampoco se pudo ganar el respeto de sus compañeros.[6][2]
Everton
En julio de 2007, Pienaar fue cedido al Everton FC durante toda la temporada 2007-08,[7][1][2] para luego hacer válida la opción de compra y contratar a Pienaar al año siguiente por £2.050.000.[7][1][2] Su debut con el Everton fue el 11 de agosto de 2007 en la victoria por 2-1 sobre el Wigan Athletic.[8][1][2] Su primer gol con el Everton fue el 30 de septiembre de 2007 en la victoria por 2-0 sobre el Middlesbrough FC.[9][1][2]
A pesar de haberse perdido 11 encuentros debido a una lesión, Pienaar fue elegido el Mejor Jugador de la temporada 2009-10 por los aficionados.[1][2]
Luego de impresionar en su periodo de préstamo con el Everton FC, el club decidió ficharlo nuevamente en forma permanente antes de iniciar la temporada 2012-13 por una 4.5 millones de libras.[12][13]
Sunderland
El 19 de agosto de 2016 fichaba por el Sunderland AFC, pero solo jugaría 17 partidos sin meter gol[14]
Bidvest Wits
Al final de la temporada 2016-17, el contrato del Sunderland y Pienaar no fue renovado, finalmente regresaría a Sudáfrica al firmar un contrato con el Bidvest Wits por un año, pero el 1 de marzo de 2018 se retiraría finalmente a los 34 años de edad.[15]
El 2 de octubre de 2012 anunció su retiro de la selección de Sudáfrica, indicando que su cuerpo ya no le permitía continuar atendiendo los llamados de su seleccionado y manteniendo un nivel de juego competitivo en Inglaterra.[19]
Goles como internacional
Lista de marcadores y resultados. En los marcadores, el primer número corresponde a los goles marcados por Sudáfrica.
