En su infancia, Bentancur jugó al fútbol en el club Artesano de Nueva Helvecia. En 2011 se mudó a Argentina donde fue seleccionado por los captadores Diego Mazzilli, Norberto Madurga y Horacio García, del Área de Captación Xeneize, para competir en las divisiones juveniles de Boca Juniors.[2] Debutó en la primera del Xeneize el 20 de enero de 2015, en un partido amistoso contra Vélez Sarsfield ingresando a los 69 minutos del segundo tiempo, cuyo partido terminó igualado 2 a 2. Disputó, también, 5 minutos del partido contra River Plate en Mar del Plata, partido que ganaría Boca por 1 a 0. El joven uruguayo ingresó en el partido amistoso de verano contra River Plate en Mendoza, por la Copa Luis B. Nofal, a los 58 minutos del segundo tiempo, convirtiendo el quinto gol para el Xeneize, sellando una goleada histórica por 5-0. El gol lo marcó de cabeza proveniente de un centro de Jonathan Calleri.
Debutó oficialmente en la Primera División de Argentina con Boca Juniors en el Campeonato 2015, el 12 de abril de 2015, en el empate 0 a 0 contra Nueva Chicago por la fecha 9, a la edad de 17 años con el dorsal número 30 jugando 4 minutos. Luego jugaría unos minutos contra Independiente por la fecha 12, partido que terminaría igualado 1 a 1 y en la derrota 3 a 0 contra Aldosivi en La Bombonera correspondiente a la fecha 13.
En el marco del acuerdo entre Boca Juniors y Juventus F. C. por el pase de Carlos Tévez, el 13 de julio, el equipo italiano oficializó la adquisición de una opción de compra a partir de la temporada 2017-18 de los derechos deportivos de Bentancur a cambio de 1 millón a pagar antes del 31 de diciembre de 2016. Juventus podrá ejercitar dicha opción antes del 20 de abril de 2017, a cambio de 9,4 millones de euros.[3] En 2019 renovó su contrato hasta 2024 con el equipo.
Tottenham Hotspur
El 31 de enero de 2022 puso fin a su etapa en el equipo turinés tras ser traspasado al Tottenham Hotspur F. C. Firmó un contrato con el conjunto inglés hasta junio de 2026.[4]
Selección nacional
Selección sub-20
Rodrigo ha sido parte del proceso de la selección de Uruguay en la categoría sub-20.[5]
El 12 de diciembre de 2016 fue convocado por Fabián Coito para entrenar en el complejo AUF, junto a otros 27 futbolistas. El 29 de diciembre fue confirmado en la lista definitiva, para jugar el Campeonato Sudamericano Sub-20 en Ecuador.
El 19 de enero de 2017 debutó con Uruguay, fue titular en el primer partido del Sudamericano, frente a Venezuela. El 27 de enero consiguió su primer gol en el torneo tras vencer 3-0 a Bolivia por la fecha 4, logrando la clasificación al Hexagonal Final.
Bentancur disputó 8 partidos y en la última fecha se coronaron campeones del torneo continental.
El 15 de septiembre de 2017, Rodrigo fue incluido por Óscar Washington Tabárez en la lista de reservados por primera vez para jugar con la selección mayor de Uruguay. El 29 de septiembre fue confirmado en la lista definitiva para la última doble fecha de eliminatorias para jugar contra Venezuela y Bolivia.
Fue convocado por Marcelo Bielsa para la Copa América 2024[9] en la cual marcó dos goles, uno ante Bolivia en la tercera jornada de la fase de grupos[10] y otro ante Canadá en el partido por el tercer lugar saliendo victorioso en penales así obteniendo la medalla de bronce.[11][12]