Reacción de Reformatski

La reacción de Reformatski (algunas veces escrito reacción de Reformatskii o Reformatsky) es una síntesis orgánica que condensa aldehídos 1 o cetonas con α-halo ésteres 2 en presencia de zinc metálico para formar b-hidróxiésteres de nomenclatura 3.[1]​[2]​ Fue descubierta por el químico ruso Serguéi Nikoláievich Reformatski.

La reacción de Reformatski

El compuesto de organozinc, también llamado enolato de Reformatski, es preparado tratando un α-halo éster con polvo de zinc. Los enolatos de Reformatski son menos reactivos que los enolatos de litio o que los reactivos de Grignard.

Algunas reseñas han sido publicadas.[3]​[4]​

Estructura

Las estructuras cristalinas de los complejos de reactivos de Reformatski, tert-butil bromozincacetato[5]​ y etil bromozincacetato[6]​ con tetrahidrofurano (THF) han sido determinadas. La estructura de ambos es dimérica, formando un ciclo de ocho miembros en estado sólido, pero difieren en estereoquímica: el anillo de ocho miembros en el derivado etil adopta una conformación en forma de bote y tiene grupos bromo cis y también ligandos THF cis, mientras en el derivado tert-butil el anillo adopta la conformación silla y los grupos bromo y los ligandos THF se sitúan en trans.



ethyl bromozincacetate dimer
tert-butyl bromozincacetate dimer

Variaciones

En una variación de la reacción de Reformatsky, una lactona se une con un aldehído con trietilborano y con tolueno a 78 °C.[7]​

Variación de la reacción de Reformatski ref. Lambert 2006

Notas

  1. ↑ Reformatskii, S., Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen, Ber. 1887, 20, 1210. doi 10.1002/cber.188702001268
  2. ↑ Reformatskii, S. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1890, 22, 44.
  3. ↑ Shriner, R. L. Org. React. 1942, 1, 1. (Reseña)
  4. ↑ Rathke, M. W. Org. React. 1975, 22, 423. (Reseña)
  5. ↑ J. Dekker, P. H. M. Budzelaar, J. Boersma, G. J. M. Van der Kerk, Anthony L. Spek (1984). «The nature of the Reformatsky reagent. Crystal structure of (BrZnCH2COO-t-Bu.THF)2». Organometallics 9 (3). 10.1021/om00087a015 , 1403-1407. 
  6. ↑ S. Miki, K. Nakamoto, J. Kawakami, S. Handa, S. Nuwa (2008). «Synthesis». Synthesis. 10.1055/s-2008-1032023 , 409-412. 
  7. ↑ Total Synthesis of UCS1025A Tristan H. Lambert and Samuel J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2006, 128(2), 426 - 427. (Communication) doi 10.1021/ja0574567 Abstract (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).

Véase también

Enlaces externos

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