Reacción de Pauly

La reacción de Pauly (la prueba de Pauly o la reacción diazo de Pauly) se utiliza para la detección cualitativa de los aminoácidos tirosina e histidina en proteínas. Lleva el nombre de su descubridor Hermann Pauly (1870-1950) en 1904.[1]​[2]​ Cuando las proteínas que contienen tirosina o histidina se hacen reaccionar con ácido sulfanílico diazotizado en condiciones alcalinas, se forma un color rojo por una reacción de acoplamiento.[3]​[4]​[5]​[6]​

Reacción

La tirosina y la histidina tienen un anillo aromático que puede sufrir fácilmente sustituciones electrofílicas. El ácido sulfanílico diazotizado se acopla con el anillo aromático para formar un color azo rojo.

Ecuación de reacción de Pauly
Ecuación de reacción de Pauly

En el primer paso, el ácido sulfanílico se diazota añadiendo nitrito de sodio en presencia de ácido clorhídrico. Después de la adición a la solución de aminoácidos, se alcaliniza y, si están presentes grupos aromáticos, se forman los colorantes azoicos: azotirosina y azohistidina.[7]​

Con una variante de la reacción de Pauly, la histamina se puede cuantificar fotométricamente.[8]​


Referencias

  1. ↑ Pauly, H (1904), «Über die Konstitution des Histidins. I. Mitteilung», Z. Physiol. Chem. 42 (5–6): 508-518, doi:10.1515/bchm2.1904.42.5-6.508 .
  2. ↑ Hermann Pauly, In: Hoppe-Seyler’s Z. Physiol. Chem. (1915), Band 94, S. 288.
  3. ↑ Debajyoti Das (1980). Biochemistry. Academic Publishers. p. 56. ISBN 978-93-80599-17-5. 
  4. ↑ John Henry Gaddum (1986). Vasodilator Substances of the Tissues. CUP Archive. p. 41. ISBN 978-0-521-30860-1. 
  5. ↑ P. M. Swamy (2008). Laboratory Manual on Biotechnology. Rastogi Publications. p. 90. ISBN 978-81-7133-918-1. 
  6. ↑ Joe Regenstein (28 de agosto de 1984). Food Protein Chemistry: An Introduction for Food Scientists. Elsevier. p. 35. ISBN 978-0-323-15386-7. 
  7. ↑ «Schüleraufgabe: CHEMKON 3/2018». CHEMKON (en inglés) 25 (3): 121-122. 2018-06. ISSN 0944-5846. doi:10.1002/ckon.201880371. 
  8. ↑ R. K. Marwaha, B. F. Johnson, G. E. Wright: Simple stability-indicating assay for histamine solutions. In: American journal of hospital pharmacy. Band 42, Nummer 7, Juli 1985, S. 1568–1571, PMID 4025356.

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