La reacción de Boekelheide o transposición de Boekelheide es una reacción de N-óxidos de 2-metilpiridina. Ésta procede cuando son tratadas con anhídrido trifluoroacético y el oxígeno del átomo de nitrógeno migra hasta el grupo metilo. Fue descubierta por el químico Virgil Boekelheide (1919-2003) de la Universidad de Oregón.

La reacción procede en tres etapas consecutivas:

a) El oxígeno del N-óxido de 2-metilpiridina ataca al carbono altamente electrofílico del anhídrido. Se produce una adición seguida inmediatamente con eliminación del anión trifluoroacetato.

b) El anión trifluoroacetato toma el protón del grupo metilo y forma un intermediario insaturado que transpone de la misma forma que una transposición de Claisen, formándose así el éster trifluoroacético de la 2-hidroximetilpiridina .

c) El último paso es la hidrólisis del éster.

Esta reacción puede aplicarse en alquilpiridinas que presenten un hidrógeno disponible en el sustituyente de la posición 2.

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