Procianidina A1

 
Procianidina A1
Nombre IUPAC
(2R,3S,8S,14R,15R)-2,8-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3,4,14-tetrahydro-8,14-methanobenzo[7,8][1,3]dioxocino[4,5-h]chromene-3,5,11,13,15-pentaol
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
30H
24O
12
Identificadores
Número CAS 103883-03-0[1]​
ChEBI 65854
ChEMBL CHEMBL501115
ChemSpider 552773
PubChem 637122
O[C@@H]1[C@@H](C2=C(O[C@H](C3=CC(O)=C(O)C=C3)[C@@H](O)C4)C4=C(O)C=C2O5)C6=C(C=C(O)C=C6O)O[C@]15C7=CC(O)=C(O)C=C7
InChI=InChI=1S/C30H24O13/c31-12-6-17(35)23-21(7-12)42-30(11-4-18(36)26(39)19(37)5-11)29(40)25(23)24-22(43-30)9-15(33)13-8-20(38)27(41-28(13)24)10-1-2-14(32)16(34)3-10/h1-7,9,20,25,27,29,31-40H,8H2/t20-,25-,27-,29-,30+/m1/s1
Key: WODBGULXKVZGQF-QCPBNORNSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 576,126776 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Procianidina A1 es un dímero de proantocianidinas tipo A.

It is an epicatequina-(2β→7,4β→8)-catequina dímero que se encuentra en la planta Rhododendron spiciferum,[2]​ en la piel del maní[3]​ y en Ecdysanthera utilis.[4]​

Procianidina B1 se puede convertir en procianidina A1 por la oxidación de radicales usando 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) en condiciones neutrales.[5]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Liu, YZ; Cao, YG; Ye, JQ; Wang, WG; Song, KJ; Wang, XL; Wang, CH; Li, RT et al. (2009). «Immunomodulatory effects of proanthocyanidin A-1 derived in vitro from Rhododendron spiciferum». Fitoterapia 81 (2): 108-14. PMID 19686816. doi:10.1016/j.fitote.2009.08.005. 
  3. ↑ Hongxiang Lou; Yamazaku Y.; Sasaku T.; Uchida M.; Tanaka H.; Oka S. (1999). «A-type proanthocyanidins from peanut skins». Phytochemistry 51 (2): 297-308. doi:10.1016/S0031-9422(98)00736-5. 
  4. ↑ Lin, Lie-Chwen; Kuo, Yuh-Chi; Chou, Cheng-Jen (2002). «Immunomodulatory Proanthocyanidins fromEcdysantherautilis». Journal of Natural Products 65 (4): 505-8. PMID 11975489. doi:10.1021/np010414l. 
  5. ↑ Conversion of procyanidin B-type (catechin dimer) to A-type: evidence for abstraction of C-2 hydrogen in catechin during radical oxidation. Kazunari Kondo, Masaaki Kurihara, Kiyoshi Fukuhara, Takashi Tanaka, Takashi Suzuki, Naoki Miyata and Masatake Toyoda, Tetrahedron Letters, 22 January 2000, Volume 41, Issue 4, Pages 485–488, doi 10.1016/S0040-4039(99)02097-3

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