Pirofosfato de isopentenilo

El pirofosfato de isopentenilo (IPP) es un intermedio en la vía del mevalonato, que es utilizado en la biosíntesis de terpenos y terpenoides. Se forma a partir de acetil-CoA a través de la ruta del ácido mevalónico. Luego puede ser isomerizado a pirofosfato de dimetilalilo por la enzima isopentenil pirofosfato isomerasa.[1]​

El IPP se puede sintetizar a través de otra ruta alternativa, la ruta no-mevalonato de la biosíntesis de isoprenoides, donde se forma a partir de (E)-4-hidroxi-3-metil-but-2-enil pirofosfato (HMB-PP) por la enzima HMB-PP reductasa. Esta ruta es utilizada por muchas bacterias, protozoos apicomplexa tales como los parásitos de la malaria, y los plástidos de las plantas superiores.[2]​

 
Pirofosfato de isopentenilo
Nombre IUPAC
Ácido (hidroxi-(3-metilbut-3-enoxi)fosforil)oxifosfónico
General
Otros nombres pirofosfato de isopentenilo.
difosfato de isopentenilo
IPP
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C5H12O7P2
Identificadores
Número CAS 358-71-4[3]​
ChEBI 16584
ChEMBL CHEMBL356362
ChemSpider 1158
DrugBank DB04714
PubChem 1195
UNII LSC8849M7B
KEGG C00129
InChI=InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8)
Key: NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 246 092 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Versión simplificada de la ruta sintética de esteroides con los intermedios pirofosfato de isopentenilo (IPP), pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP), pirofosfato de geranilo (GPP) y el escualeno son mostrados. Algunos intermedios se omiten.

Referencias

  1. ↑ Chang, Wei-chen; Song, Heng; Liu, Hung-wen; Liu, Pinghua "Current development in isoprenoid precursor biosynthesis and regulation" Current Opinion in Chemical Biology, 2013 volume 17, pp. 571-579. doi 10.1016/j.cbpa.2013.06.020
  2. ↑ Wiemer, AJ; Hsiao, CH; Wiemer, DF (2010). «Isoprenoid metabolism as a therapeutic target in gram-negative pathogens.». Current topics in medicinal chemistry 10 (18): 1858-71. PMID 20615187. 
  3. ↑ Número CAS