Oxidación de Boyland-Sims

La Oxidación de Boyland-Sims es una reacción orgánica en donde una dimetilanilina se hace reaccionar con persulfato de potasio alcalino, para después hidrolizarlo con el fin de formar orto-hidroxilanilinas.[1]​[2]​[3]​

The Boyland-Sims oxidation
The Boyland-Sims oxidation

El isómero orto se forma preferentemente. Sin embargo, el sulfato en posición para se forma en pequeñas cantidades con ciertas anilinas.[4]​

Mecanismo de Reacción

Behrman ha demostrado que el primer intermediario en la oxidación de Boyland-Sims es la formación de una arilhidroxilamina-O-sulfonilo (2). La transposición de este zwitterion forma tanto en el sustituyente orto y el sustituyente para]] (3ay3b).

The mechanism of the Boyland-Sims oxidation
The mechanism of the Boyland-Sims oxidation

Referencias

  1. ↑ Boyland, E. et al. J. Chem. Soc. 1953, 3623.
  2. ↑ Boyland, E.; Sims, P. J. Chem. Soc. 1954, 980.
  3. ↑ Behrman, E. J. Org. React. 1988, 35, 421-511. (Review)
  4. ↑ Boyland, E.; Sims, P.; Williams, D. C. Biochem. J. 1956, 62, 546.

Véase también