Muscarina

 
Muscarina
Estructura química
Nombre IUPAC
[(2S,3R,5S)-4-hidroxi-5-metiltetrahidrofuran-2-il]-N,N,N-trimetilmetanaminio
General
Fórmula semidesarrollada C9H20NO2+
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 300-54-9[1]​
ChEBI 7034
ChEMBL CHEMBL12587
ChemSpider 8949
PubChem 9308
UNII 7T101UWZ5W
KEGG C07473
InChI=InChI=1S/C9H20NO2/c1-7-9(11)5-8(12-7)6-10(2,3)4/h7-9,11H,5-6H2,1-4H3/q+1/t7-,8-,9+/m0/s1
Key: UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Prismas (etanol + acetona) . Muy higroscópico. Muy soluble en agua y etanol. Poco soluble en cloroformo, éter, y acetona. Soluciones acuosas estables.
Masa molar 174,26 g/mol
Punto de fusión 180 °C (453 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La L-(+)-muscarina es un alcaloide tóxico aislado de la Amanita muscaria, y también se encuentra en algunos hongos del género Inocybe y Clitocybe. Fue la primera sustancia parasimpaticomimética en ser estudiada y causa una profunda activación psiconáutica y en dosis altas puede ocasionar la muerte.

Amanita muscaria.

Características

La muscarina es incolora, inodora, soluble en agua y en alcohol. Fue aislada por primera vez de la Amanita muscaria en 1869 por Oswald Schmiedeberg. Al ser una amina cuaternaria, la muscarina es absorbida menos eficientemente por el tracto gastrointestinal que las aminas terciarias, y no cruza la barrera hematoencefálica.[2]​[3]​

La muscarina ha sido encontrada en cantidades inocuas en setas del género Boletus, Hygrocybe, Lactarius y Russula.

Acción

La muscarina imita la acción del neurotransmisor acetilcolina en los receptores muscarínicos de acetilcolina.

En el envenenamiento por muscarina se produce una estimulación colinérgica generalizada, ocasionando aumento de salivación, sudoración excesiva y lagrimeo en un intervalo de 15 a 30 minutos después de la ingestión de la seta. También produce excitación sexual. Con grandes dosis y estos síntomas pueden ser seguidos por dolor abdominal, náuseas, diarrea, visión borrosa, y dificultad para respirar. La intoxicación por lo general disminuye en 2 horas. La muerte es rara, pero puede causarse por fallo cardiaco o fallo respiratorio en los casos graves. El antídoto específico es la atropina.[4]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ «Manual de toxicología básica». 
  3. ↑ Pappano Achilles J, "Chapter 7. Cholinoceptor-Activating & Cholinesterase-Inhibiting Drugs" (Chapter). Katzung BG: Basic & Clinical Pharmacology, 11e
  4. ↑ D. R. Curtis & D. Felix (1971). «Muscarinic Action of Acetylcholine». Nature 234: 355. doi:10.1038/234355a0.