El Millón Winston se disputó desde 1985 hasta 1997. El piloto que ganara tres de las cuatro pruebas en un mismo año recibía un premio mayor de 1 millón de dólares estadounidenses, ofrecidos por la tabacalera R. J. Reynolds, patrocinadora a través de su marca de cigarrillos Winston.
Bill Elliott obtuvo el premio mayor en 1985 con victorias en Daytona, Talladega y Darlington, en tanto que Jeff Gordon lo logró en 1997 con triunfos en Daytona, Charlotte y Darlington. Tres pilotos ganaron dos de las tres primeras carreras –Darrell Waltrip en 1989, Davey Allison en 1992 y Dale Jarrett en 1996–, pero ninguno ganó la cuarta carrera en Darlington. Dale Earnhardt también ganó dos carreras en 1990 y Harry Gant en 1991, de modo que los cinco pilotos obtuvieron premios menores de 100.000 dólares. En los seis años restantes, ningún piloto repitió victoria.
Para aumentar la cantidad de pilotos premiados, el programa cambió de formato para la temporada 1998. Para ganar el millón de dólares del renombrado Winston No Bull 5, los cinco primeros en una carrera debían ganar la prueba siguiente. Además del premio para el piloto, cada uno de los candidatos contaba con un simpatizante que también recibía un millón de dólares en caso de ganar.
El minitorneo pasó a contar con cinco carreras, agregándose las 400 Millas de Brickyard en 1998 y las 400 Millas de Las Vegas a partir de 1999, a la vez que se mantuvieron las 600 Millas de Charlotte y las fechas de Daytona y Talladega (aunque cambiaron de fecha en 2001 y 1998 respectivamente), y se reemplazó las 500 Millas Sureñas por las 400 Millas de Richmond en 2000. 13 de las 25 carreras del Winston No Bull 5 resultaron en premios, cuatro de ellas para Jeff Gordon. El minitorneo se dejó de disputar luego de 2002.
