Cavendish finalizó la temporada de 2008 como el más ganador de ese año con 17 victorias seguido de Tom Boonen y su compañero de equipo André Greipel (14).[13]
La temporada 2009 comenzó con el Tour de Catar, donde renovó su rivalidad con Tom Boonen. Boonen ganó la carrera y la primera etapa, pero Cavendish no sólo logró 2 etapas, sino que también ganó 2 etapas en el Tour de California 2009, de nuevo superando a Boonen en el sprint final. Fue sorpresa su inclusión en el equipo británico para el Campeonato del Mundo de pista 2009, donde compitió en la carrera de scratch y el madison. Inició la temporada europea en la Tirreno-Adriático, donde ganó una etapa. Luego participó en su primera carrera clásica de 2009, la Milán-San Remo. Sus rivales habían dicho que esa carrera era imposible que él la ganara pero siguió a Heinrich Haussler y en los últimos 200 metros lo superó para ganar por poco el sprint y la carrera. Fue la primera victoria de Cavendish en una carrera conocida como una de los cinco monumentos del ciclismo.[14]
Continuando con su racha de éxitos, en el Tour de Francia se hizo con 6 victorias, ganando la etapa 2, etapa 3, etapa 10, etapa 11, la etapa 19 y la última en los Campos Elíseos. Tras el Tour de Francia, Cavendish ganó el Sparkassen Giro Bochum y participó en el Tour de Irlanda, ganando dos etapas. El 7 de septiembre registró la victoria número 50 de su carrera deportiva en carretera, en la primera etapa del Tour de Missouri. Antes de la carrera, confirmó que permanecería con el equipo Columbia-HTC en 2010, poniendo fin a la especulación que lo vinculaba con un traspaso al Sky, el recién creado equipo británico.[15] Cavendish retuvo el maillot de líder venciendo en la segunda etapa, pero terminó quinto en la etapa 3, perdiendo el liderato general a manos de Thor Hushovd, y se vio obligado a retirarse de la carrera antes de la etapa 4 debido a una infección pulmonar. Aunque seleccionado para el equipo británico para la carrera de ruta en el Campeonato del mundo 2009, su enfermedad le impidió participar.[16]
Con 23 triunfos en 2009, Cavendish era por segundo año consecutivo el máximo ganador de la temporada.[17]
La temporada 2010 no comenzó en buena forma. En la Milán-San Remo no pudo defender el título y culminó 89.º a más de 6 minutos del ganador Óscar Freire.[18] Pocos días después llegó la primera victoria en la 2.ª etapa de la Volta a Cataluña.[19]
Luego participó del Tour de Romandía donde ganó la 2.ª etapa, pero tras esa victoria fue retirado de la carrera por el equipo por un gesto obsceno realizado contra sus detractores al cruzar la línea de meta.[20] En mayo, no corrió el Giro de Italia y optó por competir en el Tour de California donde ganó la primera etapa. En la Vuelta a Suiza fue foco de críticas al ser el causante de una espectacular caída de varios corredores en la llegada de la 4.ª etapa, donde se salió de su línea y embistió a Heinrich Haussler.[21][22]
En septiembre corrió su primera Vuelta a España. El equipo ganó la contrarreloj inicial en Sevilla y Cavendish vistió de rojo las 2 primeras etapas.[23] Luego ganó las etapas 12, 13 y 18 y triunfó en la clasificación de los puntos.[24]
En la temporada 2011 logró la primera victoria en febrero cuando ganó la 6.ª etapa del Tour de Omán. Posteriormente ganó la Scheldeprijs Vlaanderen, su tercera victoria tras sus triunfos anteriores en 2007 y 2008, empatando el récord con Piet Oellibrandt. Volvió a correr el Giro de Italia luego de estar ausente en 2010. Estuvo en el centro de una polémica a ser acusado por el español Fran Ventoso de subir agarrado al coche de su equipo en la 9.ª etapa con final en el monte Etna. Cavendish consiguió su primera victoria al ganar la 10.ª etapa y logró la segunda en la 12.ª, antes de abandonar la carrera.[25]
En el Tour de Francia, ganó 5 etapas (5.ª, 7.ª, 11.ª, 15.ª y la 21.ª), llegando a 20 victorias en la ronda gala y siendo el primer ciclista en ganar la etapa final tres años consecutivos. A pesar de que le fueron descontados 20 puntos por terminar fuera del límite de tiempo en las etapas 18 y 19,[26] Cavendish ganó por primera vez la clasificación por puntos y al hacerlo, se convirtió en el primer ciclista británico en ganar el maillot verde.[27]
A finales de agosto, Cavendish comenzó la Vuelta a España 2011 intentando ganar una etapa y entrar en el selecto grupo de ciclistas que han ganado en las 3 grandes el mismo año, pero abandonó durante la 4.ª etapa sin haber tenido opciones, porque el recorrido no le era favorable.[28] Después de retirarse de la Vuelta, Cavendish participó de la Vuelta a Gran Bretaña donde ganó la 1.ª etapa y la etapa final en Londres.[29][30]
A finales de septiembre Cavendish formó parte del equipo británico en la carrera de ruta del Campeonato del Mundo 2011 en Copenhague. Después de que el equipo controló toda la carrera, la llegada se resolvió en sprint y Cavendish cruzó la meta en primer lugar, proclamándose campeón del mundo y tomando el maillot arco iris para la temporada 2012. Fue el segundo campeón mundial británico después de Tom Simpson en 1965.[31]
Después de muchas especulaciones, se anunció que Cavendish se uniría a Sky para la temporada 2012, llevando a uno de sus lanzadores, Bernhard Eisel.[32]
Comenzó la temporada 2012 en el Tour de Catar, y en la 3.ª etapa logró la primera victoria con el maillot arco iris y con el Sky. Dos días después ganó la 5.ª y finalizó 6º en la carrera.[33][34]
En marzo logró dos victorias más, la Kuurne-Bruselas-Kuurne y una etapa de la Tirreno-Adriático. Uno de sus objetivos para la temporada era ganar la Milán-San Remo por segunda vez,[35] pero perdió todas las posibilidades al perder contacto con el pelotón a 100 km para la meta.[36]
En mayo estuvo presente en el Giro de Italia donde ganó 3 etapas; la 2.ª, 5.ª y 13.ª. En la 3.ª sufrió una caída en el sprint final que fue provocada por el italianoRoberto Ferrari y en la que también se fue al suelo el líder en ese momento Taylor Phinney.[37]
Completó el Giro, pero perdió la clasificación por puntos a manos de Joaquim Rodríguez por un solo punto aunque logró la clasificación Azzurri d'Italia y el premio de la combatividad.[38][39][40]
A mediados de junio compitió en la Ster ZLM Toer, donde Cavendish no ganó ninguna de las 4 etapas en la que consistía la carrera. Sin embargo con una regular actuación en la que finalizó 2º dos veces y otra 3º, terminó ganando la competición por 8 s, siendo la primera competición por etapas en la que triunfó.[41][42]
En el Tour de Francia, debió actuar de gregario de su compañeros de equipo Bradley Wiggins y Chris Froome (finalmente ambos en el podio de la carrera), lo que menguó sus posibilidades en las llegadas. Igualmente logró imponerse en 3 etapas, la 2.ª, la 18.ª y por cuarta vez consecutiva la última en los Campos Elíseos aunque en la clasificación por puntos no tuvo oportunidad de revalidar el título.[43]
Al disputarse en su país y frente a su público, el objetivo principal de Cavendish para la temporada era consagrarse campeón olímpico. La carrera en ruta de los Juegos Olímpicos de Londres tuvo lugar seis días después de la última etapa del Tour de Francia y con la base del Sky, Cavendish partía como favorito, con sus compañeros Wiggins, Froome, Ian Stannard y David Millar (Garmin) a su servicio. El equipo tenía el objetivo de controlar la carrera y que Cavendish definiera la carrera en sprint, sin embargo, el equipo se vio obligado a marcar el ritmo la mayor parte de la carrera, con pocos países pasando al relevo. Finalmente la carrera se rompió y un gran grupo de más de 30 ciclistas se formó en la delantera y a pesar de los esfuerzos de Stannard, Wiggins, Millar y Froome, los fugados no fueron alcanzados y Cavendish finalizó 29º, a 40 segundos por detrás del ganador Alexander Vinokurov.[44][45]
En septiembre ganó 3 etapas de la Vuelta a Gran Bretaña, previo a participar en el campeonato del mundo en Valkenburg. Con pocas opciones de revalidar el título ya que la carrera finalizaba en el Cauberg (colina de 2 km con pendientes de hasta 12%), Cavendish abandonó faltando más de 100 km.[46][47]
Desde la culminación del Tour de Francia se rumoreaba que Cavendish no estaba a gusto en el Sky. El hecho de haber tenido que trabajar como gregario y sacrificar el maillot verde y victorias de etapa no había sido de su agrado y ante la perspectiva de que en 2013 el Sky nuevamente centraría sus esfuerzos en torno a Wiggins y Froome el 18 de octubre de 2012, se confirmó que abandonaba el equipo fichando por el Omega Pharma-QuickStep. Posteriormente Cavendish declaró que había valido la pena perder el maillot verde y victorias de etapa para hacer parte del primer equipo británico que ganara el Tour, pero que se sentía frustrado en el equipo porque consideraba que podía haber ganado 2 etapas más y el maillot verde sin poner en riesgo el maillot amarillo.[48][49][50]
Cavendish comenzó la temporada 2013 en el Tour de San Luis, logrando la primera victoria para el Omega Pharma-Quick Step en la primera etapa. A principios de febrero integró el equipo en el Tour de Catar, ganando 4 de las 6 etapas y la clasificación general, siendo ésta su segunda carrera por etapas en su palmarés.[51][52]
En mayo Cavendish integró la nómina del equipo para el Giro de Italia. Se impuso en la primera etapa disputada en Nápoles, consiguiendo ser el primer portador de la Maglia rosa de líder. Sin embargo, la perdió el día siguiente en la contrarreloj por equipos disputada en la Isla de Isquia, cediéndola al italiano del equipo SkySalvatore Puccio. El esprínter británico volvió a levantar los brazos en la 6.ª etapa, con final en Margherita di Savoia, gracias al gran trabajo de su equipo.[53] Ya en el podio dedicó su victoria a Wouter Weylandt, ciclista fallecido en el Giro precisamente dos años atrás.
Consiguió su tercera victoria en esta edición de la ronda italiana en la 12.ª etapa con final en Treviso, donde venció sin muchas dificultades ayudado por su equipo y finalmente por su lanzador Gert Steegmans, en un trayecto turbulento a causa de las caídas y la fuerte lluvia. Con ese triunfo, Cavendish llegó a la victoria n.º 103 en su carrera deportiva.[54][55][56]
Con esto, se convertía en el quinto corredor en la historia en ganar las clasificaciones por puntos en las tres "grandes": Tour de Francia (2011), Giro de Italia (2013) y Vuelta a España (2010).[57]
Como cada año, Cavendish afrontó el Tour como su mayor objetivo. Este año, además, con un equipo volcado en él y que le prepararía las llegadas. Una caída en la 1.ª etapa le impidió luchar por la victoria y no fue hasta la 5.ª cuando consiguió el ansiado triunfo en Marsella, superando a Boasson Hagen y a Sagan.[58] Ganaría la 13.ª etapa después de que él y otros corredores se escaparan en una fuga propiciada por el equipo Saxo-Tinkoff faltando 25 km para el final.[59]
↑Para algunos medios, la victoria número 100 de Cavendish se produjo en los Tres Días de La Panne y para otros en su tercera victoria en el Giro de Italia 2013 seguramente debido a que no cuentan las 3 victorias en la carrera sub-23 del Tour de Berlín.