Nacido en Charlotte, Carolina del Norte, Crawford empezó su carrera en el Karting en 2011 después de mudarse al área de Houston, Texas. Crawford compitió en múltiples campeonatos, predominantemente en América del Norte, ganando el Challenge of the Americas - Junior Rotax Series, entre otros.[4]
En la primera carrera de karting en el extranjero de Crawford en 2014 en el Rok Cup International Championship, cuando solo tenía 9 años, terminó segundo. Otras competiciones internacionales de karting fueron en su mayoría esporádicas pero generalmente exitosas.
Campeonato Nacional U.S. F2000
En abril de 2019, Crawford se unió a DEForce Racing para disputar parte de la temporada 2019,[5] en julio de ese año, Crawford se cambió a Cape Motorsports para disputar las últimas 5 rondas y terminar la temporada séptimo en la clasificación.
Crawford participó en las tres primeras carreras en el Campeonato de Fórmula Regional de Medio Oriente de 2023 con Hitech Grand Prix, en esas 3 carreras solo lograría puntuar en uno logrando un octavo lugar y terminando en la clasificación en el 28.º lugar con 4 puntos sumados.
Campeonato de Fórmula 3 de la FIA
2021
En octubre de 2020, Crawford completó la primera prueba de postemporada en Catalunya, corriendo para Hitech GP.[7] Más tarde ese mes, el equipo británico volvió a alinear a Crawford en la segunda prueba de postemporada en Jerez y lo confirmó para la temporada 2021 en enero del año siguiente.[8][9]
2022
En noviembre, Crawford se unió a Prema Racing, junto a Paul Aron y Arthur Leclerc.[10] En enero de 2022, Crawford fue confirmado con el equipo italiano para el campeonato de ese año.[11] En el campeonato, Crawford lograría 1 victoria con 5 podios, quedando en séptimo lugar en el campeonato sumando 109 puntos.