Isocriptolepina

 
Isocriptolepina
Nombre IUPAC
5-Metil-5H-indolo[3,2-c]quinolina
General
Otros nombres Criptosanguinolentina.
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C16H12N2
Identificadores
Número CAS 165467-65-2[1]​
Propiedades físicas
Apariencia Cristalino
Masa molar 232,284 g/mol
Punto de fusión 132 °C (405 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La isocriptolepina es un alcaloide 3,4-benzo-γ-carbolínico derivado del triptófano que presenta como estructura heterocíclica la indolo[3,2-c]quinolina. Fue aislado de las raíces de Cryptolepis sanguinolenta (Asclepiadaceae; ubicada ahora como Apocynaceae)[2]​ Muchos de sus derivados sintéticos bromados tienen actividad antimalárica.[3]​

Cryptolepis

Síntesis

Molina y colaboradores propusieron la síntesis de la isocriptolepina a partir de 4-cloroquinolina y benzotriazol para producir 4-(1-benzotraizolil)quinolina. Este producto es heterociclizado en presencia de ácido polifosfórico (PPA) para formar la 11H-indolo[3,2-c]quinolina, la cual es metilada en el paso final.[4]​

Por otro lado, Hayashi y colaboradores propusieron una síntesis a partir de o-yodobenzoato de metilo y ácido (1-butoxicarbonil-2-indolil) borónico de acuerdo al siguiente esquema sintético de 10 pasos[5]​

Datos espectroscópicos

UV: (EtOH) λmax (log e): 238 (4.18), 284 (4.26), 352 sh (3.64).
IR(KBr): νmax cm-l: 1644, 1617, 1460, 1354, 1242, 1123,762, 715, 617;
EIMS(m/z): 232 [M]+ (100%), 217(16), 204(4), 190(10), 116(12), 101 (5), 89(6)

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Jean-Louis Pousset et al. Isocryptolepine from Cryptolepis sanguinolenta. Phytochemistry (1995) 39(3): 735-736.
  3. ↑ Louise R. Whittell et al. Synthesis and antimalarial evaluation of novel isocryptolepine derivatives. Bioorganic & Medicinal Chemistry (2011) 19(24): 7519-7525
  4. ↑ Molina et al.J. Org. Chem. 1996, 61, 5587
  5. ↑ Kaori Hayashi et al. A novel total synthesis of isocryptolepine based on a microwave-assisted tandem Curtius rearrangement and aza-electrocyclic reaction. Tetrahedron(2012) 68(22):4274-4279

Read other articles:

Hernâni Coelho

Hernâni Coelho Menteri Bahan BakarMasa jabatanOktober 2017 (2017-10) – 22 Juni 2018 (2018-6-22)Perdana MenteriMari Alkatiri PendahuluAlfredo Pires(Sumber Daya Bahan Bakar dan Mineral)PenggantiVíctor da Conceição Soares(Bahan Bakar dan Mineral)Menteri Urusan Luar Negeri dan KerjasamaMasa jabatan16 Februari 2015 (2015-02-16) – 15 September 2017 (2017-9-15)Perdana MenteriRui Maria de Araújo PendahuluJosé Luís GuterresPenggantiAurélio Sérgio Cris...

 

Girolamo Fracastoro

Italian physician, poet, and scholar Portrait of Girolamo Fracastoro by Titian, c.1528 Hieronymi Fracastorii Poemata Omnia (1718) Girolamo Fracastoro (Latin: Hieronymus Fracastorius; c. 1476/8 – 6 August 1553[1]) was an Italian physician, poet, and scholar in mathematics, geography and astronomy.[2] Fracastoro subscribed to the philosophy of atomism, and rejected appeals to hidden causes in scientific investigation. His studies of the mode of syphilis transmissi...

 

Rencana Pabst

Peta Rencana Pabst. Rencana Pabst (Jerman: Neue deutsche Stadt Warschaucode: de is deprecated , kota Jerman baru Warsawa) adalah rencana Jerman Nazi untuk membangun ulang kota Warsawa dan menjadikannya kota teladan Nazi. Rencana ini dinamai dari penyusunnya, Friedrich Pabst. Berdasarkan rencana ini, ibu kota historis Polandia di Warsawa yang dihuni oleh sekitar 1,5 juta warga akan dihancurkan sepenuhnya dan dibangun kembali sebagai kota Jerman dengan jumlah penduduk yang tidak melebihi 130.00...

Синелобый амазон

Синелобый амазон Научная классификация Домен:ЭукариотыЦарство:ЖивотныеПодцарство:ЭуметазоиБез ранга:Двусторонне-симметричныеБез ранга:ВторичноротыеТип:ХордовыеПодтип:ПозвоночныеИнфратип:ЧелюстноротыеНадкласс:ЧетвероногиеКлада:АмниотыКлада:ЗавропсидыКласс:Пт�...

 

Pidada

Pidada Sonneratia caseolaris (L.) Engl. Klasifikasi ilmiah Kerajaan: Plantae (tanpa takson): Tracheophyta (tanpa takson): Angiospermae (tanpa takson): Eudikotil (tanpa takson): Rosidae Ordo: Myrtales Famili: Lythraceae Genus: SonneratiaL.f. Sonneratia pagatpat; (Blanco 1837) Pidada adalah nama umum untuk sekelompok tumbuhan dari genus Sonneratia. Sebelumnya marga ini bersama marga Duabanga ditempatkan dalam famili Sonneratiaceae; akan tetapi kini keduanya dimasukkan sebagai anggota suku Lyth...

 

Conviction (2006 TV series)

2006 American television drama This article is about the 2006 American series. For others, see Conviction. ConvictionGenreLegal dramaCreated byDick WolfStarring Stephanie March Eric Balfour Jordan Bridges Milena Govich Anson Mount Julianne Nicholson J. August Richards Country of originUnited StatesOriginal languageEnglishNo. of seasons1No. of episodes13ProductionExecutive producers Rick Eid Dick Wolf Peter Jankowski ProducerCarter HarrisCamera setupSingle-cameraRunning time45–48 minutesProd...

Winter X Games XV

Winter X Games XV(Winter X Games Fifteen)Location Aspen, ColoradoDatesJanuary 26–30← 20102012 → Winter X Games XV (styled as Winter X Games Fifteen in the official logo) were held from January 26 to January 30, 2011, in Aspen, Colorado. They are the 10th consecutive Winter X Games to be held in Aspen. The events were broadcast on ESPN. Sports The following are the events at Winter X Games 15. Skiing Snowboarding Snowmobiling Highlights In the 2011 Aspen Winter X Games,...

 

Janez Tavčar

Janez Tavčar / Johann Tautschervescovo della Chiesa cattolicaIncisione raffigurante il vescovo Tavčar.  Incarichi ricopertiVescovo di Lubiana (1580-1597)  Nato1544 circa a San Daniele del Carso Ordinato presbitero27 marzo 1569 Nominato vescovo20 maggio 1580 da papa Gregorio XIII Consacrato vescovo15 agosto 1580 dal vescovo Paolo Bisanti Deceduto24 agosto 1597 a Graz   Manuale Janez Tavčar (San Daniele del Carso / Štanjel, 1544 circa – Graz, 24 agosto 1597) è stato un ves...

 

Confuciusornithidae

Extinct family of dinosaurs ConfuciusornithidsTemporal range: Early Cretaceous, 131–120 Ma PreꞒ Ꞓ O S D C P T J K Pg N Fossil specimen of Confuciusornis sanctus Scientific classification Domain: Eukaryota Kingdom: Animalia Phylum: Chordata Clade: Dinosauria Clade: Saurischia Clade: Theropoda Clade: Avialae Clade: Pygostylia Clade: †ConfuciusornithiformesHou et al., 1995 Family: †ConfuciusornithidaeHou et al., 1995 Type species †Confuciusornis sanctusHou et al., 1995 Genera �...

Harmignies

Sub-municipality of the city of Mons, Belgium Sub-municipality of Mons in French Community, BelgiumHarmignies Armégnî (Walloon)Sub-municipality of Mons Coat of armsLocation of Harmignies Location of Harmignies in MonsHarmigniesShow map of BelgiumHarmigniesShow map of Hainaut (Belgium)Coordinates: 50°24′28″N 4°01′04″E / 50.40778°N 4.01778°E / 50.40778; 4.01778Country BelgiumCommunity French CommunityRegion WalloniaProvince HainautArrond...

 

Lifestyle (Rich Gang song)

2014 single by Rich Gang featuring Young Thug and Rich Homie Quan LifestyleSingle by Rich Gang featuring Young Thug and Rich Homie QuanReleasedJune 5, 2014Recorded2014Genre Hip hop mumble rap Length4:29Label Cash Money Republic Songwriter(s) Bryan Williams Jeffrey Williams Dequantes Lamar London Holmes Producer(s)London on da TrackRich Gang singles chronology Tapout (2013) Lifestyle (2014) Young Thug singles chronology About the Money(2014) Lifestyle(2014) Low(2014) Rich Homie Quan...

 

NGC 672

Galaxy in the constellation Triangulum NGC 672NGC 672, imaged by the Hubble Space TelescopeObservation data (J2000 epoch)ConstellationTriangulumRight ascension01h 47m 54.47627s[1]Declination+27° 25′ 57.9948″[1]Redshift0.001403[2]Heliocentric radial velocity425[3] km/sDistance23.42 ± 0.33 Mly (7.18 ± 0.10 Mpc)[4]Apparent magnitude (V)11.09±0.03[5]CharacteristicsTypeSB(s)cd[...

大字 (数字)

この項目には、一部のコンピュータや閲覧ソフトで表示できない文字が含まれています（詳細）。 数字の大字（だいじ）は、漢数字の一種。通常用いる単純な字形の漢数字（小字）の代わりに同じ音の別の漢字を用いるものである。 概要 壱万円日本銀行券（「壱」が大字） 弐千円日本銀行券（「弐」が大字） 漢数字には「一」「二」「三」と続く小字と、「壱」「�...

 

Roccantica

Cet article est une ébauche concernant une localité italienne et le Latium. Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants. Roccantica Administration Pays Italie Région Latium  Province Rieti  Code postal 02040 Code ISTAT 057061 Code cadastral H427 Préfixe tel. 0765 Démographie Gentilé roccolani Population 550 hab. (31-05-2018[1]) Densité 34 hab./km2 Géographie Coordonnées 42° ...

 

Deen Dayal Upadhyaya College

Constituent college of University of Delhi 28°39′45″N 77°08′59″E / 28.662486°N 77.149622°E / 28.662486; 77.149622 Deen Dayal Upadhyaya College (DDUC)दीन दयाल उपाध्याय कॉलेजOfficial seal of collegeOther nameDDUCMottoसत्यमेव जयतेMotto in EnglishTruth Alone TriumphsTypePublicEstablished1990Academic affiliationsUniversity of DelhiPrincipalHem Chand JainUndergraduates1800Postgraduates110LocationD...

Jean-Alexis Rouchon

Jean-Alexis RouchonNaissance 12 novembre 1801Bort-les-OrguesDécès 30 octobre 1878 (à 76 ans)10e arrondissement de ParisNationalité françaiseActivité Imprimeurmodifier - modifier le code - modifier Wikidata Jean-Alexis Rouchon, né le 12 novembre 1801 à Bort-les-Orgues en Corrèze[1] et mort le 30 octobre 1878 à Paris[2], est un affichiste et imprimeur français, pionnier dans l'application du procédé de la couleur aux annonces diffusées dans la rue. Biographie Eau de Colo...

 

Indians in French Guiana

Indians in French Guiana are mostly Indian descendants of Tamil, Telugu, and other South Indian ancestry whose ancestors were indentured labourers from India who came to French Guiana in the late 19th to early 20th-century. Migration history Between 1838 and 1917 there were 19,276 Indian immigrants to French Guiana.[1] Labour from India began to enter French Guiana beginning in 1862. By the mid-1880s, however, the British stopped shipments of Indians in response to allegations that t...

 

سانت جيمزز بارك (محطة مترو أنفاق لندن)

سانت جيمزز باركمعلومات عامةالتقسيم الإداري مدينة وستمنستر البلد  المملكة المتحدة شبكة المواصلات مترو لندن الخطوط Circle line (en) District line (en) المحطات المجاورة فيكتوريا (محطة مترو أنفاق لندن)[1]على الخط: District line (en) باتجاه: ومبيلدون (محطة مترو أنفاق لندن)، ‏ريتشموند، ‏إيلينغ ...

乔冠华

乔冠华 中华人民共和国外交部部长 中国人民对外友好协会顾问 任期1974年11月—1976年12月总理周恩来 → 华国锋前任姬鹏飞继任黄华 个人资料性别男出生(1913-03-28)1913年3月28日 中華民國江蘇省盐城县逝世1983年9月22日(1983歲—09—22)（70歲） 中华人民共和国北京市籍贯江蘇鹽城国籍 中华人民共和国政党 中国共产党配偶明仁（1940年病逝） 龚澎（1970年病逝） 章含�...

 

Sage-femme

Pour l’article homonyme, voir Sage-femme (homonymie). Sage-femmeDeux personnes dans une relation de transmission du savoir faire de sage-femme.PrésentationAutres appellations accoucheur, accoucheuse, maïeuticien, maïeuticienne, sage-femme, sagefemme…Secteur Professionnel de la santé - santéMétiers voisins Gynécologue, obstétricien, pédiatreCompétencesCompétences requises Périnatalité, gynécologie, obstétrique, néonatologie, médecine fœtaleDiplômes requis Diplôme d'Ét...