El álbum incluye una colección de los sencillos más exitosos y populares de Springsteen, de un modo similar al recopilatorio homónimo de 1995. Sin embargo, a diferencia del anterior, Greatest Hits está acreditado por primera vez a "Bruce Springsteen & The E Street Band", la primera vez que el grupo de Springsteen figura en el título de un recopilatorio. Debido a ello, el álbum no incluye material grabado entre 1984 y 2002, periodo durante el cual Springsteen no grabó con la E Street Band.[4]
La asociación de Springsteen con Wal Mart fue motivo de críticas de varios medios de comunicación, debido al apoyo del músico a causas humanitarias y las políticas de la empresa contra los sindicatos.[5] El periodista Tony Sachs de Huffington Post definió la publicación como «uno de los cinco momentos más estúpidos de la industria musical en 2008»,[6] mientras que The Wall Street Journal escribió que el lanzamiento reflejaba la dualidad entre «el escritor y compositor liberal y el gigante comercial del artista».[7] Por el contrario, el escritor Charles R. Cross comentó que los seguidores eran más receptivos a este tipo de estrategias comerciales dada la crisis global en el negocio de la música.[7] Sin embargo, el lanzamiento fue criticado por seguidores así como por activistas sindicales y propietarios de tiendas independientes de discos.[7][8]
En respuesta, Jon Landau, representante de Springsten, escribió: «Comencemos con la premisa de que Bruce ya está en Wal Mart. Wal Mart ha representado el 15% de nuestras ventas en años recientes. No es una cuestión sobre ir a Wal Mart: ya estamos ahí. Ellos, y otros distribuidores, están buscando la manera de diferenciarse entre sí, y nosotros intentamos acomodarnos a ellos. No estamos haciendo publicidad de Wal Mart. No hemos respaldado a Wal Mart o a cualquier otro».[8] Sin embargo, el propio Springsteen, durante una rueda de prensa previa a su aparición en la Super Bowl XLIII, admitió que «no lo hicieron bien» en su asociación con Wal-Mart, y lo atribuyeron a una insuficiente investigación debido a la larga suma de actividades que estaban desarrollando».[9]
En junio de 2009, Columbia Records publicó una versión expandida para el mercado europeo, con una lista de canciones ligeramente modificada.
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