Grand Street fue alguna vez parte de los terrenos de James De Lancey, Jr.. Cuando su hermana Ann se casó con Judge Thomas Jones, les dio una propiedad de 8 mil metros cuadrados conocida como "Mount Pitt", cerca del sitio de las actuales calles Pitt y Grand.[1] Fue uno de los puntos naturales más altos de la isla de Manhattan. A inicios de 1776, se construyó un reducto circular donde el General Joseph Spencer estableció una batería de artillería.[2] Los británicos capturaron las defensas el noviembre siguiente y la nombraron como Jones Hill Fort. La loma fue luego nivelada y una parte de sus piedras fueron utilizadas para la construcción de la iglesia de San Agustín en Henry Street.[3]
El Monte Bayard en el lugar de las actuales calles Grand y Mott fue la loma más alta en el bajo Manhattan y dominaba el Collect Pond. En abril de 1776, el reducto del monto Bayard (también conocido como Fuerte Bunker Hill) fue construido como parte de las defensas de la isla de Manhattan.[4] Luego de la guerra, se convirtió en un popular lugar de duelos. En 1802 empezaron los trabajos para nivelar el monte.
La iglesia católica de Santa Maria está ubicada en el 438-440 Grand Street entre las calles Pitt y Attorney.[5] La parroquia fue establecida en 1826 para atender a los inmigrantes irlandeses que vivían en el barrio. Es la tercera más antigua parroquia católica de Nueva York.[6] La iglesia fue construida entre 1832-33, y su fachada fue reemplazada en 1871 por el famoso arquitecto Patrick Charles Keely. La porción original es la segunda estructura católica más antigua en la ciudad después de la antigua catedral de San Patricio, que fue construida en 1815.[7]
Hacia el oeste de Chrystie Street, Grand Street es una vía de un solo sentido para vehículos motorizados. Hacia el este de esa vía, es una calle de doble sentido. Grand Street tiene una ciclovía que, al oeste de Chrystie street, se encuentra entre una línea de estacionamiento y la vereda. Hacia el este de Chrystie Street es sólo una vía compartida marcada en la calzada.[10]
