Flavonol

No debe confundirse con Flavanol.
Estructura de unos flavonoles, se indican los números sustituyentes.

Flavonoles son una clase de flavonoides que tienen como columna vertebral a la 3-hidroxiflavona (IUPAC name : 3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one). Su diversidad se deriva de las diferentes posiciones de los grupos fenólico -OH. Son distintos de flavanoles (con una "a", como catequina), otra clase de flavonoides.

Los flavonoles están presentes en una amplia variedad de frutas y verduras. En la población occidental, la ingesta diaria estimada está en el rango de 20-50 mg por día para los flavonoles. La ingesta individual varía dependiendo del tipo de dieta consumida.[1]​

El fenómeno de la doble fluorescencia (debido a transferencia de protones intramolecular en el estado excitado o ESIPT) es inducida por tautomería de flavonoles (y glucósidos) y podría contribuir a la protección UV de la planta y al color de las flores.[2]​

Un método de síntesis de flavonoles es la reacción de Algar-Flynn-Oyamada.

Interacciones de drogas

Los flavonoides tienen efectos sobre la actividad del CYP (P450). Los flavonoides son inhibidores de CYP2C9[3]​ y CYP3A4,[1]​ que son enzimas que metabolizan la mayoría de las drogas en el cuerpo.

Algunos flavonoles

Algunos flavonoles glucósidos

Véase también

Referencias

  1. ↑ a b Cermak R, Wolffram S (octubre de 2006). «The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms». Curr. Drug Metab. 7 (7): 729-44. PMID 17073577. doi:10.2174/138920006778520570. Archivado desde el original el 20 de julio de 2012. Consultado el 6 de febrero de 2020. 
  2. ↑ Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour, Gerald J. Smith and Kenneth R. Markham. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Volume 118, Issue 2, 30 October 1998, Pages 99-105
  3. ↑ Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (marzo de 2009). «Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols». Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629-34. PMID 19074529. doi:10.1124/dmd.108.023416. Archivado desde el original el 29 de mayo de 2020. Consultado el 11 de noviembre de 2013. 


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