Duocarmicina

Las duocarmicinas son alcaloides aislados de Streptomyces en 1988.[1]​ Se ha descubierto que tiene potentes propiedades antitumorales.[2]​

Boger y colaboradores reportaron el farmacóforo y su mecanismo de acción. Las duocarmicinas se unen al surco menor del ADN y a la nucleobase alquilada de adenina del ADN en la posición N3.[3]​ Se han investigado las propiedades de análogos sintéticos incluyendo la adozelesina, bizelesina, y la carzelesina para el tratamiento del cáncer,[4]​

 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
Duocarmicina A
C26H25N3O8 118292-34-5 507.499 Polvo amarillo PF =147 - 148 °C Aislado de Streptomyces sp. DO-88 [α]22D = +282 ( c, 0.1 in MeOH). UV: [ácido]λmax215 (ε50000) ;298 (ε22000) ;333 (ε27000) ;430 (ε3500) ( 0.01N HCl) [base]λmax215 (ε53000) ;257 (ε24000) ;325 (ε30000) ;455 (ε4600) ( 0.01N NaOH) [neutral]λmax215 (ε55000) ;310 (ε18000) ;358 (ε28000) ;425 (ε8000) ( MeOH)
Duocarmycin B1.
C26H26BrN3O8 124325-93-5 588.411 Polvo amarillo Streptomyces sp. DO-89. PF =148 - 149 °C Activo contra bacterias gram-positivas y gra-negativas.Actividad antitumoral.
Duocarmicina B2
C26H26BrN3O8 124325-94-6 588.411 Cristales naranjas PF = 214 - 215 °C Aislado de Streptomyces sp. Agente antitumoral. [α]20D = -57.5 (c, 0.2 en MeOH). Soluble en metanol, acetato de etilo, cloroformo, DMSO]]. UV: [neutro]λmax208 (ε45000) ;248 (ε19100) ;298 (ε20300) ;337 (ε31500) ;434 (ε4400) (MeOH). LD50 (murino, intravenosa) .25 mg/kg
Duocarmicina C1
C26H26ClN3O8 543.959 118292-35-6 Polvo amarillo anaranjado. Descompone a 173 - 175 °C Aislado de Streptomyces spp. Activo contra bacterias gram-positivas y gram-negativas. Presenta actividad antitumoral. [α]22D = -128 (c, 0.2 en MeOH). UV: [neutro]λmax210 (ε53800) ;248 (ε19500) ;322 (ε30600) ;406 (ε5380) ;410 (ε) ( MeOH)
Duocarmicina C2. (Pirindamicina; antibiótico SF 2582A)
C26H26ClN3O8 543.959 118292-36-7 Agujas amarillas. Descompones a 235-237 °C. Aislado de Streptomyces spp. [α]22D = -51 (c, 0.2 en MeOH). UV: [neutro]λmax208 (ε39600) ;248 (ε16000) ;299 (ε20000) ;337 (ε28000) ;434 (ε5000) ( MeOH)
Duocarmicina D
C26H25N3O9 523.498 Sólido
Duocarmicina SA
C25H23N3O7 130288-24-3 477.473 Polvo amarillo Aislado de Streptomyces sp. D0113 [α]24D = +180 (c, 0.1 en MeOH). Solubilidad en metanol, DMSO, acetato de etilo, UV: [neutro]λmax235 (ε21000) ;316 (ε16000) ;367 (ε27000) ( MeOH). LD50 (murino, intravenoso) 0.143 mg/kg

Referencias

  1. ↑ Yasuzawa et. al. Structures of duocarmycins, novel antitumor antibiotics produced by Streptomyces sp. (1988) Chemical & pharmaceutical bulletin. 36 v.9: 3728–31
  2. ↑ Boger et al. Duocarmycins: a new class of sequence selective DNA minor groove alkylating agents. Chemtracts: Organic Chemistry (1991) 4(5):329–349}}
  3. ↑ Boger et al. Pure & Appl. Chern. (1993) 65(6):1123–1132
  4. ↑ Takahashi et al. Duocarmycin A, a new antitumor antibiotic from Streptomyces. .The Journal of antibiotics. (1988) 41(12)1915–1917