Jugó durante cuatro temporadas con los Wildcats de la Universidad de Weber State, en las que promedió 18,6 puntos, 4,3 rebotes y 3,5 asistencias por partido.[2] En su primera temporada fue elegido novato del año e incluido en el mejor quinteto de la Big Sky Conference, tras promediar 11,5 puntos y 3,9 rebotes por partido.[3]
Al año siguiente fue elegido Jugador del Año de la conferencia tras liderar la misma en anotación con 19,7 puntos por partido,[4] galardón que repitió en 2012.[5] Ese año fue además incluido en el tercer equipo All-American.[6]
Lillard con Portland en 2018.Lillard intenta anotar ante Draymond Green en enero de 2013.
Fue elegido en la sexta posición del Draft de la NBA de 2012 por Portland Trail Blazers,[8] con los que debutó el 31 de octubre ante Los Angeles Lakers, logrando un doble-doble, 23 puntos y 11 asistencias.[9] Tras finalizar el primer mes de competición, Lillard consigue ser Rookie del Mes de noviembre en la Conferencia Oeste. El 16 de diciembre, Lillard consigue su primera canasta ganadora frente a los New Orleans Hornets, anotando un triple a falta de 0,3 segundos. En diciembre, Lillard consigue alzarse con su segundo trofeo de Rookie del Mes, siendo uno de los favoritos para conseguir este título cuando acabe la temporada. El 11 de enero, en la derrota de su equipo contra los Golden State Warriors, consigue hasta entonces, su mejor registro anotador, anotando 37 puntos, junto también con 6 rebotes, 4 asistencias y 2 robos de balón. En enero fue nombrado por tercera vez consecutiva Rookie del Mes de la Conferencia Oeste. El 15 de febrero disputa su primer All-Star, en el Rookie Challenge, consiguiendo 18 puntos, 3 rebotes, 5 asistencias y 2 robos. Al día siguiente gana el Skills Challenge, imponiéndose en la final a Jrue Holiday. En marzo vuelve a ser nombrado Rookie del Mes por cuarta vez consecutiva. El 2 de abril, Lillard supera el récord de triples anotados por un novato, superando los 166 de Stephen Curry.
El 18 de marzo de 2014, enfrentando a los Bucks y anotando 20 puntos, Lillard llegó a 3.000 puntos en la NBA. Esta actuación le sirvió para conseguir un hito solo alcanzado por otros seis jugadores de la liga desde 2002, el llegar a los 3000 puntos en los primeros 150 partidos de sus carreras. Los otros jugadores que han alcanzado esta cifra son: LeBron James, Kevin Durant, Kyrie Irving, Blake Griffin, Dwyane Wade y Carmelo Anthony.
El 2 de febrero de 2018, cuando los Trail Blazers se enfrentaron a Toronto Raptors, Lillard se convirtió en el Blazer que menos partidos tardo en llegar a los 10.000 puntos, al hacerlo en 441 encuentros, superando los 500 que le costó a Clyde Drexler. Luego, el 9 de febrero logró llegar a ser el 5° máximo anotador de la historia de Portland Trail Blazers, superando al excampeón de la NBA Jerome Kersey, el cual tenía 10067 puntos en sus 11 temporadas en la franquicia del oeste.
El 23 de febrero de 2021, fue elegido por sexta vez para disputar el All-Star Game que se celebró en Atlanta.[15] El 14 de marzo, alcanzó la cifra de 1931 triples anotados en la NBA, y colocándose en el puesto décimo quinto de la historia. El 1 de junio, en primera ronda de playoffs anotó 55 puntos, con 12 triples, superando el récord de número de triples anotados en un partido de postemporada, hasta la fecha eran 11 triples Klay Thompson.[16]
Durante su décima temporada en Portland, el 13 de enero de 2022, se anunció que sería operado de una lesión abdominal y que se perdería varias semanas de competición.[17] A mediados de marzo de 2022 se confirmó que no jugaría más esa temporada.[18]
En su decimoprimera temporada con los Blazers, el 8 de diciembre de 2022 ante Denver Nuggets anota 40 puntos y reparte 11 asistencias.[19] El 12 de diciembre ante Minnesota Timberwolves anota 38 puntos, incluyendo 11 triples.[20] El 18 de diciembre superó los 18.040 puntos de Clyde Drexler y se convirtió en el máximo anotador de la historia de los Blazers.[21] El 12 de enero de 2023 ante Cleveland Cavaliers anota 50 puntos.[22] El 15 de enero anota 40 puntos ante Dallas Mavericks.[23] El 25 de enero consigue 60 puntos ante Utah Jazz,[24] y además se coloca como el sexto jugador con más triples de la historia, al superar los 2290 de Vince Carter.[25] El 30 de enero anota 42 puntos ante Atlanta Hawks.[26] El 1 de febrero ante Memphis Grizzlies consigue 42 puntos y 10 asistencias.[27] El 2 de febrero se anunció su participación en el All-Star Game de Salt Lake City, siendo la séptima nominación de su carrera.[28] El 4 de febrero anota 40 puntos ante Chicago Bulls.[29] El 8 de febrero ante Golden State Warriors registra el segundo triple-doble de su carrera con 33 puntos, 11 asistencias y 10 rebotes.[30] El 13 de febrero anota 40 puntos ante Los Angeles Lakers.[31] El 18 de febrero se proclama vencedor del concurso de triples de 2023.[32] El 26 de febrero consiguió 71 puntos ante Houston Rockets, anotando además 13 triples, siendo la mejor actuación de su carrera y batiendo además el récord de puntos en un partido de la franquicia. Además se convirtió en el octavo jugador de la historia de la NBA en lograr más de 70 puntos en un partido, siendo su quinto partido con más de 60 puntos, algo que en la historia de la competición solo han superado Kobe Bryant con 6, y Wilt Chamberlain con 32. Fue además su segundo partido con más de 60 puntos y 10 triples, único jugador que lo ha logrado en dos ocasiones.[33][34] El 1 de marzo anota 41 puntos ante New Orleans Pelicans.[35] Y otros 41 puntos el 5 de marzo ante Orlando Magic y el 17 de marzo ante Boston Celtics.[36] El 28 de marzo se anunció que sería baja para el resto de la temporada por una lesión en la pantorrilla, terminando así su mejor temporada en términos de anotación con 32,2 puntos en 58 encuentros.[37]
Conoció a su novia Kay'La Hanson en la universidad. El 29 de marzo de 2018, nace su primer hijo llamado Damian Jr.[58] En enero de 2021, tuvieron a su segundo y tercer hijo después de que Kay'La diera a luz a gemelos, una hija llamada Kali y un hijo llamado Kalii.[59][60] Se casaron el 21 de septiembre de 2021. En octubre de 2023, días después de conocerse su traspaso a Milwaukee, la pareja se divorcia.[61]
Lillard lleva el dorsal número 0, representando la letra 'O', haciendo un homenaje a los 3 lugares que marcaron su vida: Oakland, Ogden y Oregón.[62]
Lillard es rapero y cantante de hip-hop bajo el sobrenombre de "Dame D.O.L.L.A." ("Different On Levels the Lord Allows").
El 21 de octubre del 2016, Lillard lanzó su álbum The Letter O.[65] El álbum es un homenaje a sus vivencias de infancia que tuvo con sus compañeros de equipo en Oakland High School, donde jugaban baloncesto y al mismo tiempo hacían sus "freestyles". Antes de lanzar el álbum, tuvo su primer concierto de rap el 15 de julio del 2016 en el Crystal Ballroom en Portland. Damian recibió colaboraciones de famosos artistas como: Jamie Foxx, Marsha Ambrosius, Raphael Saadiq y Lil Wayne.
El 6 de octubre de 2017, lanzó su segundo álbum Confirmed.[66]
El 9 de agosto de 2019, publicó su tercer álbum de estudio, Big D.O.L.L.A. con colaboraciones como Lil Wayne, Mozzy, o Jeremih.[67][68]
Ahora posee su propio sello discográfico, y en septiembre de 2020, lanzó el single "Kobe", con la colaboración de Snoop Dogg y Derrick Milano, como parte de la banda sonora del videojuego NBA 2K21.[69]
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