Cordicepina

 
Cordicepina
Nombre IUPAC
9-(3-Desoxi-β-D-ribofuranosil)adenina
General
Fórmula semidesarrollada C10H13N5O3
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 73-03-0[1]​
ChEBI 29014
ChEMBL CHEMBL305686
ChemSpider 6064
DrugBank DB12156
PubChem 6303
UNII GZ8VF4M2J8
KEGG C08431
InChI=InChI=1S/C10H13N5O3/c11-8-7-9(13-3-12-8)15(4-14-7)10-6(17)1-5(2-16)18-10/h3-6,10,16-17H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t5-,6+,10+/m0/s1
Key: OFEZSBMBBKLLBJ-BAJZRUMYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 251,24 g/mol
Punto de fusión 225,5 °C (499 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La cordicepina o 3'-desoxiadenosina es un nucleósido de la desoxiadenosinadenosina (Nucleósido de adenina y desoxirribosa). Se extrae a partir de hongos del género Cordyceps, pero ahora se produce sintéticamente.

Debido a que la cordicepina es similar a la adenosina, algunas enzimas no pueden discriminar entre ambos compuestos. Por lo tanto, pueden participar en reacciones bioquímicas (por ejemplo, ser incorporado en una molécula de ARN, lo que causa la terminación prematura de su síntesis).[2]​

También tiene propiedades tales como un antitumorales, antifúngicas y antivirales. Tiene la capacidad de inhibir algunas proteínas quinasas. Como antitumoral, existen estudios que muestran que tiene la capacidad de reducir el crecimiento de las células del cáncer ascítico de Ehrlich en ratones con carcinoma de cuello uterino y el cáncer pulmonar de Lewis.[3]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Siev, M., Weinberg, R. and Penman, S. (1969). «The selective interruption of nucleolar RNA synthesis in HeLa cells by cordycepin». J. Cell Biol. 41 (2): 510-520. PMC 2107749. PMID 5783871. doi:10.1083/jcb.41.2.510. 
  3. ↑ Y.J. Ahn, S.J. Park, S.G. Lee, S.C. Shin, D.H. Choi (2000). «Cordycepin: Selective growth inhibitor derived from liquid culture of Cordyceps militaris against Clostridium spp.». J. Agric. Food Chem. volumen = 48: 2744-2748.