Tuvo una vida amorosa con la pareja húngara de Conrad Hilton, Zsa Zsa Gabor, en 1944. Fue el esposo de Elizabeth Taylor durante 1950 y 1951. El romance duró ocho meses, ya que la actitud borracha y abusadora de Hilton, asustó a Taylor y a sus padres.
A final de los años 1950, Hilton tuvo una relación amorosa, también de ocho meses, con la actriz mexicana Silvia Pinal, que la conoció en una inauguración de un hotel en Acapulco de Juárez.
En 1958, se casó con una heredera de petróleo de Oklahoma. Tuvieron dos hijos: Conrad Nicholson Hilton III y Michael Otis Hilton.