El primer enfrentamiento entre equipos de fútbol profesional de Toronto y Montreal se dio en 1971 cuando se enfrentaron el Toronto Metros ante el Montreal Olympique, los cuales se enfrentaron en pocas ocasiones por los cambios de conferencia y a las expansiones de equipos en la desaparecida North American Soccer League. En la década de los años 1980s diferentes equipos de fútbol aparecieron representando a las ciudades de Toronto y Montreal, pero que desaparecieron poco después de fundados y raras veces eran alineados en la misma división.
La rivalidad actual involucra al Toronto FC luego de la frustración de la primera edición del Canadian Championship en 2008, el cual determina quien es el representante de Canadá en la CONCACAF Liga de Campeones. En ese torneo se dio el primer enfrentamiento entre ambos equipos, específicamente el 27 de mayo de 2008, el cual ganó el Toronto FC 1-0 con gol del puertorriqueño Marco Vélez en el minuto 72 en el Estadio Saputo ante 12,303 espectadores.[3] En ese partido el Toronto FC era un miembro de la MLS, pero el Montreal Impact todavía no lo era, aunque el torneo incluía a un tercer equipo, el Vancouver Whitecaps, equipo que sería determinante en el torneo. El siguiente partido de la rivalidad acabó 1-1 en el BMO Field, resultado que le dio al Montreal Impact el título de la liga y la clasificación a la Concacaf Liga de Campeones 2008-09, lo que provocó que la rivalidad creciera.
El 7 de mayo de 2010 el comisionado de la MLSDon Garber anunció a la familia Saputo que el Montreal Impact jugaría en la MLS a partir de la temporada 2012,[4] y el 14 de junio de 2011 se anunció que el Montreal Impact firmó un contrato de patrocinio con el Bank of Montreal por 5 años, el mismo patrocinador del Toronto FC.[5]
En la temporada 2013 la serie quedó empatada con un triunfo por bando y un empate, y en el Canadian Championship del 2013 el Montreal Impact ganó 6-0 al Toronto FC, siendo esta la victoria más amplia en la rivalidad entre ambos equipos hasta el momento,[7] luego de que en el primer juego el Toronto FC ganó 2-0.
Los aficionados viven una intensa rivalidad con el U-Sector y el Red Patch Boys,[8] aunque también apoyan a Canadá y a los equipos filiales por igual, aunque aparecieron otros grupos de seguidores como el Original 109, los cuales se ubican en la sección 109 del BMO Field, el SG114 (entados en la sección 114) y el Tribal Rhythm Nation que son los de ascendencia africana, caribeña y latina del Gran Área de Toronto.
En el caso del Montreal Impact el grupo de aficionados más grande es el Últras Montreal, tambuén conocido como UM02 y existe desde el 2002, aunque también tienen al Montréal 127 formado en 2011, en el mismo periodo de transición del club de la NASL a la MLS, mismo año en el que nació la Montreal Impact Supporters Association, la cual facilita la relación entre el equipo con los aficionados y que financian las distintas iniciativas de las organizaciones.
