PROFILPELAJAR.COM

Propiedades (a 20 °C)
	; Formula estructural
	; Estructura 3D
Nombre IUPAC
	metoxiciclopentano
General
Otros nombres	CPME
Fórmula molecular	C6H12O1
Identificadores
Número CAS	5614-37-9
ChemSpider	122157
PubChem	138539
UNII	4067E5GBKB
	InChI InChI=InChI=1S/C6H12O/c1-7-6-4-2-3-5-6/h6H,2-5H2,1H3; Key: SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	860 kg/m³; 0,86 g/cm³
Masa molar	10 016 g/mol
Punto de fusión	133,15 K (−140 °C)
Punto de ebullición	379,15 K (106 °C)
Viscosidad	0,55 cP
Índice de refracción (nD)	1,4189
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	0,011 g/g agua
Momento dipolar	1,27 D
Termoquímica
Capacidad calorífica (C)	0,4346
Peligrosidad
Temperatura de autoignición	453,15 K (180 °C)
Límites de explosividad	1,1-9,9 % vol
Riesgos
Más información	Flash point = 272,15 K Tensión superficial = 25,17 mN/m Constante dieléctrica = 4,76
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El ciclopentil metil éter (CPME) o metoxiciclopentano es una molécula orgánica constituida por un anillo de 5 átomos de carbono y un grupo metilo unidos por un átomo de oxígeno. Es un nuevo éter hidrofóbico que se utiliza principalmente como disolvente.^[2]

Síntesis

Hasta hace poco tiempo no era posible la comercialización del ciclopentil metil éter ya que su obtención a gran escala era difícil.

La síntesis de este compuesto puede realizarse de dos maneras distintas:

1) Mediante la metilación del ciclopentanol.

2) Mediante la adición de metanol al ciclopenteno. Este segundo método es mejor desde el punto de vista de la química sostenible ya que no produce subproductos.

Propiedades fisicoquímicas

Debido a las propiedades que presenta el ciclopentil metil éter, aparece como alternativa a la utilización de otros éteres como son el tetrahidrofurano (THF), el 2-metiltetrahidrofurano (2-MeTHF), el dioxano y el 1,2-dimetoxietano (DME).

Los éteres utilizados convencionalmente como disolventes en síntesis orgánica (Et₂O, THF, 2-MeTHF, DME y dioxano) presentan algunas desventajas (bajo punto de ebullición, fácil formación de peróxidos y buena solubilidad en agua) que hacen que se busquen otras alternativas a su uso, como es el caso que se trata aquí.

Algunas de las propiedades que hacen interesante al ciclopentil metil éter son:

Alta hidrofobicidad: por lo que es muy útil en reacciones anhidras. Además esta característica hace que la recuperación del compuesto mediante métodos de extracción sea sencilla, lo que vuelve a ser interesante desde el punto de vista de la química sostenible.

Bajo calor de vaporización: presenta menor energía de vaporización que el resto de éteres utilizados como disolventes, lo que hace que sea fácil recuperarlo mediante destilación y que las pérdidas de CPME durante las reacciones que se producen a reflujo sean pequeñas (al presentar un punto de ebullición superior)

Estabilidad bajo condiciones ácidas y básicas.

Lenta formación de peróxidos: debido a la poca estabilidad del radical del CPME la velocidad con la que se forman los peróxidos es baja, de manera que el peligro de explosión disminuye y la seguridad aumenta.

Estrecho rango de explosión: hace que su manipulación sea sencilla y segura.

Aplicaciones

El ciclopentil metil éter se utiliza en síntesis orgánicas, principalmente como disolvente. Sin embargo también es útil en extracciones, polimerizaciones, cristalizaciones y recubrimientos de superficies.

Algunos ejemplos de reacciones en las que actúa como disolvente son:

Reacciones en las que participan agentes alcalinos: sustituciones nucleófilas de heteroátomos (alcoholes y aminas)^[3]

Reacciones mediadas por ácidos de Lewis: transposición de Beckmann, Friedel-Crafts, cicloadiciones y glicosidaciones.^[4]

Reacciones donde se utilizan agentes básicos u organometálicos: condensación de Claisen, formación de enolatos, reacción de Grignard.^[5]

Reducciones y oxidaciones.^[6]

Reacciones con catalizadores de metales de transición.^[7]
Reacciones con eliminación azeotrópica de agua: acetalización, etc.^[8]

Toxicidad

El ciclopentil metil éter se comercializa con las siguientes indicaciones de peligro:

R11: altamente inflamable.
R22: peligroso si se ingiere.
R36: irritante ocular.
R37: irritante para el sistema respiratorio.
R38: irritante para la piel.

Referencias

↑ Número CAS
↑ «metoxiciclopentano». www.formulacionquimica.com. Consultado el 11 de febrero de 2023.
↑ Ether compounds and polymerizable compounds and manufacturing methods. By: Kiriki, Satoshi.Aug 3, 2015.JP 2015140302
↑ Torisawa, Yasuhiro (15 de enero de 2007). «Conversion of indanone oximes into isocarbostyrils». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 17 (2): 453-455. PMID 17064893. doi:10.1016/j.bmcl.2006.10.022.
↑ Okabayashi, Tomohito; Iida, Akira; Takai, Kenta; Misaki, Tomonori; Tanabe, Yoo (18 de septiembre de 2007). «Practical and Robust Method for Regio- and Stereoselective Preparation of (E)-Ketene tert-Butyl TMS Acetals and β-Ketoester-derived tert-Butyl (1Z,3E)-1,3-Bis(TMS)dienol Ethers». The Journal of Organic Chemistry 72 (21): 8142-8145. PMID 17877405. doi:10.1021/jo701456t.
↑ Shimada, Toyoshi; Suda, Masahiko; Nagano, Toyohiro; Kakiuchi, Kiyomi (22 de octubre de 2005). «Facile Preparation of a New BINAP-Based Building Block, 5,5'-DiiodoBINAP, and Its Synthetic Application». The Journal of Organic Chemistry 70 (24): 10178-10181. PMID 16292868. doi:10.1021/jo0517186.
↑ Molander, Gary A.; Elia, Maxwell D. (3 de noviembre de 2006). «Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Benzyl Halides with Potassium Aryltrifluoroborates». The Journal of Organic Chemistry 71 (24): 9198-9202. PMC 2515367. PMID 17109547. doi:10.1021/jo061699f.
↑ Azzena, Ugo; Carraro, Massimo; Mamuye, Ashenafi Damtew; Murgia, Irene; Pisano, Luisa; Zedde, Giuseppe (17 de abril de 2015). «Cyclopentyl methyl ether – NH4X: a novel solvent/ catalyst system for low impact acetalization reactions». Green Chemistry 17 (6): 3281-3284. doi:10.1039/c5gc00465a.

Bibliografía

Watanabe, Kiyoshi (2007). «Cyclopentyl Methyl Ether as a New and Alternative Process Solvent». Organic Process Research & Development 11. pp 251-258.

Kerton, Francesca M. (2009). «Chapter 5 Renewable Solvents». Alternative Solvents for Green Chemistry (en inglés). RSC Green Chemistry Series. pp. 108-109. ISBN 9780854041633.