El 6-cloro-1-hexino, llamado también 6-clorohex-1-ino, 5-hexinocloruro y cloruro de 5-hexinilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H9Cl. Es un cloroalquino lineal de seis carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales y un triple enlace en el extremo opuesto de la cadena carbonada.[2][3][4]
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 6-cloro-1-hexino es un líquido amarillo con una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,962 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 153 °C y su punto de fusión a -34 °C, siendo este último valor estimado.[3]
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,35, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares.
En agua, su solubilidad es de 445 mg/L aproximadamente.[3]
En cuanto a su reactividad, es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]
Síntesis
El 6-cloro-1-hexino puede ser sintetizado a partir de 5-hexin-1-ol con un rendimiento del 80%.[6]
Otra vía de síntesis es por reacción entre 1-iodo-4-clorobutano y acetiluro de sodio.[7]
Usos
El 6-cloro-1-hexino se ha empleado en alquilación de aminas secundarias —como por ejemplo dimetilamina— para formar la correspondiente amina terciaria. La reacción se lleva a cabo en benceno a 80 °C durante 13 horas, consiguiéndose un rendimiento del 60%.[8]
Se ha estudiado la hidroboración de 6-cloro-1-hexino con dialquilboranos y la transmetalación in situ con dietilzinc; si después sigue una adición a un aldehído, se obtiene el correspondiente alcohol alílico, siendo esta reacción enantioselectiva.[9]
De forma similar, la adición de diversos bromoalcanos al 6-cloro-1-hexino permite preparar alquinos de cadena más larga; en este caso se utiliza como catalizador una mezcla de bis(η3-alil)diclorodipaladio (II) y ioduro de cobre (I).[10]
Este cloroalquino interviene en la síntesis de derivados de indol empleados como agentes antibacterianos contra Staphylococcus aureus.[11]
También en la elaboración de acetatos conjugados de Z-alquen-in-ilo, como por ejemplo el acetato de Z-13-hexadecen-11-in-ilo, componente de la feromona sexual de la polilla de la procesionaria del pino.[12]
Precauciones
El 6-cloro-1-hexino es un compuesto inflamable cuyo punto de inflamabilidad es 37 °C. Al arder desprende productos tóxicos como monóxido de carbono y ácido clorhídrico. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Por otra parte, el contacto con esta sustancia provoca irritación en piel y ojos.[5]
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ 6-Chloro-1-hexyne (PubChem)
- ↑ a b c 6-Chloro-1-hexyne (ChemSpider)
- ↑ 6-Chloro-1-hexyne (Chemical Book)
- ↑ a b 6-Chloro-1-hexyne. MSDS (Thermo Fisher)
- ↑ 6-Chloro-1-hexyne (ChemSrc)
- ↑ Taylor, W.R.; Strong, F.M. (1950). «Synthesis of Unsaturated Fatty Acids». J. Am. Chem. Soc. 72 (9): 4263-4265. Consultado el 13 de febrero de 2020.
- ↑ Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.2 Method 2: Reactions of Primary, Secondary, or Tertiary Amines with Alkyl Halides». Science of Synthesis 40: 526. Consultado el 2 de enero de 2019.
- ↑ Kauffman, M. C.; Walsh, P. J (2011). «2.9.2.1.1 Alkenylation with Organozinc Reagents through Hydroboration–Transmetalation of Alkynes». Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis 2: 475. Consultado el 13 de febrero de 2020.
- ↑ Aitken, R. A.; Aitken, K. (2008). «43.8.3.1.7.2 Variation 2: With a Bromoalkane». Science of Synthesis 43: 601. Consultado el 13 de febrero de 2020.
- ↑ Lenin, H.H., Lauro, F.V., Marcela, R.N. et al. (2017). «Design and synthesis of an indol derivative as antibacterial agent against Staphylococcus aureus». Journal of Chemical Biology 10 (4): 159-177. Consultado el 13 de febrero de 2020.
- ↑ Method for producing a conjugated Z-alken-yn-yl acetate (2014) Yamashita, M.; Fukumoto, T.; Kinsho, T. Patente US9376368B2