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2-metil-2-propil-1,3-propanodiol
Nombre IUPAC
	2-metil-2-propilpropano-1,3-diol
General
Otros nombres	2,2-bis(hidroximetil)pentano; 2-metil-2-n-propil-1,3-propanodiol; 2,2-dimetilolpentano
Fórmula semidesarrollada	CH3-(CH2)2-C(CH2-OH)(CH3)-CH2-OH
Fórmula molecular	C7H16O2
Identificadores
Número CAS	78-26-2
ChemSpider	59605
PubChem	66220
	SMILES CCCC(C)(CO)CO
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido blanco
Olor	Inodoro
Densidad	974 kg/m³; 0,974 g/cm³
Masa molar	13 220 g/mol
Punto de fusión	57 °C (330 K)
Punto de ebullición	230 °C (503 K)
Presión de vapor	0,00243 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,451
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	9,5 g/L
log P	0,90
Familia	Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	383 K (110 °C)
NFPA 704	1 2 0
Riesgos
LD50	1800 mg/kg
Compuestos relacionados
alcoholes	2-metil-1-pentanol
dioles	Prenderol; 2-propilpropano-1,3-diol; Neopentilglicol
polioles	1,2,3-heptanotriol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol o 2-metil-2-propilpropano-1,3-diol es un diol de fórmula molecular C₇H₁₆O₂. Es isómero de posición del 1,7-heptanodiol y del prenderol, y, al igual que en este último, su cadena carbonada no es lineal.

Propiedades físicas y químicas

El 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol es un sólido blanco inodoro. Tiene su punto de fusión a 57 °C y su punto de ebullición a 230 °C. Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,974 g/cm³. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 0,90, conlleva una solubilidad mayor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en agua.^[2]^[3]^[4]

En cuanto a su reactividad, este compuesto es inestable frente a agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes, cloruros de acilo, anhídridos de ácidos y agentes reductores fuertes.^[5]

Síntesis y usos

El se prepara por condensación de formaldehído con 2-metilvaleraldehído en presencia de hidróxido de potasio.^[6] Otra manera de sintetizar este diol es por reducción del 2-metil-2-propilmalonato de dietilo con hidruro de litio y aluminio en tetrahidrofurano.^[7]

Por otra parte, a partir de este diol se elaboran el carbamato y dicarbamato de 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol —conocido este último como meprobamato—, compuestos que cuentan con propiedades anticonvulsivas.^[6] En sentido inverso, la descomposición térmica de meprobamato en ácido clorhídrico al 20% permite obtener 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol, además de cloruro de amonio y dióxido de carbono.^[8] Este diol también se usa para preparar 1,3-diclorocarbamato de 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol, haciéndole reaccionar con fosgeno en una disolución acuosa de cloruro sódico, cloruro potásico, cloruro amónico o ácido clorhídrico diluído, a una temperatura de 0-20 °C.^[9] Recientemente se ha investigado un nitroéster derivado del 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol que tiene la capacidad de mejorar las funciones y la estructura de los músculos.^[10]

El 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol es igualmente precursor del carbonato de dimetilo 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol, intermediario clave en la síntesis del fármaco carisoprodol. En este caso, el 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol reacciona con cloroformiato de triclorometilo en un disolvente orgánico bajo la acción de una amina como catalizador; la temperatura se mantiene entre -5 °C y 50 °C.^[11]

En otras aplicaciones este diol interviene en la síntesis de perfumes sintéticos tales como 5-metil-2-(1-metilbutil)-5-propil-1,3-dioxato^[12] y 2,5-dimetil-5-propil-2-(2,4-dimetilfenil)-1,3-dioxano.^[13]

Precauciones

Este compuesto puede ocasionar irritación grave en los ojos y es tóxico si se ingiere. Es un producto combustible, estando su punto de inflamabilidad por encima de 110 °C.^[5]