¡Ay, pena, penita, pena! es una película de comedia musical hispano-mexicana de 1953 dirigida por Miguel Morayta y protagonizada por Lola Flores y Luis Aguilar.

Esta película se enmarca en el contrato que firmó en 1951, el productor Cesareo González, propietario de Suevia Films, con Lola Flores para hacer varias películas dirigidas al mercado español y mexicano. ¡Ay pena, penita, pena! fue la primera de los nueve musicales que interpretó la artista jerezana en México entre 1953 y 1964 y una de las más exitosas de estas producciones.

Para interesar al público mexicano y de otros países a los que también se pretendía llegar, en el reparto se incluye junto a Lola Flores a Luis Aguilar, que era una gran estrella de la música mexicana y también a otro actor muy popular en ese país, Antonio Badú.

La película giran en torno al papel que interpreta Lola Flores, caracterizado por su procedencia andaluza, denotado en el habla, la vestimenta y adornos que luce al igual que sucede en otros musicales folclóricos de esos años en los que el cine folclórico destacó.^[1]​

Una cantante gitana que se gana la vida vendiendo billetes de lotería, entabla conversación con dos pobres hermanos mexicanos y deciden comprar un billete de lotería, que resulta premiado. Viajan a México, donde ella terminará triunfando como cantante.

Los número musicales más destacados de la película son:

• Muerto de amor, de Rafael de León (Lola Flores)
• ¡Ay, pena, penita, pena! (Lola Flores)^[2]​
• El sinaloense (Luis Aguilar)
• Tú, sólo tú (Luis Aguilar-Lola Flores)
• España mía (Lola Flores)

• Premios Ariel de 1953: Nominación a Rafael Llamas por Mejor Actor de Cuadro.