Collins reagent

This article is about the oxidizing reagent. For the oxidation reaction, see Collins oxidation.
Collins reagent
Names
IUPAC name
Pyridine - trioxochromium (2:1)
Other names
Dipyridine chromium(VI) oxide[1]
Identifiers
3D model (JSmol)
ChemSpider
  • InChI=1S/2C5H5N.Cr.3O/c2*1-2-4-6-5-3-1;;;;/h2*1-5H;;;;
    Key: NPRDHMWYZHSAHR-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/2C5H5N.Cr.3O/c2*1-2-4-6-5-3-1;;;;/h2*1-5H;;;;/r2C5H5N.CrO3/c2*1-2-4-6-5-3-1;2-1(3)4/h2*1-5H;
    Key: NPRDHMWYZHSAHR-RGHLCDNPAM
  • c1ccncc1.c1ccncc1.O=[Cr](=O)=O
Properties
C10H10CrN2O3
Molar mass 258.194
Appearance Red crystals[1]
Density 1.565 g/cm3
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Collins reagent is the complex of chromium(VI) oxide with pyridine in dichloromethane.[2] This metal-pyridine complex, a red solid, is used to oxidize primary alcohols to the corresponding aldehydes and secondary alcohols to the corresponding ketones. This complex is a hygroscopic orange solid.[1]

Synthesis and structure

The complex is produced by treating chromium trioxide with pyridine.[2] The complex is diamagnetic. According to X-ray crystallography, the complex is 5-coordinate with mutually trans pyridine ligands. The Cr-O and Cr-N distances are respectively 163 and 215 picometers.[3]

In terms of history, the complex was first produced by Sisler et al.[4]

Reactions

Collins reagent is especially useful for oxidations of acid sensitive compounds. Primary and secondary alcohols are oxidized respectively to aldehydes and ketones in yields of 87-98%.[5]

Like other oxidations by Cr(VI), the stoichiometry of the oxidations is complex because the metal undergoes 3e reduction and the substrate is oxidized by 2 electrons:

3 RCH2OH + 2 CrO3(pyridine)2 → 3 RCHO + 3 H2O + Cr2O3 + 4 pyridine

The reagent is typically used in a sixfold excess. Methylene chloride is the typical solvent, with the solubility of 12.5 g/100 ml.

The application of this reagent to oxidations was discovered by G. I. Poos, G. E. Arth, R. E. Beyler and L.H. Sarett in 1953. It was popularized by J. C. Collins several years later.[6]

Other reagents

Collins reagent can be used as an alternative to the Jones reagent and pyridinium chlorochromate (PCC) when oxidizing secondary alcohols to ketones. PCC and pyridinium dichromate (PDC) oxidations have largely supplanted Collins oxidation.[1]

Safety and environmental aspects

The solid is flammable.[1] Generally speaking chromium (VI) compounds are carcinogenic.

References

  1. ^ a b c d e Fillmore Freeman (2001). "Dipyridine Chromium(VI) Oxide". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rd452m. ISBN 0471936235.
  2. ^ a b J. C. Collins, W.W. Hess (1972). "Aldehydes from Primary Alcohols by Oxidation with Chromium Trioxide: Heptanal". Organic Syntheses. 52: 5. doi:10.15227/orgsyn.052.0005.
  3. ^ Cameron, T Stanley; Clyburne, Jason AC; Dubey, Pramod K.; Grossert, J Stuart; Ramaiah, K.; Ramanatham, J.; Sereda, Sergei V. (2003). "Compounds of chromium(VI): The Pyridine.Chromic Anhydride Complex, Benzimidazolinium Dichromate, and Three 2-Alkyl-1H-benzimidazolinium Dichromates". Canadian Journal of Chemistry. 81 (6): 612–619. doi:10.1139/v03-042.
  4. ^ Sisler, Harry H.; Bush, Jack D.; Accountius, Oliver E. (1948). "Addition Compounds of Chromic Anhydride with Some Heterocyclic Nitrogen Bases". Journal of the American Chemical Society. 70 (11): 3827–3830. doi:10.1021/ja01191a085. PMID 18102959.
  5. ^ Ronald Ratcliffe and Ronald Rodehorst (1970). "Improved Procedure for Oxidations with the Chromium Trioxide-Pyridine Complex". J. Org. Chem. 35 (11): 4000–4001. doi:10.1021/jo00836a108.
  6. ^ J. C. Collins, W. W. Hess and F. J. Frank (1968). "Dipyridine-chromium(VI) oxide oxidation of alcohols in dichloromethane". Tetrahedron Lett. 9 (30): 3363–3366. doi:10.1016/S0040-4039(00)89494-0.

Read other articles:

Transparency International

Artikel ini tidak memiliki referensi atau sumber tepercaya sehingga isinya tidak bisa dipastikan. Tolong bantu perbaiki artikel ini dengan menambahkan referensi yang layak. Tulisan tanpa sumber dapat dipertanyakan dan dihapus sewaktu-waktu.Cari sumber: Transparency International – berita · surat kabar · buku · cendekiawan · JSTORTransparency International e.V.SingkatanTITanggal pendirian1993 (1993)StatusEingetragener Verein (German registered volu...

 

Queen of the Night aria

Aria from The Magic Flute From a production of The Magic Flute at Texas A&M University–Commerce: the Queen of the Night menaces the terrified Pamina. Der Hölle Rache kocht in meinem Herzen (Hell's vengeance boils in my heart), commonly abbreviated Der Hölle Rache, is an aria sung by the Queen of the Night, a coloratura soprano part, in the second act of Mozart's opera The Magic Flute (Die Zauberflöte). It depicts a fit of vengeful rage in which the Queen of the Night places a knife i...

 

Ehsanollah Khan Dustdar

Ehsanollah Khan DustdarLahir1884SariMeninggal10 Maret 1939MoskwaKebangsaanIranDikenal atassalah satu pendiri Republik Sosialis Soviet Iran[1] dan dibunuh di Moskwa Ehsān-Allāh Khān Dūstdār (Persia: احسان الله خان دوستدارcode: fa is deprecated ), (1883[1] atau 1884 di Sari – 10 Maret 1939, di Moskwa) juga dikenal sebagai Kamerad Merah, adalah seorang revolusioner Marxis Iran dan pemimpin Republik Sosialis Soviet Persia.[2] Kehidupan awal Ia la...

Tampinur Inggris

Tampinur Inggris Taxus baccata Taxus baccata (European yew) shoot with mature and immature conesStatus konservasiRisiko rendahIUCN42546 TaksonomiDivisiGymnospermaeKelasConiferaeFamiliTaxaceaeGenusTaxusSpesiesTaxus baccata Linnaeus, 1753 Tata namaSinonim takson Daftar Cephalotaxus adpressa Beissn. Cephalotaxus brevifolia Beissn. Cephalotaxus tardiva Siebold ex Endl. Taxus adpressa Carrière Taxus aure K.Koch Taxus baccata f. aurea (J.Nelson) Pilg. Taxus baccata f. dovastoniana (Leight.) Rehder...

 

All the Right Moves (film)

All the Right MovesPoster rilis teatrikalSutradaraMichael ChapmanProduserStephen DeutschDitulis olehMichael KanePemeran Tom Cruise Craig T. Nelson Lea Thompson Penata musikDavid Richard CampbellSinematograferJan de BontPenyuntingDavid GarfieldDistributor20th Century FoxTanggal rilis 21 Oktober 1983 (1983-10-21) Durasi91 menitNegaraAmerika SerikatBahasaInggrisPendapatankotor$17,233,166[1] All the Right Moves adalah sebuah film drama Amerika 1983 yang disutradarai oleh Michae...

 

Fadli Zon

Penyuntingan Artikel oleh pengguna baru atau anonim untuk saat ini tidak diizinkan.Lihat kebijakan pelindungan dan log pelindungan untuk informasi selengkapnya. Jika Anda tidak dapat menyunting Artikel ini dan Anda ingin melakukannya, Anda dapat memohon permintaan penyuntingan, diskusikan perubahan yang ingin dilakukan di halaman pembicaraan, memohon untuk melepaskan pelindungan, masuk, atau buatlah sebuah akun. Fadli ZonPotret resmi sebagai Wakil Ketua Dewan Perwakilan Rakyat Republik Indone...

TV dos Trabalhadores

Television station in Mogi das Cruzes, BrazilTV dos Trabalhadores (ZYB 920)São Bernardo do CampoMogi das CruzesBrazilCitySão Bernardo do CampoChannelsAnalog: 46 (2010-2017)44 (São Paulo)Digital: 44 UHFVirtual: 44ProgrammingLanguage(s)PortugueseOwnershipOwnerFundação Sociedade Comunicação, Cultura e TrabalhoSister stationsRádio Brasil AtualHistoryFoundedAugust 23, 2010; 13 years ago (2010-08-23)Former channel number(s)46 (analog, 2010–2017)Former affiliationsTV Bras...

 

Синелобый амазон

Синелобый амазон Научная классификация Домен:ЭукариотыЦарство:ЖивотныеПодцарство:ЭуметазоиБез ранга:Двусторонне-симметричныеБез ранга:ВторичноротыеТип:ХордовыеПодтип:ПозвоночныеИнфратип:ЧелюстноротыеНадкласс:ЧетвероногиеКлада:АмниотыКлада:ЗавропсидыКласс:Пт�...

 

Angular momentum operator

Quantum mechanical operator related to rotational symmetry Part of a series of articles aboutQuantum mechanics i ℏ d d t | Ψ ⟩ = H ^ | Ψ ⟩ {\displaystyle i\hbar {\frac {d}{dt}}|\Psi \rangle ={\hat {H}}|\Psi \rangle } Schrödinger equation Introduction Glossary History Background Classical mechanics Old quantum theory Bra–ket notation Hamiltonian Interference Fundamentals Complementarity Decoherence Entanglement Energy level Measurement Nonlocality Q...

Hobey Baker Memorial Rink

Hockey arena in New Jersey, U.S. Hobey Baker Memorial RinkPrinceton playing Dartmouth at Baker Rink, 2013LocationPrinceton, New JerseyPublic transit Princeton stationOwnerPrinceton UniversityOperatorPrinceton UniversityCapacity2,092 (hockey)Surface200x85 ft (hockey)ConstructionBroke ground1922OpenedJanuary 5, 1923TenantsPrinceton Tigers (men's and women's ice hockey) Hobey Baker Memorial Rink is a 2,092-seat hockey arena in Princeton, New Jersey. It is home to the Princeton University Tigers ...

 

ロバート・デ・ニーロ

ロバート・デ・ニーロRobert De Niro 2011年のデ・ニーロ生年月日 (1943-08-17) 1943年8月17日（80歳）出生地 アメリカ合衆国・ニューヨーク州ニューヨーク市身長 177 cm職業 俳優、映画監督、映画プロデューサージャンル 映画、テレビドラマ活動期間 1963年 -配偶者 ダイアン・アボット（1976年 - 1988年）グレイス・ハイタワー（1997年 - ）主な作品 『ミーン・ストリート』（1973年）...

 

1966 NFL season

1966 National Football League season 1966 NFL seasonRegular seasonDurationSeptember 10 –December 18, 1966East ChampionsDallas CowboysWest ChampionsGreen Bay PackersChampionship Game ChampionsGreen Bay Packers ← 1965 NFL seasons 1967 → EaglesBrownsGiantsCardinalsSteelers ........ RedskinsCowboysFalconsPackersLions49ersColtsBearsRamsVikingsclass=notpageimage| NFL teams: West, East The Packers defeated the Chiefs in the first AFL–NFL Championship Game (Super Bowl I) The 1966...

Petrokemi

Petrokemiskt raffinaderi i Grangemouth, Skottland. Petrokemi är en avdelning inom den industriella kemin, som sysslar med raffineringen av petroleum och naturgas[1] samt deras sidoprodukter. Se även Kemiteknik Referenser ^ ”petrokemi - Uppslagsverk”. www.ne.se. https://www.ne.se/uppslagsverk/encyklopedi/l%C3%A5ng/petrokemi. Läst 27 juni 2020.  Externa länkar Läroresurs för petrokemi Tekniskt Magasin, med Erik Bergsten, från 1964, om den petrokemiska industrin i Stenung...

 

USS LST-740

WW2 US navy landing ship tank History United States NameUSS LST-740 BuilderDravo Corporation Neville Island Pennsylvania Laid down12 February 1944 Launched8 April 1944 Sponsored byMiss A. Jean Blocker Commissioned15 May 1944 Decommissioned8 March 1946 Stricken12 April 1946 Honors andawards5 battle stars (World War II) FateSold 14 June 1948 General characteristics Class and typeLST-542-class tank landing ship Displacement 1,625 long tons (1,651 t) light 4,080 long tons (4,145 t) full...

 

Kutukan Cinta Sang Bintang

Kutukan Cinta Sang BintangPosterGenre Remaja Asmara PembuatScreenplay ProductionsDitulis olehTisa TSSutradaraRudi AryantoPemeranAliando SyariefMichelle ZiudithAnjani DinaRicky CuacaIrsyadillahKevin RoyanoRaka HutchisonDella PuspitaTedy YudistiraRahman YakobAlya AvivahPenggubah lagu temaPurwacarakaLagu pembukaDemi Cinta — Aliando SyariefLagu penutupDemi Cinta — Aliando SyariefNegara asalIndonesiaBahasa asliBahasa IndonesiaJmlh. musim1Jmlh. episode5 (daftar episode)ProduksiProduser eksekut...

SMK Negeri 3 Medan

Artikel ini tidak memiliki referensi atau sumber tepercaya sehingga isinya tidak bisa dipastikan. Tolong bantu perbaiki artikel ini dengan menambahkan referensi yang layak. Tulisan tanpa sumber dapat dipertanyakan dan dihapus sewaktu-waktu.Cari sumber: SMK Negeri 3 Medan – berita · surat kabar · buku · cendekiawan · JSTOR SMK Negeri 3 MedanSTM Kimia Negeri MedanInformasiDidirikan1964JenisNegeri, KejuruanAkreditasiAKepala SekolahDrs. Usman Lubis, M...

 

Peninnah

For the name, see Pnina. Peninnah (right) with Elkanah and Hannah as they return to Ramah. Peninnah (Hebrew: פְּנִנָּה‎ Pəninnā; sometimes transliterated Penina) was one of Elkanah's two wives, briefly mentioned in the first Book of Samuel (1 Samuel 1:2).[1][2] Her name derives from the word פְּנִינָּה‎ (pəninā), meaning pearl.[3][4] Biblical account Peninnah was less favored than Elkanah's other wife, Hannah; although she had...

 

محاولة انقلاب 2011 في جمهورية الكونغو الديمقراطية

محاولة انقلاب 2011 في جمهورية الكونغو الديمقراطية التاريخ 27 فبراير 2011  البلد جمهورية الكونغو الديمقراطية  تعديل مصدري - تعديل   في 27 فبراير 2011، وقعت محاولة انقلاب عسكري في جمهورية الكونغو الديمقراطية، ضد الرئيس جوزيف كابيلا. الأحداث في 27 فبراير 2011، بين الساعة 1:00 و1:30 �...

Spiral Knights

Spiral Knights Diterbitkan di4 April 2011GenreMMORPGModel bisnisFree-to-play Bahasa Daftar Inggris, Jerman, Prancis dan Spanyol 60 Karakteristik teknisPlatformJava, Mesin Virtual Java, Windows dan macOS Modepermainan video multipemain dan Permainan video pemain tunggal Formatdistribusi digital Metode inputpapan tombol komputer Bahasa pemrogramanJava Informasi pengembangPengembangThree Rings DesignPenyuntingSega KomponisHarry Mack[1]PenerbitSegaInformasi tambahanSitus webspiralknights....

 

Trulek

Trulek Vanellinae Trulek pandai besi TaksonomiKerajaanAnimaliaFilumChordataKelasAvesOrdoCharadriiformesFamiliCharadriidaeSubfamiliVanellinae Bonaparte, 1842 lbs Trulek ( subfamili Vanellinae) adalah salah satu dari berbagai burung yang bersarang di tanah ( famili Charadriidae ) yang mirip dengan burung cerek dan doterel. Ukurannya berkisar antara 10 hingga 16 inch[convert: unit tak dikenal] panjangnya, dan terkenal karena kepakan sayapnya yang lambat dan tidak teratur saat terbang serta tangi...