Σε συνεργασία με τη μητέρα του, Ελίζαμπεθ Κράιστ Τραμπ, ο Φρεντ ξεκίνησε τη σταδιοδρομία του ασχολούμενος με την κατασκευή και τις πωλήσεις κατοικιών. Το 1927 ίδρυσαν από κοινού την κτηματομεσιτική εταιρεία E. Trump & Son (που αργότερα μετονομάστηκε σε Οργανισμός Φρεντ Τραμπ).[3] Η εταιρεία αναπτύχθηκε και έφθασε στο σημείο να διαχειρίζεται μονοκατοικίες στο Κουίνς, στρατώνες και διαμερίσματα για το προσωπικό του Πολεμικού Ναυτικού των ΗΠΑ κοντά σε μεγάλα ναυπηγεία κατά μήκος της Ανατολικής Ακτής και περισσότερα από 27.000 διαμερίσματα στην ίδια την πόλη της Νέας Υόρκης.[4][5]
Το 1954 ο Τραμπ υπήρξε αντικείμενο έρευνας από μια επιτροπή της Γερουσίας των ΗΠΑ για πιθανή κερδοσκοπία, κάτι που επαναλήφθηκε το 1966 από την Πολιτεία της Νέας Υόρκης, χωρίς ωστόσο να προκύψουν στοιχεία εναντίον του.[6][7] Ο Ντόναλντ έγινε επικεφαλής της επιχείρησης ακινήτων του πατέρα του το 1971.[8] Τον Οκτώβριο του 1973 το Τμήμα Αστικών Δικαιωμάτων του Υπουργείου Δικαιοσύνης των ΗΠΑ κατήγγειλε τον Οργανισμό Τραμπ για παραβίαση του νόμου περί δίκαιης στέγασης. Τον Ιούνιο του 1975 οι δύο πλευρές έφθασαν σε συμβιβασμό, δηλώνοντας έκαστη ότι είχε κερδίσει την υπόθεση. Στα επόμενα χρόνια ο Φρεντ, που έπασχε από τη νόσο Αλτσχάιμερ, μεταβίβασε το σύνολο των ακινήτων του στα παιδιά του και ιδιαίτερα στον γιο του Ντόναλντ.[9][10][11]
↑«Homeseekers buy Hollis dwellings». New York Times: σελ. 32. 1926-07-21. «They also sold for E. Trump & Son a Colonial type dwelling on Wall Street to William Socolow for occupancy.»
↑«New concerns function with Queens capital». The Daily Star: σελ. 16. 1927-04-16. «E. Trump & Son Company, Inc., of Jamaica, has been formed with $50,000 capital to deal in realty.»