Τα 1α Βραβεία Γκράμι απονεμήθηκαν το 1959, σε αναγνώριση της προσφοράς των καλλιτεχνών του προηγούμενου έτους. Ήταν η πρώτη τέτοια απονομή.^[1] Τα πιο πολλά βραβεία κέρδισαν η Έλλα Φιτζέραλντ και ο Ρος Μπαγκντασαριάν με τρία βραβεία ο καθένας, ενώ οι Κάουντ Μπέιζι, Ντομένικο Μοντούνιο και Χένρι Μαντσίνι, απέσπασαν από 2 βραβεία έκαστος.^[2][3] Παρουσιαστής στην πρώτη τελετή ήταν ο κωμικός ηθοποιός Μορτ Σαλ.

Τα ακόλουθα βραβεία δόθηκαν στην πρώτη τελετή απονομής^[1]

Δίσκος της Χρονιάς

• "Nel Blu Dipinto di Blu (Volare)" – Ντομένικο Μοντούνιο
• "Catch a Falling Star" – Πέρι Κόμο
• "Fever" – Πέγκι Λι
• "The Chipmunk Song (Christmas Don't Be Late)" – David Seville And The Chipmunks
• "Witchcraft " – Φρανκ Σινάτρα

Άλμπουμ της Χρονιάς

• The Music from Peter Gunn (Μουσική από τη σειρά "Πίτερ Γκαν") – Χένρι Μαντσίνι
• Τσαϊκόφσκι: Κονσέρτο No. 1 σε σι ύφεση ελάσσονα, Op. 23 – Βαν Κλίμπουρν
• Ella Fitzgerald Sings the Irving Berlin Song Book – Έλλα Φιτζέραλντ
• Come Fly with Me – Φρανκ Σινάτρα
• Only the Lonely – Φρανκ Σινάτρα

Τραγούδι της Χρονιάς

• "Nel Blu Dipinto di Blu (Volare)" – Φράνκο Μιλιάτσι και Ντομένικο Μοντούνιο, τραγουδοποιοί (Ντομένικο Μοντούνιο)
• "Catch a Falling Star" – Λι Πόκρις και Πολ Βανς, τραγουδοποιοί (Πέρι Κόμο)
• "Gigi" – Άλαν Τζέι Λέρνερ και Φρέντρικ Λέβε, τραγουδοποιοί (Βικ Ντέιμον)
• "Fever" – Έντι Κούλεϊ και Τζόνι Ντέιβενπορτ, τραγουδοποιοί (Πέγκι Λι)
• "Witchcraft" – Σάι Κόλμαν και Κάρολιν Λι, τραγουδοποιοί (Φρανκ Σινάτρα)

• Καλύτερο Ηχογράφημα για Παιδιά
  • Ρος Μπαγκντασαριάν, ο πρεσβύτερος για το "The Chipmunk Song (Christmas Don't Be Late)" ερμηνευμένο από τον Ρος Μπαγκντασαριάν τον πρεσβύτερο ως "David Seville and the Chipmunks"

• Καλύτερη Κωμική Ερμηνεία
  • Ρος Μπαγκντασαριάν, ο πρεσβύτερος για το "The Chipmunk Song", ερμηνευμένο από τον Ρος Μπαγκντασαριάν τον πρεσβύτερο ως "David Seville and the Chipmunks"

• Καλύτερη Μουσική Σύνθεση που ηχογραφήθηκε και κυκλοφόρησε το 1958 (με διάρκεια περισσότερα από 5 λεπτά)
  • Νέλσον Ριντλ (συνθέτης) για το "Cross Country Suite"
• Καλύτερη Διασκευή
  • Χένρι Μαντσίνι (διασκευαστής & καλλιτέχνης) για το The Music from Peter Gunn

• Καλύτερη Κάντρι & Γουέστερν Ερμηνεία
  • The Kingston Trio για το "Tom Dooley"

• Καλύτερη Ερμηνεία Τζαζ, Ατομική
  • Έλλα Φιτζέραλντ για το Ella Fitzgerald Sings the Duke Ellington Songbook
• Καλύτερη Ερμηνεία Τζαζ, Συγκρότημα
  • Κάουντ Μπέιζι για το Basie

• Καλύτερο Αρχικό Καστ Άλμπουμ (Μπρόντγουεϊ ή Τηλεόραση)
  • Μέρεντιθ Γουίλσον (συνθέτης) & το αρχικό επιτελείο με τους Ρόμπερτ Πρέστον, Μπάρμπαρα Κουκ, Ντέιβιντ Μπερνς, Έντι Χότζις, Περτ Κέλτον & Έλεν Ρέιμοντ για το The Music Man
• Καλύτερο Άλμπουμ Σάουντρακ, Μουσικής για Δραματική Ταινία ή Αρχικό Επιτελείο
  • Αντρέ Πρεβέν & το αρχικό επιτελείο για το Gigi (Original Motion Picture Soundtrack)

• Καλύτερη Φωτογραφία Εξωφύλλου Άλμπουμ
  • Φρανκ Σινάτρα για το Frank Sinatra Sings for Only the Lonely

• Καλύτερη Φωνητική Ερμηνεία, Γυναίκα
  • Έλλα Φιτζέραλντ για το Ella Fitzgerald Sings the Irving Berlin Songbook
• Καλύτερη Φωνητική Ερμηνεία, Άνδρας
  • Πέρι Κόμο για το "Catch a Falling Star"
• Καλύτερη Ερμηνεία από Φωνητικό Συγκρότημα ή Χορωδία
  • Κίλι Σμιθ & Λούις Πρίμα για το "That Old Black Magic"
• Καλύτερη Ερμηνεία από Χορευτικό Συγκρότημα
  • Κάουντ Μπέιζι για το Basie
• Καλύτερη Ερμηνεία από Ορχήστρα
  • Μπίλι Μέι για το Billy May's Big Fat Brass

• Καλύτερη Μηχανική Επεξεργασία Ήχου - Μη Κλασική
  • Τεντ Κιπ (μηχανικός επεξεργασίας ήχου) για το "The Chipmunk Song" ερμηνευμένο από τον Ντέιβιντ Σέβιλ
• Καλύτερη Μηχανική Επεξεργασία σε Δίσκο (Κλασική)
  • Σέργουντ Χολ ο Τρίτος (μηχανικός επεξεργασίας ήχου), Λαουρίντο Αλμέιντα & Σάλι Τέρι για το Duets with Spanish Guitar

• Καλύτερη Ερμηνεία Ριθμ & Μπλουζ
  • "Tequila"-The Champs

• Καλύτερη Ερμηνεία - Ντοκιμαντέρ ή Προφορικός Λόγος (εκτός κωμωδίας)
  • Σταν Φρέμπεργκ για το The Best of the Stan Freberg Shows