Ασύμμετρος άνθρακας

Στη στερεοχημεία, ένας ασύμμετρος άνθρακας είναι ένα άτομο άνθρακα που είναι συνδεδεμένο σε τέσσερις διαφορετικούς τύπους ατόμων ή ομάδες ατόμων .[1][2] Τα τέσσερα άτομα ή/και ομάδες που συνδέονται με το άτομο άνθρακα μπορούν να διαταχθούν στο χώρο με δύο διαφορετικούς τρόπους που είναι κατοπτρικές εικόνες μεταξύ τους και που οδηγούν στις λεγόμενες αριστερόχειρες και δεξιόχειρες. εκδόσεις (στερεοϊσομερή) του ίδιου μορίου. Τα μόρια που δεν μπορούν να τοποθετηθούν στο δικό τους κατοπτρικό είδωλο λέγεται ότι είναι χειρόμορφα. Καθώς ο ασύμμετρος άνθρακας είναι το κέντρο αυτής της χειρομορφίας, είναι επίσης γνωστός ως χειρόμορφος άνθρακας. Για παράδειγμα, το μηλικό οξύ (HOOC−CH2−CH(OH)−COOH) έχει 4 άτομα άνθρακα, αλλά μόνο ένα από αυτά είναι ασύμμετρο. Το ασύμμετρο άτομο άνθρακα, με έντονη γραφή στον τύπο, είναι αυτό που συνδέεται με δύο άτομα άνθρακα, ένα άτομο οξυγόνου και ένα άτομο υδρογόνου. Κάποιος μπορεί αρχικά να έχει την τάση να πιστεύει ότι αυτό το άτομο δεν είναι ασύμμετρο επειδή είναι συνδεδεμένο με δύο άτομα άνθρακα, αλλά επειδή αυτά τα δύο άτομα άνθρακα δεν συνδέονται ακριβώς με τα ίδια πράγματα, υπάρχουν δύο διαφορετικές ομάδες ατόμων με τις οποίες ο εξεταζόμενος άνθρακας συνδέεται, καθιστώντας τον επομένως ασύμμετρο άτομο άνθρακα:

1

Γνωρίζοντας τον αριθμό των ασύμμετρων ατόμων άνθρακα, μπορεί κανείς να υπολογίσει τον μέγιστο δυνατό αριθμό στερεοϊσομερών για οποιοδήποτε δεδομένο μόριο ως εξής:

Εάν n είναι ο αριθμός των ασύμμετρων ατόμων άνθρακα, τότε ο μέγιστος αριθμός ισομερών είναι = 2n (κανόνας των Le Bel-van't Hoff)

Αυτό είναι μία συνέπεια των συμπερασμάτων του Joseph Achille Le Bel και του Βαν'τ Χόφ που ανακοινώθηκαν ταυτόχρονα, το 1874, ότι ο πιο πιθανός προσανατολισμός των δεσμών ενός ατόμου άνθρακα που συνδέεται με τέσσερις ομάδες ή άτομα είναι προς τις κορυφές ενός τετραέδρου, και ότι αυτό αντιπροσώπευε όλα τα τότε γνωστά φαινόμενα της μοριακής ασυμμετρίας (το οποίο αφορούσε ένα άτομο άνθρακα που φέρει τέσσερα διαφορετικά άτομα ή ομάδες).[3] Μια τετρόζη με 2 ασύμμετρα άτομα άνθρακα έχει 22 =  4 στερεοϊσομερή:

1
2

Μια αλδοπεντόζη με 3 ασύμμετρα άτομα άνθρακα έχει 23 =  8 στερεοϊσομερή:

1
2
3

Μια αλδοεξόζη με 4 ασύμμετρα άτομα άνθρακα έχει 24 =  16 στερεοϊσομερή:

1
2
3
4

Παραπομπές

  1. ↑ Stereochemistry of Organic Compounds Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen
  2. ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "asymmetric carbon atom".
  3. ↑ «Le Bel-van't Hoff rule». TheFreeDictionary's Medical dictionary.