Ο Τρινκιέρι ξεκίνησε την καριέρα του ως μέλος του τεχνικού επιτελείου στην Ιταλική Ολίμπια Μιλάνου, όπου εργάστηκε μεταξύ 1998-2004. Στη συνέχεια έγινε προπονητής της Βανόλι, όπου έμεινε μεταξύ 2004-2007. Βοήθησε τη Βανόλι να ανέβει από την 3η κατηγορία της Ιταλίας στη Β΄ κατηγορία. Μετά από αυτό, ήταν ο προπονητής της Γιουβεκαζέρτα το 2007, η οποία ήταν επίσης στην ιταλική Β' κατηγορία εκείνη τη περίοδο. Η επόμενη δουλειά του ήταν επίσης στην ιταλική Β΄ Κατηγορία, με τη Βερόλι, την αγωνιστική περίοδο 2008-2009. Με τη Βερόλι κέρδισε το πρωτάθλημα στη Β΄ κατηγορία της Ιταλίας και αναδείχθηκε "Προπονητής της Χρονιάς" για το 2009 στην Β 'κατηγορία.
Το 2009 έγινε προπονητής της Καντού στην Ιταλική Λίγκα. Με την Καντού αναδείχθηκε "Προπονητής της Χρονιάς" στην Ιταλική Λίγκα τόσο το 2010 όσο και το 2011 και κέρδισε επίσης το ιταλικό Supercup το 2012. Παράλληλα το 2013 ανέλαβε την τεχνική ηγεσία της Εθνικής ομάδας καλαθοσφαίρισης Ανδρών Ελλάδας για τα επόμενα δυο χρόνια,[1] ωστόσο έλυσε το συμβόλαιό του με την Εθνική Ελλάδος τον Ιούνιο του 2014 και αντικαταστάθηκε από τον Φώτη Κατσικάρη.[2]
Στις 25 Ιουνίου του 2013 υπέγραψε συμβόλαιο διάρκειας 1+1 έτους με τη ρωσική Ούνικς Καζάν.[3] Τον Ιούνιο του 2014 αποχώρησε από την τεχνική ηγεσία της ρωσικής ομάδας[4] και ανέλαβε χρέη προπονητή στη γερμανική Μπάμπεργκ.[5] Μέσα σε μια τετραετία με την Μπάμπεργκ (2014-2018) μέτρησε τρία συνεχόμενα εγχώρια πρωταθλήματα (2015, 2016, 2017), μαζί με ένα κύπελλο (2017) και ένα σούπερ-καπ Γερμανίας (2015). Τον Φεβρουάριο του 2018 αποχώρησε από τον πάγκο της γερμανικής ομάδας.[6] Την 1η Νοεμβρίου του 2018 ανέλαβε την τεχνική ηγεσία της Παρτιζάν Βελιγραδίου διαδεχόμενος τον Νέναντ Τσάνακ στον πάγκο του σερβικού συλλόγου.[7] Ο Τρινκιέρι έγινε έτσι ο πρώτος ξένος προπονητής στην ιστορία της ομάδας του Βελιγραδίου.[8] Με την Παρτιζάν κέρδισε 2 Κύπελλα Σερβίας καθώς και το Σούπερ Καπ της Αδριατικής Λίγκας το 2019.
Στις 15 Ιουλίου 2020, ανακοινώθηκε από την Μπάγερν Μονάχου, επιστρέφοντας έτσι στη Γερμανία μετά το επιτυχημένο πέρασμά του από την Μπάμπεργκ.[9] Με την Μπάγερν έφτασε μέχρι τα προημιτελικά της Ευρωλίγκα αλλά αποκλείστηκε από την Αρμάνι Μιλάνο με 3-2 στη σειρά των play off. Στις 16 Μαΐου κατέκτησε το κύπελλο Γερμανίας νικώντας στον τελικό την Άλμπα Βερολίνου 85-79.[10] Στις 19 Φεβρουαρίου 2023, κατέκτησε το κύπελλο Γερμανίας, αφού η Μπάγερν επικράτησε στον τελικό της Όλντενμπουργκ 90-78.[11] Στις 3 Ιουνίου 2023, αποχώρησε μετά από τρία χρόνια στον οργανισμό της Μπάγερν.[12]
Στις 30 Δεκεμβρίου 2023, συμφώνησε με την Ζάλγκιρις Κάουνας, αντικαθιστώντας τον Κάζις Μακσβίσις.[13] Στις 18 Φεβρουαρίου 2024, κατέκτησε το Κύπελλο Λιθουανίας αφού η Ζάλγκιρις νίκησε στον τελικό την Λιετκαμπέλις με 86-70.[14]
_by_Sandro_Halank%E2%80%93138.jpg)
