1,2-Διχλωροβενζόλιο

1,2-Διχλωροβενζόλιο[1]
Skeletal structure of 1,2-Dichlorobenzene
Ball-and-stick model of the 1,2-dichlorobenzene molecule
Ball-and-stick model of the 1,2-dichlorobenzene molecule
Space-filling model of the 1,2-dichlorobenzene molecule
Space-filling model of the 1,2-dichlorobenzene molecule
Ονόματα
ΠροτιμώμενοΌνομαIUPAC
1,2-Dichlorobenzene
ΆλλαΟνόματα
Oρθοδιχλωροβενζόλιο
Αναγνωριστικά
95-50-1
ChEBI CHEBI:35290
ChEMBL ChEMBL298461
ChemSpider 13837988
InChI=1S/C6H4Cl2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H
Key: RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N

InChI=1/C6H4Cl2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H
Key: RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYAE
Jmol 3Δ Πρότυπο Image
Image
KEGG C14328
PubChem 7239
c1ccc(c(c1)Cl)Cl

c1ccc(c(c1)Cl)Cl
UNII 6PJ93I88XL
Κίνδυνοι
Θανάσιμη δόση ή συγκέντρωση (LD, LC):
500 mg/kg (oral, rat, rabbit)
200 mg/kg (oral, guinea pig)
436 mg/kg (oral, mouse)[3]
1000 ppm (guinea pig, 20 hr)
800 ppm (guinea pig, 24 hr)
821 ppm (rat, 7 hr)[3]
Όρια έκθεσης υγείας ΗΠΑ (NIOSH):
C 50 ppm (300 mg/m3)[2]
C 50 ppm (300 mg/m3)[2]
IDLH (Άμεσος κίνδυνος)
 200 ppm[2]
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).
 N (verify) Τι είναι YesY/N?)
Infobox references

Το 1,2-διχλωροβενζόλιο, ή ορθοδιχλωροβενζόλιο (ODCB), είναι ένα αρυλοχλωρίδιο και ισομερές του διχλωροβενζολίου με τον τύπο C6H4Cl2. Αυτό το άχρωμο υγρό είναι ελάχιστα διαλυτό στο νερό αλλά αναμίξιμο με τους περισσότερους οργανικούς διαλύτες. Είναι ένα παράγωγο του βενζολίου, που αποτελείται από δύο γειτονικά άτομα χλωρίου.

Χρησιμοποιείται κυρίως ως πρόδρομη χημική ουσία στη σύνθεση αγροχημικών, ως προτιμώμενος διαλύτης για τη διάλυση και την εργασία με φουλλερένια, ως εντομοκτόνο και για την αποσκλήρυνση και την απομάκρυνση της μόλυνσης με βάση τον άνθρακα σε μεταλλικές επιφάνειες.

Παραγωγή και χρήσεις

Το 1,2-διχλωροβενζόλιο λαμβάνεται ως παραπροϊόν της παραγωγής χλωροβενζολίου

C6H5Cl + Cl2 → C6H4Cl2 + HCl

Η αντίδραση παρέχει επίσης τις 1,4- και μικρές ποσότητες του 1,3-ισομερούς. Το 1,4-ισομερές προτιμάται έναντι του 1,2-ισομερούς λόγω στερεοχημικής παρεμπόδισης. Το 1,3-ισομερές είναι ασυνήθιστο επειδή είναι μια μετα-ένωση, ενώ το χλώριο, όπως όλα τα αλογόνα, είναι ορθο/παρα-διευθυντής όσον αφορά την ηλεκτροφιλική αρωματική υποκατάσταση.

Χρησιμοποιείται κυρίως ως πρόδρομος του 1,2-διχλωρο-4-νιτροβενζολίου, ένα ενδιάμεσο στη σύνθεση αγροχημικών. [4]Όσον αφορά τις εξειδικευμένες εφαρμογές, το 1,2-διχλωροβενζόλιο είναι ένας ευέλικτος διαλύτης υψηλής βρασμού. Είναι ένας προτιμώμενος διαλύτης για διάλυση και εργασία με φουλλερένια. Είναι ένα εντομοκτόνο για τερμίτες και χαρουπιές, που χρησιμοποιήθηκε ιστορικά από τη δασική υπηρεσία των Ηνωμένων Πολιτειών για την καταπολέμηση των εκτεταμένων εστιών σκαθαριών του φλοιού.[5]

Το 1,2-διχλωροβενζόλιο χρησιμοποιείται επίσης για την αποσκλήρυνση και την αφαίρεση μόλυνσης με βάση τον άνθρακα σε μεταλλικές επιφάνειες.[6]

Ασφάλεια

Τα δεδομένα από την ανθρώπινη έκθεση στο 1,2-διχλωροβενζόλιο δείχνουν ότι συγκεντρώσεις 100 ppm έχουν αναφερθεί ότι προκαλούν σποραδικό ερεθισμό των ματιών και της αναπνευστικής οδού. [7]Η Διοίκηση Ασφάλειας και Υγείας στην Εργασία και το Εθνικό Ινστιτούτο για την Ασφάλεια και την Υγεία στην Εργασία έχουν θέσει όρια επαγγελματικής έκθεσης σε ανώτατο όριο 50 ppm, για μια οκτάωρη εργάσιμη ημέρα.[8]

Δείτε επίσης

Χλωροβενζόλια—διαφορετικοί αριθμοί υποκαταστατών χλωρίου και ισομερείς μορφές

Αναφορές

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 3044
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Πρότυπο:PGCH
  3. ↑ 3,0 3,1 «o-Dichlorobenzene». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 4 Δεκεμβρίου 2014. Ανακτήθηκε στις 6 Μαρτίου 2015. 
  4. ↑ Booth, Gerald (2000-06-15). «Nitro Compounds, Aromatic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 
  5. ↑ stensland8 (2011-07-25), Battle of the Beetles, https://www.youtube.com/watch?v=axs2jR2HC6I 
  6. ↑ Technical Order 2J-1-13
  7. ↑ «CDC - Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): o-Dichlorobenzene - NIOSH Publications and Products». www.cdc.gov. 16 Νοεμβρίου 2017. 
  8. ↑ «CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards -o-Dichlorobenzene». www.cdc.gov. 22 Απριλίου 2018.