Ήταν ο πρώτος γιος του Φιλίππου Α΄ πρίγκιπα του Τάραντα και της Αικατερίνης Β΄ του Βαλουάτιτουλάριας Λατίνας Αυτοκράτειρας της Κωνσταντινούπολης. Μετά τον θάνατο του πατέρα του αναδείχθηκε νόμιμος κληρονόμος του πριγκιπάτου της Αχαΐας, λόγω όμως αντιρρήσεων εκ μέρους του θείου του Ιωάννη κόμη της Γραβίνας, προέκυψε διαφορά για τα κληρονομικά δικαιώματα, η οποία λύθηκε το 1336 με τη μεσολάβηση του πλούσιου Φλωρεντινού Νικολό Ατσαγιόλι, επιτρόπου των παιδιών του Φιλίππου Α΄.[2][3] Σύμφωνα με το συμβιβασμό που ακολούθησε, ο Ιωάννης έλαβε τις κτήσεις του Οίκου του στην Ήπειρο, παραχωρώντας στο Ροβέρτο τα δικαιώματα τού πριγκιπάτου της Αχαΐας και της παλατινής κομητείας (δουκάτου) της Κεφαλληνίας & Ζακύνθου. Από τότε ο Ροβέρτος ετιτλοφορείτο «Κύρης Ροβέρτος, χάριτι Θεού Αχαΐας και Τάραντα πρίγκιψ και Κεφαλληνίας & Ζακύνθου κόμης παλατινός». Λόγω του νεαρού της ηλικίας του, την εξουσία ασκούσε η μητέρα του Αικατερίνη Β΄, μέχρι που αυτή απεβίωσε το 1346.
Τον Οκτώβριο του 1347 ο Ροβέρτος νυμφεύτηκε την Μαρία των Βουρβόνων, κόρη του Λουδοβίκου Α΄ δούκα του Μπουρμπόν, αλλά δεν απέκτησαν παιδιά.[4] Λίγο αργότερα ο Ροβέρτος έδωσε όρκο πίστεως στην Ιωάννα Α΄ της Νάπολης και μετέβη μαζί με τον δευτερότοκο, ετεροθαλή αδελφό του Φίλιππο για να την υπερασπισθεί, ηγούμενος των Ναπολιτάνων στην μάχη του Βενεβέντου ενάντια στον επιτιθέμενο Λουδοβίκο Α΄ των Καπετιδών-Ανζού της Ουγγαρίας. Η Νάπολη όμως κατελήφθη το 1348 και οι δύο αδελφοί αιχμαλωτίστηκαν.
Για την απελευθέρωσή τους επενέβη η σύζυγος του Ροβέρτου, η οποία μετέβη στην Φλωρεντία και με την μεσιτεία του πάπα Κλήμη Ζ΄ και των μεγιστάνων του Βενεβέντου, αδελφών Πέτρου, Λουδοβίκου και Λεονάρδου των Τόκκων, κατόρθωσε -ύστερα από τετράχρονη προσπάθεια- να ελευθερώσει τους δύο αδελφούς.
Κατά τη διάρκεια της αιχμαλωσίας των δύο αδελφών, στα νησιά του Ιονίου επικρατούσε αναρχία και γινόντουσαν συνεχείς εχθρικές εισβολές. Με την επάνοδό του ο Ροβέρτος επανέφερε την τάξη και, αφού συμμάχησε με τον Ρωμαίο Αυτοκράτορα στην Κωνσταντινούπολη, καθάρισε το Ιόνιο από τους πειρατές το 1356, συνοδευόμενος πάντοτε από τον Λεονάρδο Τόκκο. Στην συνέχεια επέστρεψε στην Νάπολη, όπου έδωσε σύζυγο στον Λεονάρδο την αδελφή του Φραγκίσκα ως αμοιβή για τις υπηρεσίες του στην διάρκεια της αιχμαλωσίας και του παραχώρησε την παλατινή κομητεία (δουκάτο) της Κεφαλληνίας, Ζακύνθου, Ιθάκης & Εχινάδων το 1357. Από τότε αρχίζει η εποχή της δυναστείας των Τόκκων.
