Πινορεσινόλη

Η πολύπλοκη χημική δομή της πινορεσινόλης

Η πινορεσινόλη (αγγλ. pinoresinol) είναι λιγνάνη τετραϋδροφουρανίου[1] που απαντάται στο είδος Styrax sp. Forsythia suspensa και στο φυτό Forsythia koreana.[2][3] Τυπικά ως λιγνάνη, η πινορεσινόλη φέρει τον χημικό σκελετό (C6-C3)2.

Ανευρίσκεται επίσης στην κάμπια της λαχανοπεταλούδας -Pieris rapae- όπου χρησιμεύει ως άμυνα κατά των μυρμηγκιών.[4] Στη φύση είναι ένας δευτερογενής μεταβολίτης[5], ιδίως στα ανώτερα δένδρα (βλ. πεύκα), αναπόσπαστο μέρος των φαινολικών εκχυλισμάτων.[6]

Στα τρόφιμα, βρίσκεται στο σουσάμι, στα λαχανικά Brassica [7] και στο ελαιόλαδο.[8] Η πινορεσινόλη έχει επίσης βρεθεί ότι είναι τοξική για τις προνύμφες του ζωύφιου γαλακτώματος Oncopeltus fasciatus και του αιματοφάγου εντόμου Rhodnius prolixus, το οποίο είναι φορέας της νόσου της Αμερικανικής τρυπανοσωμίασης.[9]

Σήμερα η πινορεσινόλη απομονώνεται από φυτά αλλά με χαμηλή απόδοση και αποτελεσματικότητα.[10]

Βιοσύνθεση

Ανακαλύφθηκε πρόσφατα πρωτείνη που υπάρχει στο είδοςForsythia intermedia και έχει βρεθεί ότι κατευθύνει τη στερεοεκλεκτική βιοσύνθεση της (+)-πινορεσινόλης από το μονομερές της κωνιφερυλικής αλκοόλης.[11] Πρόσφατα, μια δεύτερη, εναντιοσυμπληρωματική διευθυντική πρωτεΐνη εντοπίστηκε στο είδος Arabidopsis thaliana, η οποία επίσης κατευθύνει την εναντιοεκλεκτική σύνθεση της (-)-πινορεσινόλης.[12]

(+)-Pinoresinol Biosynthesis
Αντίδραση ριζών μονολιγνόλης παρουσία διερχόμενης πρωτεΐνης προς τον σχηματισμό (+)-πινορεσινόλης

Φαρμακολογία

Η πινορεσινόλη αναστέλλει το ένζυμο α-γλυκοσιδάση in vitro και μπορεί επομένως να δρα ως υπογλυκαιμικός παράγοντας.[13]

Παρουσία διμερούς πρωτεΐνης στο φυτό Forsythia intermedia - η παραγωγή (+)-πινορεσινόλης εμπλουτίζεται πολύ, ενώ η παραγωγή άλλων προϊόντων διμερισμού αναστέλλεται.

Μια μελέτη που περιελάμβανε εξαιρετικό παρθένο ελαιόλαδο έδειξε ότι η πινορεσινόλη διαθέτει in vitro ιδιότητες χημειοπροφύλαξης. Αυξήθηκε η απόπτωση και η κυτταρική ανακοπή στο στάδιο G2/M σε κύτταρα με ικανότητα p53.[14] Η πινορεσινόλη του ελαιολάδου μειώνει την εντερική απορρόφηση της βιταμίνης D.[15]

Μεταβολισμός σε εντερολιγνάνες

Η πινορεσινόλη, μαζί με άλλες φυτικές λιγνάνες, μετατρέπονται σε εντερολιγνάνες από την εντερική μικροχλωρίδα στο ανθρώπινο σώμα.[16]

Παραπομπές

  1. ↑ Páska, Csilla; Innocenti, Gabbriella; Ferlin, Mariagrazia; Kunvári, Mónika; László, Miklós (January 2002). «Pinoresinol from Ipomoea Cairica Cell Cultures». Natural Product Letters 16 (5): 359–363. doi:10.1080/1057530290033123. ISSN 1057-5634. http://dx.doi.org/10.1080/1057530290033123. 
  2. ↑ Jung, Hyo Won; Mahesh, Ramalingam; Lee, Jong Gu; Lee, Seung Ho; Kim, Young Shik; Park, Yong-Ki (August 2010). «Pinoresinol from the fruits of Forsythia koreana inhibits inflammatory responses in LPS-activated microglia». Neuroscience Letters 480 (3): 215–220. doi:10.1016/j.neulet.2010.06.043. ISSN 0304-3940. http://dx.doi.org/10.1016/j.neulet.2010.06.043. 
  3. ↑ Davin, Laurence B.; Bedgar, Diana L.; Katayama, Takeshi; Lewis, Norman G. (1992). «On the stereoselective synthesis of (+)-pinoresinol in Forsythia suspensa from its achiral precursor, coniferyl alcohol». Phytochemistry 31 (11): 3869–74. doi:10.1016/S0031-9422(00)97544-7. PMID 11536515. https://archive.org/details/sim_phytochemistry_1992-11_31_11/page/3869. 
  4. ↑ Schroeder, F. C.; Del Campo, M. L.; Grant, J. B.; Weibel, D. B.; Smedley, S. R.; Bolton, K. L.; Meinwald, J.; Eisner, T. (2006). «Pinoresinol: A lignol of plant origin serving for defense in a caterpillar». Proceedings of the National Academy of Sciences 103 (42): 15497–501. doi:10.1073/pnas.0605921103. PMID 17030818. Bibcode: 2006PNAS..10315497S. 
  5. ↑ Sato, Fumihiko (2020). «Plant Alkaloid Engineering». Comprehensive Natural Products III. Elsevier. σελίδες 700–755. doi:10.1016/b978-0-12-409547-2.14696-7. 
  6. ↑ Tsopmo, Apollinaire· Awah, Francis M.· Kuete, Victor (2013). «Lignans and Stilbenes from African Medicinal Plants». Medicinal Plant Research in Africa. Elsevier. σελίδες 435–478. doi:10.1016/b978-0-12-405927-6.00012-6. 
  7. ↑ Milder, Ivon E. J.; Arts, Ilja C. W.; Putte, Betty van de; Venema, Dini P.; Hollman, Peter C. H. (2007). «Lignan contents of Dutch plant foods: A database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol». British Journal of Nutrition 93 (3): 393–402. doi:10.1079/BJN20051371. PMID 15877880. 
  8. ↑ Owen, R.W; Giacosa, A; Hull, W.E; Haubner, R; Spiegelhalder, B; Bartsch, H (2000). «The antioxidant/anticancer potential of phenolic compounds isolated from olive oil». European Journal of Cancer 36 (10): 1235–47. doi:10.1016/S0959-8049(00)00103-9. PMID 10882862. 
  9. ↑ Cabral, M.M.O; Kelecom, A; Garcia, E.S (December 1999). «Effects of the lignan, pinoresinol on the moulting cycle of the bloodsucking bug Rhodnius prolixus and of the milkweed bug Oncopeltus fasciatus». Fitoterapia 70 (6): 561–567. doi:10.1016/s0367-326x(99)00089-1. ISSN 0367-326X. http://dx.doi.org/10.1016/s0367-326x(99)00089-1. 
  10. ↑ Lv, Yongkun; Cheng, Xiaozhong; Du, Guocheng; Zhou, Jingwen; Chen, Jian (2017-05-12). «Engineering of an H2 O2 auto-scavenging in vivo cascade for pinoresinol production». Biotechnology and Bioengineering 114 (9): 2066–2074. doi:10.1002/bit.26319. ISSN 0006-3592. http://dx.doi.org/10.1002/bit.26319. 
  11. ↑ «Stereoselective bimolecular phenoxy radical coupling by an auxiliary (dirigent) protein without an active center». Science 275 (5298): 362–6. 1997. doi:10.1126/science.275.5298.362. PMID 8994027. 
  12. ↑ «An Enantiocomplementary Dirigent Protein for the Enantioselective Laccase-Catalyzed Oxidative Coupling of Phenols». Angewandte Chemie 53 (4): 273–284. March 2007. doi:10.1007/s10086-007-0892-x. 
  13. ↑ Wikul, A; Damsud, T; Kataoka, K; Phuwapraisirisan, P (2012). «(+)-Pinoresinol is a putative hypoglycemic agent in defatted sesame (Sesamum indicum) seeds though inhibiting α-glucosidase». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 22 (16): 5215–7. doi:10.1016/j.bmcl.2012.06.068. PMID 22818971. 
  14. ↑ Fini, L; Hotchkiss, E; Fogliano, V; Graziani, G; Romano, M; De Vol, EB; Qin, H; Selgrad, M και άλλοι. (2008). «Chemopreventive properties of pinoresinol-rich olive oil involve a selective activation of the ATM-p53 cascade in colon cancer cell lines». Carcinogenesis 29 (1): 139–46. doi:10.1093/carcin/bgm255. PMID 17999988. 
  15. ↑ Goncalves, Aurélie; Margier, Marielle; Tagliaferri, Camille; Lebecque, Patrice; Georgé, Stéphane; Wittrant, Yohann; Coxam, Véronique; Amiot, Marie-Josèphe και άλλοι. (September 2016). «Pinoresinol of olive oil decreases vitamin D intestinal absorption». Food Chemistry 206: 234–238. doi:10.1016/j.foodchem.2016.03.048. ISSN 0308-8146. http://dx.doi.org/10.1016/j.foodchem.2016.03.048. 
  16. ↑ Milder, IE; Arts, IC; Van De Putte, B; Venema, DP; Hollman, PC (2005). «Lignan contents of Dutch plant foods: A database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol». The British Journal of Nutrition 93 (3): 393–402. doi:10.1079/BJN20051371. PMID 15877880. https://archive.org/details/sim_british-journal-of-nutrition_2005-03_93_3/page/393.