Μεσκαλίνη

Μεσκαλίνη
Ονομασία IUPAC
2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)ethanamine
Κλινικά δεδομένα
AHFS/Drugs.comentry
Κατηγορία ασφαλείας κύησης
  • US: C (Δεν έχει αποκλειστεί ο κίνδυνος)
Οδοί
χορήγησης		Από το στόμα, ενδοφλέβια
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία
  • AU: Παράρτημα 9
  • CA: Παράρτημα III
  • UK: Τάξη A
  • US: Παράρτημα I
Φαρμακοκινητική
Βιολογικός χρόνος ημιζωής6 ώρες
Κωδικοί
Αριθμός CAS54-04-6 YesY
Κωδικός ATCNone
PubChemCID 4076
ChemSpider3934 YesY
UNIIRHO99102VC YesY
KEGGC06546 YesY
ChEBICHEBI:28346 YesY
ChEMBLCHEMBL26687 YesY
Συνώνυμα3,4,5-Trimethoxyphenethylamine
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC11H17NO3
Μοριακή μάζα211,26 g·mol−1
O(c1cc(cc(OC)c1OC)CCN)C

InChI=1S/C11H17NO3/c1-13-9-6-8(4-5-12)7-10(14-2)11(9)15-3/h6-7H,4-5,12H2,1-3H3 YesY

Key:RHCSKNNOAZULRK-UHFFFAOYSA-N YesY
Φυσικά στοιχεία
Σημείο τήξης35 to 36 °C (95 to 97 °F)
Σημείο βρασμού180 °C (356 °F) στα 12 mmHg
  (verify)

Η μεσκαλίνη (3,4,5-τριμεθοξυφαινοαιθυλαμίνη) είναι ένα φυσικώς απαντώμενο ψυχεδελικό πρωτοαλκαλοειδές της κατηγορίας υποκατεστημένης φαιναιθυλαμίνης, γνωστό για τη παραισθησιογόνο δράση του, συγκρίσιμη με αυτή του LSD και της ψιλοκυβίνης.

Απαντάται φυσικά στον κάκτο πεγιότ (Lophophora williamsii),[1] στον κάκτο του Αγίου Πέτρου (Echinopsis pachanoi),[2] η περουβιανή δάδα (Echinopsis peruviana),[3] και άλλα είδη του κάκτου. Βρίσκεται επίσης σε μικρές ποσότητες σε ορισμένα μέλη της οικογένειας των φασολιών, Fabaceae, συμπεριλαμβανομένης της Acacia berlandieri.[4] Ωστόσο, οι ισχυρισμοί που αφορούν είδη ακακίας έχουν αμφισβητηθεί και δεν υποστηρίζονται σε πρόσθετη ανάλυση. 

Ιστορικό και χρήση

Το πεγιότ έχει χρησιμοποιηθεί για τουλάχιστον 5.700 χρόνια από τους ιθαγενείς Αμερικανούς στο Μεξικό.[5] Οι Ευρωπαίοι σημείωσαν τη χρήση του πεγιότ σε θρησκευτικές τελετές των ιθαγενών από τις πρώτες, ιδίως από τους Ουιτσόλ στο Μεξικό. Άλλοι κάκτοι που περιέχουν μεσκαλίνη, όπως ο Σαν Πέδρο, έχουν μακρά ιστορία χρήσης στη Νότια Αμερική, από το Περού έως τον Ισημερινό.

Αποξηραμένα τμήματα («κουμπιά») κάκτου πεγιότ που κατασχέθηκαν από την αστυνομία.

Στα παραδοσιακά παρασκευάσματα με πεγιότ, η κορυφή του κάκτου αποκόπτεται, αφήνοντας τη μεγάλη ρίζα μαζί με έναν δακτύλιο πράσινης περιοχής φωτοσύνθεσης για την ανάπτυξη νέων κεφαλών. Αυτά τα κεφάλια στη συνέχεια στεγνώνουν για να γίνουν κουμπιά σε σχήμα δίσκου. Τα κουμπιά μασόνται για να παράγουν τη δράση ή εμποτίζονται σε πόσιμο νερό. Ωστόσο, η γεύση του κάκτου είναι πικρή, επομένως οι σύγχρονοι χρήστες συχνά το αλέθουν σε σκόνη και θα το ρίχνουν σε κάψουλες για να αποφύγουν να το δοκιμάσουν. Η συνήθης ανθρώπινη δόση είναι 200-400 χιλιοστόγραμμα θειικής μεσκαλίνης ή 178-356 χιλιοστόγραμμα υδροχλωρικής μεσκαλίνης.[6] Το κάθε κουμπί διαμέτρου 75 χιλιοστών περιέχει κατά μέσο όρο περίπου 25 mg μεσκαλίνη.[7]

Η μεσκαλίνη απομονώθηκε για πρώτη φορά και ταυτοποιήθηκε το 1897 από τον Γερμανό χημικό Άρτουρ Χέφτερ[8] και συντέθηκε για πρώτη φορά το 1918 από τον Ερνστ Σπαιτ.[9]

Το 1955, ο Άγγλος πολιτικός Κρίστοφερ Μέιχιου συμμετείχε σε ένα πείραμα για το Panorama του BBC, στο οποίο έλαβε 400 mg μεσκαλίνης υπό την επίβλεψη του ψυχίατρου Χάμφρι Όσμοντ. Αν και η ηχογράφηση κρίθηκε πολύ αμφιλεγόμενη και τελικά παραλείφθηκε από την εκπομπή, ο Μέιχιου επαίνεσε την εμπειρία, αποκαλώντας την «το πιο ενδιαφέρον πράγμα που έκανα ποτέ».[10]

Πιθανή ιατρική χρήση

Η μεσκαλίνη έχει ευρύ φάσμα προτεινόμενης ιατρικής χρήσης, συμπεριλαμβανομένης της θεραπείας του αλκοολισμού[11] και της κατάθλιψης,[12] επειδή αυτές οι διαταραχές συνδέονται με ανεπάρκεια σεροτονίνης.[13] Ωστόσο, η κατάστασή της ως ελεγχόμενης από το Παράρτημα Ι ουσίας στη Σύμβαση για τις Ψυχοτροπικές Ουσίες περιορίζει τη διαθεσιμότητα του φαρμάκου στους ερευνητές. Εξαιτίας αυτού, έχουν πραγματοποιηθεί πολύ λίγες μελέτες σχετικά με τη δραστηριότητα της μεσκαλίνης και τις πιθανές θεραπευτικές επιδράσεις στον άνθρωπο από τις αρχές της δεκαετίας του 1970.

Βιοσύνθεση

Η μεσκαλίνη βιοσυντίθεται από τυροσίνη η οποία, με τη σειρά της, συντίθεται από φαινυλαλανίνη από το ένζυμο υδροξυλάσης της φαινυλαλανίνης. Στη Lophophora williamsii (πεγιότ), η ντοπαμίνη μετατρέπεται σε μεσκαλίνη μέσω βιοσυνθετικής οδού που περιλαμβάνει m-O-μεθυλίωση και αρωματική υδροξυλίωση.[14]

Η τυροσίνη και η φαινυλαλανίνη χρησιμεύουν ως μεταβολικοί πρόδρομοι στη σύνθεση της μεσκαλίνης. Η τυροσίνη μπορεί είτε να υποστεί αποκαρβοξυλίωση μέσω της αποκαρβοξυλάσης της τυροσίνης για να παράγει τυραμίνη και στη συνέχεια να υποστεί οξείδωση στον άνθρακα 3 από τη μονοφαινολική υδροξυλάση ή πρώτα να υδροξυλιωθεί από τη τυροσίνη υδροξυλάση για να σχηματίσει L-DOPA και να αποκαρβοξυλιωθεί από την DOPA αποκαρβοξυλάση. Αυτά δημιουργούν ντοπαμίνη, η οποία στη συνέχεια υπόκεινται σε μεθυλίωση από μια κατεχόλη-Ο-μεθυλτρανσφεράση (COMT) από έναν εξαρτώμενο από S-αδενοσυλομεθειονίνη (SAM) μηχανισμό. Το προκύπτον ενδιάμεσο στη συνέχεια οξειδώνεται και πάλι από ένα ένζυμο υδροξυλάσης, πιθανώς την υδροξυλάση της μονοφαινόλης πάλι, στον άνθρακα 5, και μεθυλιώνεται από την COMT. Το προϊόν, μεθυλιωμένο στις δύο μετα-θέσεις σε σχέση με τον αλκυλ υποκαταστάτη, υπόκειται μια τελική μεθυλίωση στον 4 άνθρακα από μια γουαϊακόλη-Ο-μεθυλτρανσφεράση, η οποία επίσης λειτουργεί με έναν εξαρτώμενο από τη SAM μηχανισμό. Αυτό το τελικό στάδιο μεθυλίωσης οδηγεί στην παραγωγή μεσκαλίνης.

Η φαινυλαλανίνη χρησιμεύει ως πρόδρομος μετατρεπόμενη πρώτα σε L- τυροσίνη από υδροξυλάση L-αμινοξέος. Μόλις μετατραπεί, ακολουθεί την ίδια διαδρομή όπως περιγράφεται παραπάνω.[15][16]

Βιοσύνθεση της μεσκαλίνης

Εργαστηριακή σύνθεση

Η μεσκαλίνη συντέθηκε για πρώτη φορά το 1919 από τον Ερνστ Σπαιτ από το 3,4,5-τριμεθοξυβενζοϋλοχλωρίδιο.[17] Μετά από αυτό, έχουν αναπτυχθεί πολλές προσεγγίσεις που χρησιμοποιούν διαφορετικά υλικά έναρξης. Σημαντικά παραδείγματα περιλαμβάνουν τα ακόλουθα:

  • Αναδιάταξη Χόφμαν του 3,4,5-τριμεθοξυφαινυλοπροπιοναμιδίου.[18]
  • Αντίδραση κυανοϋδρίνης μεταξύ κυανιούχου καλίου και 3,4,5-τριμεθοξυβενζαλδεϋδης ακολουθούμενη από ακετυλίωση και αναγωγή.[19][20]
  • Αντίδραση Ανρί 3,4,5-τριμεθοξυβενζαλδεϋδης με νιτρομεθάνιο ακολουθούμενη από αναγωγή των νιτροενώσεων μέσω της ω-νιτροτριμεθοξυτυρίνης[21][22][23][24][25][26][27]
  • Οζονόλυση της ελεμικίνης ακολουθούμενη από αναγωγική αμίνωση.[28]
  • Μείωση εστέρα του ευδεσμικού οξέος «s μεθυλ-εστέρα που ακολουθείται από αλογόνωση, σύνθεση νιτριλίου Kolbe, και αναγωγή νιτριλίου.[29][30][31]
  • Αναγωγή αμιδίου του 3,4,5-τριμεθοξυφαινυλακεταμιδίου.[32]
  • Αναγωγή του 3,4,5-τριμεθοξυ- (2-νιτροβινυλο) βενζολίου με υδρίδιο λιθίου αλουμινίου.[33]

Φαρμακοκινητική

Η ανοχή αυξάνεται με επαναλαμβανόμενη χρήση, που διαρκεί για μερικές ημέρες. Η μεσκαλίνη προκαλεί διασταυρούμενη ανοχή με άλλα σεροτονινεργικά ψυχεδελικά όπως το LSD και η ψιλοκυβίνη.[34]

Περίπου η μισή αρχική δοσολογία απεκκρίνεται μετά από 6 ώρες, αλλά μερικές μελέτες δείχνουν ότι δεν μεταβολίζεται καθόλου πριν από την απέκκριση. Η μεσκαλίνη φαίνεται να μην υπόκειται σε μεταβολισμό από το CYP2D6[35] και μεταξύ 20% και 50% της μεσκαλίνης απεκκρίνεται στα ούρα αμετάβλητο και το υπόλοιπο απεκκρίνεται ως η μορφή καρβοξυλικού οξέος της μεσκαλίνης, πιθανό αποτέλεσμα της αποδόμησης ΜΑΟ.[36] Η LD 50 της μεσκαλίνης μετρήθηκε σε διάφορα ζώα: 212 mg/kg (ποντίκια), 132 mg/kg (αρουραίοι) και 328 mg/kg (ινδικά χοιρίδια). Στους ανθρώπους η μέση θανατηφόρα δόση θεωρείται ότι είναι 880mg/kg.[37]

Συμπεριφορικά και μη συμπεριφορικά αποτελέσματα

Η μεσκαλίνη προκαλεί ψυχεδελική κατάσταση παρόμοια με εκείνη που παράγεται από το LSD και τη ψιλοκυβίνη, αλλά με μοναδικά χαρακτηριστικά. Οι υποκειμενικές επιδράσεις μπορεί να περιλαμβάνουν αλλοιωμένες διαδικασίες σκέψης, αλλοιωμένη αίσθηση χρόνου και αυτογνωσίας και οπτικά φαινόμενα κλειστού και ανοιχτού ματιού[38]

Η υπεροχή του χρώματος είναι διακριτική, εμφανίζεται λαμπρή και έντονη. Τα επαναλαμβανόμενα οπτικά μοτίβα που παρατηρήθηκαν κατά τη διάρκεια της εμπειρίας της μεσκαλίνης περιλαμβάνουν ρίγες, σκακιέρες, γωνιακές αιχμές, πολύχρωμες κουκκίδες και πολύ απλά φράκταλ που γίνονται πολύ περίπλοκα. Ο Άλντους Χάξλεϊ περιέγραψε αυτά τα αυτοσχέδια άμορφα σχήματα σαν κινούμενα βιτρό που φωτίζονται από το φως που περνά από τα βλέφαρα. Όπως το LSD, η μεσκαλίνη προκαλεί στρεβλώσεις της μορφής και της καλειδοσκοπικής εμπειρίας, αλλά εκδηλώνεται πιο καθαρά με τα μάτια κλειστά και κάτω από συνθήκες χαμηλού φωτισμού.[39] Η μεσκαλίνη μπορεί να προκαλέσει παρατεταμένη διαταραχή παραισθησιογόνου αντίληψης. 

Ο Χάινριχ Κλύβερ επινόησε τον όρο "φιγούρα ιστού αράχνης" τη δεκαετία του 1920 για να περιγράψει μία από τις τέσσερις σταθερές γεωμετρικές οπτικές ψευδαισθήσεις που βίωσε στο αρχικό στάδιο ενός ταξιδιού μεσκαλίνης: «Χρωματιστά νήματα που τρέχουν μαζί σε ένα περιστρεφόμενο κέντρο, το οποίο μοιάζουν με ιστό αράχνης». Οι άλλοι τρεις είναι ο σχεδιασμός της σκακιέρας, η σήραγγα και η σπείρα. Ο Κλύβερ έγραψε ότι «πολλά» άτυπα «οράματα βρίσκονται υπό στενή επιθεώρηση, παρά μόνο παραλλαγές αυτών των μορφών σταθερών.»[40]

Όπως με το LSD, η συναισθησία μπορεί να συμβεί ειδικά με τη βοήθεια της μουσικής.[41] Ένα ασυνήθιστο αλλά μοναδικό χαρακτηριστικό της χρήσης μεσκαλίνης είναι η «γεωμετρία» τρισδιάστατων αντικειμένων. Το αντικείμενο μπορεί να φαίνεται πεπλατυσμένο και παραμορφωμένο, παρόμοιο με την παρουσίαση ενός κυβιστικού πίνακα.[42]

Η μεσκαλίνη προκαλεί ένα μοτίβο συμπαθητικής διέγερσης, με το περιφερικό νευρικό σύστημα να είναι ο κύριος στόχος αυτής της ουσίας.[41]

Μηχανισμός δράσης

Η μεσκαλίνη παράγεται όταν προϊόντα φυσικής νευρωνικής σηματοδότησης με βάση την κατεχολαμίνη θηλαστικών όπως η ντοπαμίνη και η νοραδρεναλίνη υπόκεινται σε επιπλέον μεταβολισμό μέσω μεθυλίωσης και οι παραισθησιογόνες ιδιότητες της μεσαλίνης προέρχονται από τις δομικές ομοιότητες με αυτούς τους δύο νευροδιαβιβαστές. Στα φυτά, αυτή η ένωση μπορεί να είναι το τελικό προϊόν μιας οδού που χρησιμοποιεί κατεχολαμίνες ως μέθοδο απόκρισης στο στρες, παρόμοιο με το πώς τα ζώα μπορούν να απελευθερώνουν ενώσεις όπως η κορτιζόλη όταν βρίσκονται σε κατάσταση άγχους. Η in vivo λειτουργία των κατεχολαμινών δεν έχει διερευνηθεί, αλλά μπορεί να λειτουργήσει ως αντιοξειδωτικό, ως αναπτυξιακά σήματα και ως αναπόσπαστα συστατικά κυτταρικού τοιχώματος που αντιστέκονται στην αποδόμηση από παθογόνα. Η απενεργοποίηση των κατεχολαμινών μέσω μεθυλίωσης παράγει αλκαλοειδή όπως η μεσκαλίνη.[15]

Η μεσκαλίνη δρα παρόμοια με άλλους ψυχεδελικούς παράγοντες.[43] Δρα ως αγωνιστής,[44] συνδεόμενος με και ενεργοποιώντας τους υποδοχείς σεροτονίνης 5-ΗΤ2A με υψηλή συγγένεια.[45] Ο τρόπος με τον οποίο η ενεργοποίηση του υποδοχέα 5-HT 2A οδηγεί σε ψυχεδελία είναι ακόμη άγνωστος, αλλά είναι πιθανό ότι περιλαμβάνει κάπως διέγερση νευρώνων στον προμετωπιαίο φλοιό.[46] Η μεσκαλίνη είναι επίσης γνωστό ότι συνδέεται και ενεργοποιεί τον υποδοχέα σεροτονίνης 5-HT2C.[47]

Η διφθορομεσκαλίνη και η τριφθορομεσκαλίνη είναι πιο ισχυρές από τη μεσκαλίνη, όπως και το ομόλογο αμφεταμίνης της τριμεθοξυαμφεταμίνης.[48][49] Η εσκαλίνη και η προσκαλίνη είναι επίσης αμφότερες πιο ισχυρές από τη μεσκαλίνη, δείχνοντας τη σημασία του υποκαταστάτη στη θέση 4 σε σχέση με τη δέσμευση του υποδοχέα.[50]

Παραπομπές

  1. ↑ Drug Identification Bible. Grand Junction, CO: Amera-Chem, Inc. 2007. ISBN 978-0-9635626-9-2. 
  2. ↑ Crosby, D.M.; McLaughlin, J.L. (December 1973). «Cactus Alkaloids. XIX Crystallization of Mescaline HCl and 3-Methoxytyramine HCl from Trichocereus panchanoi». Lloydia and the Journal of Natural Products 36 (4): 416–418. PMID 4773270. http://catbull.com/alamut/Bibliothek/1973_d.m._crosby_8158_1.pdf. Ανακτήθηκε στις 13 December 2013. 
  3. ↑ Ogunbodede, Olabode; McCombs, Douglas; Trout, Keeper; Daley, Paul; Terry, Martin (2010). «New mescaline concentrations from 14 taxa/cultivars of Echinopsis spp. (Cactaceae) ("San Pedro") and their relevance to shamanic practice». Journal of Ethnopharmacology 131 (2): 356–362. doi:10.1016/j.jep.2010.07.021. PMID 20637277. 
  4. ↑ Forbes, T.D.A.; Clement, B.A.. Chemistry of Acacia's from South Texas. Texas A&M Agricultural Research & Extension Center at Uvalde. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 15 May 2011. https://web.archive.org/web/20110515034950/http://uvalde.tamu.edu/pdf/chemtdaf.pdf. 
  5. ↑ «Prehistoric peyote use: alkaloid analysis and radiocarbon dating of archaeological specimens of Lophophora from Texas». J Ethnopharmacol 101 (1–3): 238–42. October 2005. doi:10.1016/j.jep.2005.04.022. PMID 15990261. https://www.researchgate.net/publication/7754322. 
  6. ↑ «#96 M – Mescaline (3,4,5-Trimethoxyphenethylamine)». PIHKAL. Erowid.org. Ανακτήθηκε στις 7 Σεπτεμβρίου 2011. 
  7. ↑ Giannini, AJ· Slaby, AE (1982). Handbook of Overdose and Detoxification Emergencies. New Hyde Park, NY.: Medical Examination Publishing Company. ISBN 978-0-87488-182-0. 
  8. ↑ «Arthur Heffter». Character Vaults. Erowid.org. Ανακτήθηκε στις 9 Ιανουαρίου 2013. 
  9. ↑ Späth, Ernst (February 1919). «Über dieAnhalonium-Alkaloide I. Anhalin und Mezcalin» (στα German). Monatshefte für Chemie und Verwandte Teile Anderer Wissenschaften 40 (2): 129–154. doi:10.1007/BF01524590. ISSN 0343-7329. 
  10. ↑ «Panorama: The Mescaline Experiment». Φεβρουαρίου 2005. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 26 Ιουλίου 2012. 
  11. ↑ «Could LSD treat alcoholism?». abcnews.go.com. 9 Μαρτίου 2012. Ανακτήθηκε στις 5 Οκτωβρίου 2012. 
  12. ↑ «Magic Mushrooms could treat depression». news.discovery.com. 23 Ιανουαρίου 2012. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 7 Μαΐου 2012. Ανακτήθηκε στις 9 Ιανουαρίου 2013. 
  13. ↑ Sari, Y.; Johnson, V. R.; Weedman, J. M. Role of the serotonergic system in alcohol dependence: from animal models to clinics. Progress in molecular biology and translational science 2011, 98, 401-443.
  14. ↑ Dewick, Paul M. (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. United Kingdom: John Wiley & Sons. σελίδες 335–336. ISBN 978-0-471-49641-0. 
  15. ↑ 15,0 15,1 Kulma, Anna; Szopa, Jan (March 2007). «Catecholamies are active compounds in plants». Plant Science 172 (3): 433–440. doi:10.1016/j.plantsci.2006.10.013. 
  16. ↑ Rosengarten, H; Friedhoff, A. J. (1976). «A review of recent studies of the biosynthesis and excretion of hallucinogens formed by methylation of neurotransmitters or related substances». Schizophrenia Bulletin 2 (1): 90–105. doi:10.1093/schbul/2.1.90. PMID 779022. https://archive.org/details/sim_schizophrenia-bulletin_1976_2_1/page/90. 
  17. ↑ Späth, Ernst (1919). «Über die Anhalonium-Alkaloide». Monatshefte für Chemie und Verwandte Teile Anderer Wissenschaften 40 (2): 129–154. doi:10.1007/BF01524590. 
  18. ↑ Slotta, K. H.; Heller, H. (1930). «Über β-Phenyl-äthylamine, I. Mitteil.: Mezcalin und mezcalin-ähnliche Substanzen». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series) 63 (11): 3029–3044. doi:10.1002/cber.19300631117. 
  19. ↑ Amos, D. (1964). «Preparation of Mescaline from Eucalypt Lignin». Australian Journal of Pharmacy 49: 529. https://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/mescalyptus.html. 
  20. ↑ Kindler, Karl; Peschke, Wilhelm (1932). «Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen VI. Über Synthesen des Meskalins». Archiv der Pharmazie 270 (7): 410–413. doi:10.1002/ardp.19322700709. 
  21. ↑ Benington, Fred; Morin, Richard (1951). «An Improved Synthesis of Mescaline». Journal of the American Chemical Society 73 (3): 1353. doi:10.1021/ja01147a505. 
  22. ↑ Shulgin, Alexander· Shulgin, Ann (1991). PiHKAL: A Chemical Love Story. Lafayette, CA: Transform Press. σελ. 703. ISBN 9780963009609. 
  23. ↑ Hahn, Georg; Rumpf, Fritz (1938). «Über β-[Oxy-phenyl]-äthylamine und ihre Umwandlungen, V. Mitteil.: Kondensation von Oxyphenyl-äthylaminen mit α-Ketonsäuren». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series) 71 (10): 2141–2153. doi:10.1002/cber.19380711022. 
  24. ↑ Toshitaka, Ohshita; Hiroaka, Ando (1992). «Synthesis of Phenethylamine Derivatives as Hallucinogen». Japanese Journal of Toxicology and Environmental Health 38 (6): 571–580. doi:10.1248/jhs1956.38.571. http://ci.nii.ac.jp/els/110003641868.pdf?id=ART0004154383&type=pdf&lang=en&host=cinii&order_no=&ppv_type=0&lang_sw=&no=1403227135&cp=. Ανακτήθηκε στις 20 June 2014. [νεκρός σύνδεσμος]
  25. ↑ Ramirez, F.; Erne, Max (1950). «Über die Reduktion von β-Nitrostyrolen mit Lithiumaluminiumhydrid». Helvetica Chimica Acta 33 (4): 912–916. doi:10.1002/hlca.19500330420. 
  26. ↑ Szyszka, G.; Slotta, K. H. (1933). «Über β-Phenyl-äthylamine.III. Mitteilung: Neue Darstellung von Mescalin». Journal für Praktische Chemie 137 (9–12): 339–350. doi:10.1002/prac.19331370907. 
  27. ↑ Burger, Alfred; Ramirez, Fausto A. (1950). «The Reduction of Phenolic β-Nitrostyrenes by Lithium Aluminum Hydride». Journal of the American Chemical Society 72 (6): 2781–2782. doi:10.1021/ja01162a521. 
  28. ↑ Hahn, Georg; Wassmuth, Heinrich (1934). «Über β-[Oxyphenyl]-äthylamine und ihre Umwandlungen, I. Mitteil.: Synthese des Mezcalins». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series) 67 (4): 696–708. doi:10.1002/cber.19340670430. 
  29. ↑ Makepeace, Tsao (1951). «A New Synthesis of Mescaline». Journal of the American Chemical Society 71 (11): 5495–5496. doi:10.1021/ja01155a562. 
  30. ↑ Dornow, Alfred; Petsch, Günther (1952). «Über die Darstellung des Oxymezcalins und Mezcalins 2. Mitteilung». Archiv der Pharmazie 285 (7): 323–326. doi:10.1002/ardp.19522850704. 
  31. ↑ Ikan, Raphael (1991). Natural Products: A Laboratory Guide 2nd Ed. San Diego: Academic Press, Inc. σελίδες 232–235. ISBN 978-0123705518. 
  32. ↑ Banholzer, K.; Campbell, Tod W.; Schmid, H. (1952). «Notiz über eine neue Synthese von Mezcalin, N-Methyl- und N-Dimethylmezcalin». Helvetica Chimica Acta 35 (5): 1577–1581. doi:10.1002/hlca.19520350519. 
  33. ↑ Kovacic, P.; Somanathan, R. Novel, unifying mechanism for mescaline in the central nervous system: electrochemistry, catechol redox metabolite, receptor, cell signaling and structure activity relationships. Oxidative medicine and cellular longevity 2009, 2, 181-190.
  34. ↑ Smith, Michael Valentine. «Psychedelics and Society». Erowid.org. Ανακτήθηκε στις 6 Απριλίου 2012. 
  35. ↑ «Interactions of amphetamine analogs with human liver CYP2D6». Biochem. Pharmacol. 53 (11): 1605–12. June 1997. doi:10.1016/S0006-2952(97)00014-2. PMID 9264312. https://archive.org/details/sim_biochemical-pharmacology_1997-06-01_53_11/page/n42. 
  36. ↑ «The absorption, distribution and urinary excretion of mescaline in the dog». J. Pharmacol. Exp. Ther. 101 (2): 205–9. February 1951. PMID 14814616. http://jpet.aspetjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=14814616. 
  37. ↑ «Mescaline». Dictionary of Natural Products: 254–260. 2014. 
  38. ↑ Kovacic, Peter; Somanathan, Ratnasamy (1 January 2009). «Novel, unifying mechanism for mescaline in the central nervous system». Oxidative Medicine and Cellular Longevity 2 (4): 181–190. doi:10.4161/oxim.2.4.9380. ISSN 1942-0900. PMID 20716904. 
  39. ↑ Enno Freye (2009). Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs: A Comprehensive Review on their Mode of Action, Treatment of Abuse and Intoxication. Springer Science & Business Media. σελίδες 227. ISBN 978-90-481-2447-3. 
  40. ↑ A Dictionary of Hallucations. Oradell, NJ.: Springer. 2010. σελίδες 102. 
  41. ↑ 41,0 41,1 Diaz, Jaime (1996). How Drugs Influence Behavior. Englewood Cliffs: Prentice Hall. ISBN 978-0-02-328764-0. 
  42. ↑ Giannini, A. James· Slaby, Andrew E. (1989). Drugs of Abuse. Oradell, NJ.: Medical Economics Books. σελίδες 207–239. ISBN 978-0-87489-499-8. 
  43. ↑ Nichols DE (February 2004). «Hallucinogens». Pharmacol. Ther. 101 (2): 131–81. doi:10.1016/j.pharmthera.2003.11.002. PMID 14761703. 
  44. ↑ Appel, J. B.; Callahan, P. M. Involvement of 5-HT receptor subtypes in the discriminative stimulus properties of mescaline. European Journal of Pharmacology 1989, 159, 41-46.
  45. ↑ «Dihydrobenzofuran analogues of hallucinogens. 4. Mescaline derivatives». J. Med. Chem. 40 (19): 2997–3008. September 1997. doi:10.1021/jm970219x. PMID 9301661. 
  46. ↑ «Mechanism of the 5-hydroxytryptamine 2A receptor-mediated facilitation of synaptic activity in prefrontal cortex». Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 104 (23): 9870–5. June 2007. doi:10.1073/pnas.0700436104. PMID 17535909. Bibcode: 2007PNAS..104.9870B. 
  47. ↑ «Neuropharmacology of Hallucinogens». Erowid.org. 27 Μαρτίου 2009. Ανακτήθηκε στις 7 Σεπτεμβρίου 2011. 
  48. ↑ Trachsel, D. (2012). «Fluorine in psychedelic phenethylamines». Drug Testing and Analysis 4 (7–8): 577–590. doi:10.1002/dta.413. PMID 22374819. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2013-06-03. https://web.archive.org/web/20130603150127/http://bitnest.ca/external.php?id=%257DbxUgXXCNAUj%257E%257E%2507. 
  49. ↑ Shulgin, Alexander. «#157 TMA - 3,4,5-TRIMETHOXYAMPHETAMINE». PiHKAL: A Chemical Love Story. Erowid.org. Ανακτήθηκε στις 9 Ιανουαρίου 2013. 
  50. ↑ Nichols, D. E. Studies of the relationship between molecular structure and hallucinogenic activity. Pharmacology Biochemistry and Behavior 1986, 24, 335-340.

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

  • Πολυμέσα σχετικά με το θέμα Mescaline στο Wikimedia Commons


Information related to Μεσκαλίνη