Ο μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας ή μεθυλοπροπυλοσουλφίδιο (methylpropylsulphide, MPS) ή 1-μεθυλοθειοπροπάνιο ή 2-θειαπεντάνιο είναι ένας διαλκυλ-θειαιθέρας, μια οργανική ένωση του θείου με συνοπτικό συντακτικό τύπο CH3CH2CH2SCH3 (ή ακόμη πιο συνοπτικά PrSMe). Στις συνηθισμένες συνθήκες (1 atm, 25 °C) είναι άχρωμο ελάχιστα διάλυτο στο νερό και εύφλεκτο πτητικό υγρό με χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή. Είναι ισομερές θέσης των παρακάτω έξι (6) ενώσεων:
- Διαιθυλοθειαιθέρας
- Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας
- βουτανοθειόλη-1
- βουτανοθειόλη-2
- μεθύλοπροπανοθειόλη-1
- μεθύλοπροπανοθειόλη-2
Παραγωγή
- Εκτός από την απομόνωσή του από διάφορες φυσικές πηγές, είναι διαθέσιμες και οι παρακάτω χημικές μέθοδοι.
Με αλκυλίωση αλάτων θειολών
Με μεθυλίωση από μεθυλαλογονίδια αλάτων προπανοθειόλης (π.χ. CH3CH2CH2SK) ή προπυλίωση από προπυλαλογονίδια αλάτων μεθανοθειόλης (π.χ. CH3SK)
παράγεται μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας[2]. (Αντίδραση Williamson για θειαιθέρες):
ή
Αναγωγή σουλφοξειδίων
Με αναγωγή μεθυλοπροπυλοσουλφοξείδιου από υδροϊώδιο παράγεται μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας[3]:
Παράγωγα
Επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου
Με επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου(HgX2) παράγονται προπυλομεθυλοθειοϋδραργιρικά άλατα[4]:
Επίδραση αλκυλαογονιδίων
Με επίδραση αλκυλαογονιδίων (RX) παράγονται άλατα του σουλφωνίου[5]:
Οξείδωση προς σουλφοξείδια
Με επίδραση υπεροξείδιου του υδρογόνου οξειδώνονται προς μεθυλοπροπυλοσουλοφοξείδιο[6]:
Χρήσεις
- Προσθετικό οσμής σε αλμυρά, τροπικά φρούτα και λαχανικά.
Αναφορές και παρατηρήσεις
- ↑ Όλα τα παρακάτω δεδομένα από εδώ
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ,266, §Β1.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.Π4→3.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3α.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3β.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3→4.
Πηγές
- Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
- Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
- Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.