Λινδάνιο

Λινδάνιο
Ball-and-stick model of the lindane molecule (chair conformation)
Ονομασία IUPAC
(1r,2R,3S,4r,5R,6S)-1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane
Κλινικά δεδομένα
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa682651
Κατηγορία ασφαλείας κύησης
  • C
Οδοί
χορήγησης		Topical
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία
  • Production and agricultural use is banned[1] in the 182 countries that are Parties to the Stockholm Convention, but pharmaceutical use is allowed as a second-line treatment for scabies and lice[1]
Φαρμακοκινητική
Πρωτεϊνική σύνδεση91%
ΜεταβολισμόςHepatic cytochrome P-450 oxygenase system
Βιολογικός χρόνος ημιζωής18 hours
Κωδικοί
Αριθμός CAS58-89-9 YesY
Κωδικός ATCP03AB02 QP53AB02 (WHO) QS02QA01 (WHO)
PubChemCID 727
DrugBankDB00431 YesY
ChemSpider10481896 YesY
UNII59NEE7PCAB YesY
KEGGC07075 YesY
ChEBICHEBI:32888 YesY
ChEMBLCHEMBL15891 YesY
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC6H6Cl6
Μοριακή μάζα290,81 g·mol−1
Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl

InChI=1S/C6H6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-6H/t1-,2-,3-,4+,5+,6+ YesY

Key:JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N YesY
  (verify)

Το λινδάνιο (αγγλ. lindane), επίσης γνωστό και ως γ-εξαχλωροκυκλοεξάνιο (γ-HCH), γαμμαξένιο ή γαμμαλίνη[2] είναι οργανοχλωρική χημική (καρκινογόνος) ένωση, που αποτελεί ισομερές του εξαχλωροκυκλοεξανίου και έχει χρησιμοποιηθεί -παλαιότερα- ως εντομοκτόνο στη γεωργία αλλά και ως φαρμακευτικό σκεύασμα για ψείρες και ψώρα.[3][4]

Είναι νευροτοξίνη που παρεμβαίνει στη λειτουργία του νευροδιαβιβαστή GABA αλληλεπιδρώντας με το σύμπλεγμα υποδοχέα GABA - κανάλι χλωρίου στη θέση δέσμευσης της πικροτοξίνης. Για τον άνθρωπο είναι επικίνδυνη ένωση, αφού έχει αποδειχθεί ότι το λινδάνιο επηρεάζει το νευρικό σύστημα, το συκώτι και τα νεφρά και είναι καρκινογόνος ένωση.[5] Δεν είναι ακόμη σαφές εάν το γαμμαξένιο είναι ενδοκρινικός διαταράκτης.[6][7][8]

Ο Παγκόσμιος Οργανισμός Υγείας το ταξινομεί ως «μετρίως επικίνδυνο» και το διεθνές εμπόριο του περιορίζεται και ρυθμίζεται βάσει της Σύμβασης του Ρότερνταμ για την προηγούμενη έκδοση-οδηγία.[9]

Το 2009, η παραγωγή και η γεωργική χρήση του λινδανίου απαγορεύτηκε βάσει της Σύμβασης της Στοκχόλμης για τους έμμονους οργανικούς ρύπους. [10] Μια ειδική εξαίρεση από αυτήν την απαγόρευση επιτρέπει να χρησιμοποιείται -ακόμη- ως δεύτερης γραμμής φαρμακευτική θεραπεία για τις ψείρες και την ψώρα.[11]

Παραπομπές

  1. ↑ 1,0 1,1 «Listing of POPs in the Stockholm Convention». Stockholm Convention. 
  2. ↑ Brandenberger, Hans· Maes, Robert A. A. (1997). Analytical toxicology: for clinical, forensic, and pharmaceutical chemists. Berlin: Walter de Gruyter. σελ. 243. ISBN 978-3-11-010731-9. Ανακτήθηκε στις 10 Μαΐου 2009. 
  3. ↑ «Professional Drug Information: Lindane». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 20 Αυγούστου 2018. Ανακτήθηκε στις 28 Φεβρουαρίου 2020. 
  4. ↑ «The North American Regional Action Plan (NARAP) on Lindane and Other Hexachlorocyclohexane (HCH) Isomers» (PDF). Commission for Environmental Cooperation. 2013. Ανακτήθηκε στις 28 Φεβρουαρίου 2020. 
  5. ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry, U.S. Department of Health and Human Services.
  6. ↑ U.S. EPA.
  7. ↑ «Summaries & Evaluations: HEXACHLOROCYCLOHEXANES (Group 2B)». International Agency for Research on Cancer (IARC). 2 Μαρτίου 1998. 
  8. ↑ World Health Organization (WHO) (2004). «Lindane in Drinking Water: Background Document for Development of WHO Guidelines for Drinking-Water Quality» (PDF). Ανακτήθηκε στις 28 Φεβρουαρίου 2020. 
  9. ↑ World Health Organization, The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard, 2005.
  10. ↑ Press Release - COP4 - Geneva, 8 May 2009: Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty
  11. ↑ Eliane Engeler, "UN: Treaty expanded by 9 more dangerous chemicals", Associated Press 2009-05-09