Ο Τσακαλέρης ξεκίνησε την καριέρα του από την Αναγέννηση Φλόγας.[1] Το καλοκαίρι του 2009 συμμετείχε με την Εθνική Ελλάδος στο Πανευρωπαϊκό Πρωτάθλημα Νέων Ανδρών στη Ρόδο, κατακτώντας το χρυσό μετάλλιο.[1][2] Την επόμενη περίοδο υπέγραψε συμβόλαιο με τον Πανελλήνιο με τα χρώματα του οποίου αγωνίστηκε στην Α1 Εθνική.[3] Με την αθηναϊκή ομάδα συμμετείχε στο Final-4 του EuroCup το 2010.[1] Την ίδια χρονιά έλαβε μέρος στο All Star Game 2010 στο Ηράκλειο με την ομάδα των «Κάτω των 22».[4] Μετά από μία διετία παραμονής μετεγράφη στον ΠΑΟΚ όπου και αγωνίστηκε την περίοδο 2011-12,[1] συμμετέχοντας και πάλι στο θεσμό του EuroCup. Ακολούθως μεταπήδησε το 2012 στην ομάδα του Άρη Θεσσαλονίκης.[5][6]
