Die Gegend wurde vermutlich bereits vor der letzten Eiszeit, vor etwa 25.000 Jahren, besiedelt. Archäologen fanden Zeugnisse aus der älteren Steinzeit.
Vor etwa 2000 Jahren wanderten finnische Stämme in das Gebiet ein. Heute leben allerdings nur noch etwa 6000 Angehörige des Volkes der Wepsen im Nordwesten des Gebietes und in den angrenzenden Verwaltungseinheiten.
Im 5. Jahrhundert setzte die slawische Besiedlung des Gebietes ein, und im 8. Jahrhundert entstanden vermutlich die ersten Städte, nämlich Belosersk, Wologda und Weliki Ustjug. Belosersk als älteste nachgewiesene Stadt wurde 862 erstmals erwähnt, nur wenig später als Nowgorod.
Im 11. und 12. Jahrhundert erreichte das Christentum die Gegend, nachdem es bereits seit 988 in Kiew Staatsreligion war. Die Stadt Wologda wurde im Jahre 1147 zum ersten Mal in einer Chronik erwähnt. Ab dem 13. Jahrhundert setzte eine rege missionarische Tätigkeit in Wologda ein. Viele Klöster wurden damals vor allem in Russlands Norden erbaut (unter anderem das Kirillo-Beloserski-Kloster, das größte in Russland), man hoffte, damit auch die nicht-slawische Bevölkerung zum Christentum zu bekehren.
Das Gebiet stand damals noch nicht unter der Herrschaft Wologdas, vielmehr war Belosersk (damals noch Belo Osero) das Zentrum des gleichnamigen Fürstentums in der nördlichen russischen Grenzmark. Während des Mittelalters und auch danach hielt Wologda, wie auch Belosersk, Totma und Kirillow, regen Handelskontakt zur Hanse. Zeugnis dieser Zeit ist die von Albert Benningk gegossene Lübecker Glocke von 1687, welche sich im Glockenturm des Wologder Kreml befindet.
In der Mitte des 15. Jahrhunderts musste Fürst Wassili II. (der Vater von Iwan III.) nach Wologda fliehen. Hier baute er sein Heer neu auf und eroberte Moskau zurück. Unter Iwan dem Schrecklichen gab es Pläne, Wologda zur Hauptstadt zu machen. Infolge dieser Überlegungen erlebte die Stadt einen Aufschwung und wurde großzügig ausgebaut. Iwan schätzte die Ruhe der Stadt und ihre günstige Lage auf dem Wege zum neu gegründeten Archangelsk. Während seiner Herrschaft erhielten Engländer, Holländer und Dänen Konzessionen für Erz- und Salzförderung. Die europäischen Kaufleute residierten vor allem in Weliki Ustjug.
Während der Zeit der Wirren (1598–1613) wurde die Stadt von den Truppen polnischer Interventen erobert und verwüstet, viele ihrer Einwohner kamen ums Leben. Im weiteren Verlauf des 17. Jahrhunderts konnte sich die Stadt unter der Herrschaft der neuen Dynastie Romanow jedoch gut erholen und stieg bis zur Gründung von Sankt Petersburg zur drittgrößten russischen Stadt nach Moskau und Jaroslawl auf. Nach der Gründung von Sankt Petersburg durch Peter den Großen ging die Bedeutung Wologdas allmählich wieder zurück, da die Archangelsk-Handelsroute, der Wologda viel von seinem Wohlstand verdankte, in der Folgezeit an Bedeutung verlor.
Die Oblast zählt zur nördlichen Verwaltungsregion Russlands und besteht vor allem aus flachem Land mit lehmigen Böden. 70 Prozent des Gebietes sind von Wäldern bedeckt, weitere 12 Prozent sind Sümpfe und Moorlandschaften. Nur 11 Prozent können landwirtschaftlich genutzt werden.
Das Klima ist kühlgemäßigtkontinental, die Durchschnittstemperaturen liegen bei −13 °C im Januar und +17 °C im Juli. Der Jahresniederschlag beträgt 561 mm. Wologda liegt 118 Meter über dem Meeresspiegel.
Der größte Fluss des Gebiets ist die Suchona, ein weiterer, wichtigerer Wasserweg ist der Wolga-Onega-Kanal, der dem Verlauf der Šeksna im Westen des Gebiets folgt und bei Tscherepowez im Rybinsker Stausee endet. Dieser Wolgastausee (4580 km²) und der Onegasee im Nordwesten (9610 km²) sind die größten Seen des Gebiets.
Die wichtigsten Pfeiler der Wirtschaft sind heute verschiedene Zweige des Maschinen-, Fahrzeug- und Gerätebaus (Kräne, landwirtschaftliche Maschinen, Eisenbahnausrüstung, Omnibusse, elektrotechnische und optische Geräte), ferner die Metallverarbeitung, Schwarzmetallurgie, chemische Industrie und Holzverarbeitungs- und Papierindustrie. Byvalovsky mashinostroitelny zavod ist eines der wichtigsten Maschinenbauunternehmen des russischen Nordwestregion.
Die Stadt verfügt über mehrere Theater, Bibliotheken und Museen sowie über ein breites Angebot von Hochschulen.
↑Itogi Vserossijskoj perepisi naselenija 2010 goda. Tom 1. Čislennostʹ i razmeščenie naselenija (Ergebnisse der allrussischen Volkszählung 2010. Band 1. Anzahl und Verteilung der Bevölkerung). Tabellen 5, S. 12–209; 11, S. 312–979 (Download von der Website des Föderalen Dienstes für staatliche Statistik der Russischen Föderation)
↑Maschke, Erich (Hrsg.): Zur Geschichte der deutschen Kriegsgefangenen des Zweiten Weltkrieges. Verlag Ernst und Werner Gieseking, Bielefeld 1962–1977.