Der Winnetka Challenger 1987 war ein Tennisturnier, das vom 17. bis 23. August 1987 in Winnetka stattfand. Es war Teil der ATP Challenger Series 1987 und wurde im Freien auf Hartplatz ausgetragen.
Das Teilnehmerfeld der Einzelkonkurrenz bestand aus 32 Spielern, jenes der Doppelkonkurrenz aus 16 Paaren.
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