Winifred Anna war die Tochter des reichen Grundbesitzers Thomas Yorke Dallas-Yorke, Gutsherr von Walmsgate in Lincolnshire und seiner Ehefrau Frances Graham. Ihre Kindheit drehte sich um perfektes Benehmen und die gesellschaftliche Repräsentation, die sie im französischen Mädchen-Internat Les Ruches in Fontainebleau von Mademoiselle Marie Souvestre verfeinerte. Nach dem frühen Tod ihrer Eltern wurde sie zu einer der wohlhabendsten Erbinnen in Großbritannien.
Lord Francis Morven Dallas Cavendish-Bentinck (* 27. Juli 1900; † 22. August 1950).
Nach ihrer Heirat mit dem 6. Duke of Portland, galt Winifred bald als herausragende High-Society-Lady in der Londoner Gesellschaft. Neben den gesellschaftlichen Verpflichtungen gehörte die Duchess of Portland dem Zirkel von Freunden des Prince of Wales und späteren König Eduard VII. und seiner Ehefrau Prinzessin Alexandra von Dänemark an. Ihre Tochter, die den Namen Victoria Alexandrina Violet zu Ehren der Königin Victoria und der Princess of Wales trug, war sogar deren Patenkind. Nach dem Tod König Eduards VII. war sie von 1913[1] bis 1925 Mistress of the Robes der Königinwitwe Alexandra.
Während ihrer Ehe engagierte sich die Duchess of Portland in mehreren karitativen Organisationen; ein großes Anliegen lag ihr an der Verbesserung der Lebensbedingungen der Arbeiter im Bergbau und deren Familien. Sie unterstützte aktiv auch den Tierschutz und hier insbesondere die Royal Society for the Prevention of Cruelty to Animals, deren Vize-Präsidentin sie war. Zeitweise fungierte sie auch als Justice of the Peace für Nottinghamshire.