Osgood war der Sohn eines Uhrmachers. Nach einem Biologiestudium graduierte er 1899 an der Stanford University zum Bachelor of Arts. Von 1897 bis 1909 arbeitete Osgood im Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten, wo Clinton Hart Merriam (1855–1942), damaliger Leiter des Bureau of Biological Survey, einen großen Einfluss auf ihn ausübte. Zwischen 1899 und 1909 forschte Osgood in Alaska. 1909 erhielt er eine Anstellung am Field Museum of Natural History in Chicago, wo er bis 1921 als Kurator der Abteilungen für Vögel und Säugetiere tätig war. 1921 löste er Charles Barney Cory als Kurator der Zoologischen Abteilung ab, eine Position, die er bis 1940 innehatte. 1918 promovierte er mit der 1921 veröffentlichten Doktorarbeit Monographic Study of the American Marsupial Caenolestes zum Ph.D.
Neben seiner Forschung in Alaska und den Vereinigten Staaten leitete Osgood viele Sammelexpeditionen für das Field Museum, die ihn unter anderem nach Venezuela, Peru, Chile, Argentinien, Brasilien, Äthiopien und Indochina führten. Gemeinsam mit Louis Agassiz Fuertes (1874–1927) bereiste er zwischen 1926 und 1927 das Kaiserreich Abessinien und 1939 begleitete er eine schwedische Expedition zur Magellanstraße. 1906, 1910 und 1930 besuchte er mehrere europäische Museen, um dort die Sammlungen zu studieren.
Osgood ist der Autor der Publikationen Revision of Pocket Mice (1900), Revision of Genus of Mice "Peromyscus" (1909), Alaska Biological Invertigations and Yukon (1909), Fur Seals of Pribilof Islands (1915), The Mammals of Asiatic Expeditions (1932), Artist and Naturalist in Ethiopia (1936) (in Zusammenarbeit mit Fuertes), The Mammals of Chile (1943) sowie von ungefähr 180 wissenschaftlichen Papieren zur Systematik, der Anatomie und dem Verhalten von Vögeln und Säugetieren.
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